グリコール分解

グリコール開裂は、有機化学における酸化の一種である。隣接するジオール（グリコール）の炭素-炭素結合が開裂し、代わりに2つの酸素原子がそれぞれの炭素原子と二重結合する。ジオールの置換パターンに応じて、これらのカルボニル基はケトンおよび/またはアルデヒドとなる。^{[ 1 ]}

グリコール開裂は糖の構造を決定する上で重要である。グリコール開裂後、ケトンおよびアルデヒド断片を調べ、以前のヒドロキシル基の位置を特定することができる。^{[ 2 ]}

ヨウ素系試薬としては、過ヨウ素酸（HIO ₄）や（ジアセトキシヨード）ベンゼン（PhI(OAc) ₂）などが一般的に用いられます。^{[ 3 ]} また、別の試薬として、四酢酸鉛（Pb(OAc) ₄）も用いられます。^{[ 4 ]}これらのヨウ素系および鉛系試薬を用いた方法は、それぞれマラプラード反応および クリーギー酸化と呼ばれます。前者は水溶液に適しており、後者は非水溶液に適しています。^{[ 1 ]}

環状中間体は必ず想定される。その後、環は分解し、炭素-炭素結合が切断されてカルボニル基が形成される。

温めた濃過マンガン酸カリウム（KMnO₄ _）はアルケンと反応してグリコールを生成します。このジヒドロキシル化の後、KMnO₄は_{グリコール}を開裂させてアルデヒドまたはケトンを生成します。アルデヒドはさらにKMnO₄と反応し_、酸化されてカルボン酸になります。温度、試薬の濃度、溶液のpHを制御することで、グリコールの生成以降に反応が進行するのを防ぐことができます。

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• 多糖類の過ヨウ素酸酸化