ノルブプレノルフィン-3-グルクロニド

ノルブプレノルフィン-3-グルクロニド
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (5β,7β)-7-[(2R)-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチル-2-ブタニル]-6-メトキシ-18,19-ジヒドロ-4,5-エポキシ-6,14-エテノモルフィナン-3-イル (5ξ)-β-D-リキソ-ヘキソピラノシドウロン酸;
CAS番号	469887-29-4;
パブケム CID	46782577;
ケムスパイダー	35517741;
ユニ	型番;
ECHA 情報カード	100.230.712
化学および物理データ
式	Ｃ３１Ｈ４３ＮＯ１０
モル質量	589.682 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]([C@H]1C[C@@]23CC[C@@]1([C@H]4[C@@]25CCN[C@@H]3Cc6c5c(c(cc6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)C(=O)O)O)O)O)O4)OC)(C(C)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C31H43NO10/c1-27(2,3)28(4,38)16-13-29-8-9-31(16,39-5)26-30( 29)10-11-32-17(29)12-14-6-7-15(22(42-26)18(14)30)40-25-21(35)19(33)2 0(34)23(41-25)24(36)37/h6-7,16-17,19-21,23,25-26,32-35,38H,8-13H2,1-5H3,(H ,36,37)/t16-,17-,19+,20+,21-,23+,25-,26-,28+,29-,30+,31-/m1/s1; キー:OOLGGESLZHGXGC-TXYLTYGDSA-N;

ノルブプレノルフィン-3-グルクロニド（N3G ）は、オピオイド調節薬ブプレノルフィンの主な活性代謝物です。^[1]これは、κ-オピオイド受容体（Ki ₌ 300 nM）およびノシセプチン受容体（Ki ₌ 18 μM）に親和性がありますが、 μ-またはδ-オピオイド受容体には親和性がありません。 [ ^1] N3Gが前者2つの部位それぞれに対して作動薬として作用するか拮抗薬として作用するかはまだ決定されていません。 ^{[2]動物では、N3Gは}鎮静、運動量の減少、および少量の鎮痛作用をもたらすことがわかっており、これらの特性はκ-オピオイド受容体作動薬の効果と一致しています。^[1]さらに、N3Gは一回換気量を減少させますが、呼吸数は減少させないことがわかっています。^[1]ノルブプレノルフィンとは異なり、ブプレノルフィンやブプレノルフィン-3-グルクロニドと同様に、N3GはP糖タンパク質の基質ではありません。^{[2]しかし、その}親水性の高さから、N3Gはごく少量しか血液脳関門を通過しません。 ^[2]

参照

^ abcd Brown SM、Holtzman M、Kim T、Kharasch ED (2011年12月)。「ブプレノルフィン代謝物、ブプレノルフィン-3-グルクロニドおよびノルブプレノルフィン-3-グルクロニドは生物学的に活性である」。麻酔学。115 (6): 1251–60。doi : 10.1097 / ALN.0b013e318238fea0。PMC 3560935。PMID 22037640 。
^ abc Brown SM、Campbell SD、Crafford A、Regina KJ、Holtzman MJ、Kharasch ED（2012年10月）。「P糖タンパク質はノルブプレノルフィンの脳内曝露と鎮痛作用の主な決定因子である」。J . Pharmacol . Exp. Ther . 343 （ 1 ）：53–61。doi ：10.1124/jpet.112.193433。PMC 3464040。PMID 22739506。