ノルブプレノルフィン

ノルブプレノルフィン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (5α,6β,14β,18 R )-18-[(1 S )-1-ヒドロキシ-1,2,2-トリメチルプロピル]-6-メトキシ-18,19-ジヒドロ-4,5-エポキシ-6,14-エテノモルフィナン-3-オール;
CAS番号	78715-23-8;
パブケム CID	114976;
ケムスパイダー	102911;
ユニ	7E53B4O073;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８９１４３６;
ECHA 情報カード	100.208.387
化学および物理データ
式	Ｃ２５Ｈ３５ＮＯ４
モル質量	413.558 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]([C@H]1C[C@@]23CC[C@@]1([C@H]4[C@@]25CCN[C@@H]3Cc6c5c(c(cc6)O)O4)OC)(C(C)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C25H35NO4/c1-21(2,3)22(4,28)16-13-23-8-9-25(16,29-5)20-24(23)10-11-26- 17(23)12-14-6- 7-15(27)19(30-20)18(14)24/h6-7,16-17,20,26-28H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,20-,22 +、23-、24+、25-/m1/s1; キー:YOYLLRBMGQRFTN-IOMBULRVSA-N;

ノルブプレノルフィンは、オピオイド調節薬ブプレノルフィンの主な活性代謝物である。これは、μ-オピオイド、δ-オピオイド、およびノシセプチン受容体の完全作動薬であり^[1]^[2]、κ-オピオイド受容体の部分作動薬でもある。^[2]ラットでは、ブプレノルフィンとは異なり、ノルブプレノルフィンは顕著な呼吸抑制を引き起こすが、鎮痛効果はほとんどない。^{[3]これらの特性の説明として、ノルブプレノルフィンは高親和性}P糖タンパク質基質であることが判明しており、それに応じて、血液脳関門の透過性が非常に限られている。^[3]

参照

^ Yassen A、Kan J、Olofsen E、Suidgeest E、Dahan A、Danhof M (2007 年 5 月)。「ラットにおけるノルブプレノルフィンの呼吸抑制効果の薬物動態-薬力学的モデリング」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。321 (2): 598–607。doi :10.1124 / jpet.106.115972。PMID 17283225。S2CID 11921738 。
^ ab Huang P, Kehner GB, Cowan A, Liu-Chen LY (2001 年 5 月). 「ブプレノルフィンとノルブプレノルフィンの薬理活性の比較: ノルブプレノルフィンは強力なオピオイド作動薬である」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 297 (2): 688–95. PMID 11303059.
^ ab Brown SM、Campbell SD、Crafford A、Regina KJ、Holtzman MJ、Kharasch ED（2012年10月）。「P糖タンパク質はノルブプレノルフィンの脳内曝露と鎮痛作用の主な決定因子である」。J . Pharmacol . Exp. Ther . 343 （ 1 ）：53–61。doi ：10.1124/jpet.112.193433。PMC 3464040。PMID 22739506。