ブプレノルフィン-3-グルクロニド

ブプレノルフィン-3-グルクロニド
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (5α,6β,14β,18R)-17-(シクロプロピルメチル)-18-[(2S)-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチル-2-ブタニル]-6-メトキシ-18,19-ジヒドロ-4,5-エポキシ-6,14-エテノモルフィナン-2-イルβ-D-グルコピラノシドウロン酸;
CAS番号	101224-22-0 ;
パブケム CID	127780;
ケムスパイダー	113341;
ユニ	翻訳;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40906012;
化学および物理データ
式	Ｃ３５Ｈ４９ＮＯ１０
モル質量	643.774 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]([C@H]1C[C@@]23CC[C@@]1([C@H]4[C@@]25CCN([C@@H]3Cc6c5c(c(cc6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)C(=O)O)O)O)O)O4)CC8CC8)OC)(C(C)(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C35H49NO10/c1-31(2,3)32(4,42)20-15-33-10-11-35(20,43-5)30-34(33) 12-13-36(16-17-6-7-17)21(33)14-18-8-9-19(26(46-30)22(18)34)44-29-25(39) 23( 37)24(38)27(45-29)28(40)41/h8-9,17,20-21,23-25,27,29-30,37-39,42H,6-7,10- 16H2,1-5H3,(H,40,41)/t20-,21-,23+,24+,25-,27+,29-,30-,32+,33-,34+,35-/メートル1/秒1; キー:CZULHKGIAJASAA-WWIHBJMFSA-N;

ブプレノルフィン-3-グルクロニド（B3G ）は、オピオイド調節薬ブプレノルフィンの主な活性代謝物です。^[1]これは、μ-オピオイド受容体（Ki ₌ 4.9（± 2.7）pM）、δ-オピオイド受容体（Ki ₌ 270 nM）、およびノシセプチン受容体（Ki ₌ 36 μM）に親和性がありますが、κ-オピオイド受容体には親和性がありません。^[1] B3Gが前述の3つの部位のそれぞれに対して作動薬として作用するか拮抗薬として作用するかはまだ決定されていません。^[2]ラットでは、試験した用量で、B3Gはわずかな程度の鎮痛作用を生じることが確認されており、これらの試験におけるブプレノルフィンと同様に、鎮静作用、運動量の低下、または呼吸数の低下は確認されていません。^[1]ブプレノルフィンの活性代謝物の中で、B3Gは親薬物に最も類似していると考えられています。^[1]ノルブプレノルフィンとは異なり、ブプレノルフィン（およびノルブプレノルフィン-3-グルクロニド）と同様に、B3Gは P糖タンパク質の基質ではないため、血液脳関門を大幅に通過する可能性があります。^[2]

参照

^ abcd Brown SM、Holtzman M、Kim T、Kharasch ED (2011年12月)。「ブプレノルフィン代謝物、ブプレノルフィン-3-グルクロニドおよびノルブプレノルフィン-3-グルクロニドは生物学的に活性である」。麻酔学。115 (6): 1251–60。doi : 10.1097 / ALN.0b013e318238fea0。PMC 3560935。PMID 22037640 。
^ ab Brown SM、Campbell SD、Crafford A、Regina KJ、Holtzman MJ、Kharasch ED（2012年10月）。「P糖タンパク質はノルブプレノルフィンの脳内曝露と鎮痛作用の主な決定因子である」。J . Pharmacol . Exp. Ther . 343 （ 1 ）：53–61。doi ：10.1124/jpet.112.193433。PMC 3464040。PMID 22739506。