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| 名前 | |
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| IUPAC名
フタルアルデヒド[1]
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン-1,2-ジカルボアルデヒド[1] | |
| その他の名前
ベンゼン-1,2-ジカルボキシアルデヒド
o -フタルアルデヒド o -フタル酸ジカルボキシアルデヒド フタルジアルデヒド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.367 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2923 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ6Ｏ2の | |
| モル質量 | 134.134 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の実線 |
| 密度 | 1.19g/mL |
| 融点 | 55.5～56℃（131.9～132.8℉; 328.6～329.1K）[2] |
| 沸点 | 266.1 °C (511.0 °F; 539.2 K) |
| 低い | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒、刺激性 |
| GHSラベル: | |
     
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| 危険 | |
| H228、H301、H314、H315、H317、H335、H373、H410 | |
| P210、P240、P241、P260、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P314、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 132 °C (270 °F; 405 K) [3] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フタルアルデヒド（ o-フタルアルデヒドまたはオルト-フタルアルデヒド、OPAとも呼ばれる）は、化学式C 6 H 4 (CHO) 2の化合物です。これは、フタル酸に関連するベンゼンジカルボアルデヒドの3つの異性体のうちの1つです。この淡黄色の固体は、複素環式化合物の合成における構成要素であり、アミノ酸の分析における試薬です。OPAはpH < 11.5で水溶液に溶解します。その溶液は、紫外線照射や空気への曝露により分解します。
合成と反応
この化合物は1887年にα,α,α',α'-テトラクロロ-o-キシレンから合成されたときに初めて記述されました。[4]より現代的な合成法も同様で、関連するテトラブロモ-o-キシレンをシュウ酸カリウムで 加水分解し、続いて水蒸気蒸留で精製します。[2]
OPAの反応性は、水中ではそれぞれC 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 )とC 6 H 4 (CH(OH)) 2 Oの一水和物と二水和物を形成するという事実によって複雑になっています。求核剤との反応では、両方のカルボニル基の反応が伴うことがよくあります。[5]
生化学
OPAは、キャピラリー電気泳動やクロマトグラフィーによって、溶液中のアミンやスルフィドリル[6]を分析するための非常に感度の高い蛍光試薬として使用されます。OPAは、チオールの存在下で等電点Piを超える第一級アミンと特異的に反応します。OPAは、n-プロピルアミンや2-アミノエタノールなどのアミンの存在下でもチオールと反応します。この方法は分光法です（励起330-390 nm（最大340 nm）で蛍光を発し、436-475 nm（最大455 nm）で発光します）。[7]
消毒
OPAは医療器具の高水準 消毒剤として一般的に使用されており、Cidex OPAまたはTD-8というブランド名で販売されています。OPAなどの高水準消毒剤による消毒は、腟鏡、喉頭鏡、体内超音波プローブなど、粘膜や傷ついた皮膚に接触するセミクリティカル器具に適応します。[8]
ポリ(フタルアルデヒド)
OPAは重合することができる。ポリマーでは、酸素原子の1つが同じフタルアルデヒド単位の他の非環式炭素に架橋を形成し、もう1つの酸素原子は別のフタルアルデヒド単位の非環式炭素に架橋する。ポリ(フタルアルデヒド)はフォトレジストの製造に使用されている。[9]
ワイン造りにおいて
O-フタルジアルデヒドによる窒素測定（NOPA）は、ワイン醸造において、ワイン酵母が発酵を正常に完了するために必要な酵母同化窒素（YAN）を測定する方法の1つです。[10]
異性体フタルアルデヒド
- イソフタルアルデヒド（ベンゼン-1,3-ジカルボアルデヒド）
- テレフタルアルデヒド（ベンゼン-1,4-ジカルボアルデヒド）
参考文献
- ^ ab IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「P-66.6.1.2.2」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab Bill, JC; Tarbell, DS (1954). 「o-フタルアルデヒド」.有機合成. 34:82 . doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ シグマアルドリッチのフタルジアルデヒド
- ^ コルソン、A.ゴーティエ、H. (1887)。 「ヌーヴォー・モード・ド・クロレーション・デ・カルブレ」。アンナレス・ド・シミエ。6 (11)：28。
- ^ Zuman, Petr (2004). 「オルトフタルアルデヒドと求核剤の反応」.化学レビュー. 104 (7): 3217–38. doi :10.1021/cr0304424. PMID 15250740.
- ^ Roth, Marc. (1971-06-01). 「アミノ酸の蛍光反応」.分析化学. 43 (7). アメリカ化学会 (ACS): 880–882. doi :10.1021/ac60302a020. ISSN 0003-2700. PMID 5576608.
- ^ Uptima のプロトコル
- ^ 「医師の診療所における感染管理」（PDF）。オンタリオ州内科医・外科医協会。2004年。
- ^ 津田 正之; 秦 正之; 西田 理恵; 及川 誠 (1993). 「化学増幅型レジストIV. ポリ(フタルアルデヒド)のプロトン触媒分解機構」.フォトポリマー科学技術誌. 6 (4): 491. doi : 10.2494/photopolymer.6.491 .
- ^ B. Zoecklein、K. Fugelsang、B. Gump、F. Nuryワイン分析と生産152-163、340-343、444-445、467 ページ Kluwer Academic Publishers、ニューヨーク (1999) ISBN 0834217015