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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
4-ニトロフェノール | |||
| その他の名前
p-ニトロフェノール[1]
パラ-ニトロフェノール 4-ヒドロキシニトロベンゼン PNP | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.002.556 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ5ＮＯ3 | |||
| モル質量 | 139.110 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色から淡黄色の結晶 | ||
| 融点 | 113 ～ 114 °C (235 ～ 237 °F; 386 ～ 387 K) | ||
| 沸点 | 279 °C (534 °F; 552 K) | ||
| 10 g/L (15 °C) 11.6 g/L (20 °C) 16 g/L (25 °C) | |||
| 酸性度（p Ka） | 7.15（水中） | ||
磁化率（χ）
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-69.5·10 −6 cm 3 /モル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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4-ニトロフェノール（p-ニトロフェノールまたは4-ヒドロキシニトロベンゼンとも呼ばれる）は、ベンゼン環上のヒドロキシル基の反対の位置に ニトロ基を持つフェノール化合物です。
プロパティ
4-ニトロフェノールはわずかに黄色の結晶性物質で、中程度の毒性があります。
結晶状態では2つの多形を示します。アルファ形は無色の柱状で、室温では不安定ですが、太陽光に対しては安定です。ベータ形は黄色の柱状で、室温では安定ですが、太陽光の照射により徐々に赤色に変わります。通常、4-ニトロフェノールはこれら2つの形の混合物として存在します。
溶液中では、4-ニトロフェノールの解離定数（pKa ）は25℃で7.15である。[2]
準備
フェノールから
4-ニトロフェノールは、室温で希硝酸を使用してフェノールをニトロ化することで製造できます。この反応により、 2-ニトロフェノールと 4-ニトロフェノールの混合物が生成されます。
フェノールのニトロ化
用途
pH指示薬
4-ニトロフェノールはpH 指示薬として使用できます。4-ニトロフェノールの溶液は pH 5.4 未満では無色、pH 7.5 以上では黄色に変わります。[3]この色が変わる性質により、この化合物はpH 指示薬として有用です。4-ニトロフェノレート型 (または 4-ニトロフェノキシド) の黄色は、405 nm で吸光度が最大となるためです (強アルカリで ε = 18.3 ～ 18.4 mM −1 cm −1 )。[4]対照的に、4-ニトロフェノールは 405 nm で弱い吸光度を示します (ε = 0.2 mM −1 cm −1 )。[4] 4-ニトロフェノール/4-ニトロフェノキシドの等吸収点 は348 nm で、ε = 5.4 mM −1 cm −1です。[5]
その他の用途
- 4-ニトロフェノールはパラセタモールの合成中間体である。4-アミノフェノールに還元され、無水酢酸でアセチル化される。[6]
- 4-ニトロフェノールは、フェネチジンやアセトフェネチジンの原料、指示薬、殺菌剤の原料として使用されます。この化合物の生体内蓄積はほとんど起こりません。
- ペプチド合成において、4-ニトロフェノールのカルボキシレートエステル誘導体は、アミド部分の構築のための活性成分として機能する可能性がある。
デリバティブの用途
実験室では、 PNPPの加水分解によってアルカリホスファターゼ活性の存在を検出するために使用されます。基本的な条件下では、加水分解酵素が存在すると反応容器が黄色に変わります。[7]
4-ニトロフェノールは、4-ニトロフェニルリン酸（アルカリホスファターゼの基質として使用）、4-ニトロフェニル酢酸（炭酸脱水酵素用）、4-ニトロフェニル-β- D-グルコピラノシド、およびさまざまなグリコシダーゼ酵素の分析に使用されるその他の糖誘導体など、いくつかの合成基質の酵素分解産物です。特定の酵素が対応する基質の存在下で生成する 4-ニトロフェノールの量は、分光光度計を使用して 405 nm 付近で測定でき、サンプル中の酵素活性の量の代理測定値として使用できます。
酵素活性の正確な測定には、4-ニトロフェノールの405 nmでの弱い吸光度を考慮すると、4-ニトロフェノール生成物が完全に脱プロトン化され、4-ニトロフェノラートとして存在していることが必要である。アルコール官能基の完全なイオン化は、化合物のπ結合の共役に影響を与える。酸素からの孤立電子対は、ベンゼン環とニトロ基への共役を介して非局在化することができる。共役系の長さは有機化合物の色に影響を与えるため、このイオン化の変化により、完全に脱プロトン化され、4-ニトロフェノラートとして存在する4-ニトロフェノールは黄色に変わる。[8]
これらの基質を使用して酵素活性を測定する際によくある間違いは、発色団生成物の一部のみがイオン化されることを考慮せずに、中性または酸性 pH でアッセイを実行することです。この問題は、すべての生成物を 4-ニトロフェノキシドに変換する水酸化ナトリウム(NaOH) またはその他の強塩基で反応を停止することで克服できます。生成物の 99% 以上がイオン化されるようにするには、最終 pH が約9.2 を超える必要があります。または、酵素活性は、4-ニトロフェノール/4-ニトロフェノキシドの 等吸収点である 348 nm で測定することもできます。
毒性
4-ニトロフェノールは、目、皮膚、呼吸器を刺激します。[9]これらの部位に炎症を引き起こすこともあります。血液との相互作用が遅れてメトヘモグロビンを形成し、メトヘモグロビン血症の原因となり、チアノーゼ、混乱、意識喪失を引き起こす可能性があります。[9]摂取すると、腹痛や嘔吐を引き起こします。皮膚との長時間の接触はアレルギー反応を引き起こす可能性があります。4-ニトロフェノールの遺伝毒性および発がん性は不明です。マウスのLD50は282 mg/kg、ラットでは202 mg/kg（経口）です。
参照
参考文献
- ^ これはもはや推奨される IUPAC 名ではありません: Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
C 6
H
5
-OHには、優先名としても一般命名法としてもフェノールという名前のみが保持されます
。構造はどの位置でも置換可能です。位置 2、3、4 が推奨され、
o、
m
、
p
は
推奨されません。
- ^ 「TOXNET」. toxnet.nlm.nih.gov . 2016年10月28日閲覧。
- ^ 「4-ニトロフェノール CAS 100-02-7 | 106798」。www.merckmillipore.com 。 2016年10月28日閲覧。
- ^ ab Bowers , GN; McComb, RB; Christensen, RC; Schaffer, R. (1980). 「高純度 4-ニトロフェノール: 分光光度計用標準物質として使用するための精製、特性評価、および仕様」。臨床 化学。26 ( 6): 724–729。doi : 10.1093/clinchem/26.6.724。PMID 7371150。
- ^ Biggs, AI (1954). 「p-ニトロフェノールとパパベリンの解離定数の分光光度計による測定」.ファラデー協会紀要. 50 (50): 800–802. doi :10.1039/tf9545000800.
- ^ エリス、フランク (2002)。パラセタモール：カリキュラムリソース。ケンブリッジ：王立化学協会。ISBN 0-85404-375-6。
- ^ Ninfa, Alexander (2010).生化学とバイオテクノロジーのための基礎実験室アプローチ. Wiley. pp. 153, 243. ISBN 978-0470087664。
- ^ 「有機化合物のUV-VIS吸収と構造の関係」島津製作所。 2017年5月14日閲覧。
- ^ ab ニトロフェノールの毒性プロファイル(PDF) (レポート)。毒性物質および疾病登録局、米国公衆衛生局。1992 年 7 月。