アセチル硝酸塩

アセチル硝酸塩
名前
	推奨されるIUPAC名無水酢酸硝酸
	その他の名前アセチル硝酸塩
識別子
CAS番号	591-09-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	11069;
パブケム CID	11557;
ユニ	79CY6496CR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40207839;
	InChI InChI=1S/C2H3NO4/c1-2(4)7-3(5)6/h1H3 キー: JCZMXVGQBBATMY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(=O)O[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ3ＮＯ4
モル質量	105.049 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.24 g/cm3 （ 15℃）
沸点	70 Torrで22℃
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アセチル硝酸塩は、化学式 CH ₃ C(O)ONO _{2で表される}有機化合物です。硝酸と酢酸の混合無水物として分類されます。湿った空気中で煙を発する無色の爆発性液体です。

合成と反応

1907年にアメー・ピクテとE・コティンスキーが無水酢酸と五酸化二窒素から初めて合成したが、^[1]発煙硝酸も使用できる。

(CH ₃ CO) ₂ O + HNO ₃ → CH ₃ C(O)ONO ₂ + CH ₃ COOH

湿った空気中では酢酸と硝酸に加水分解される。あるいは、硝酸はケテンに付加する。^[2]

芳香族ニトロ化の場合、芳香族基質の存在下で硝酸と過剰の無水酢酸を混合することにより、アセチル硝酸塩がその場で生成される。^[3]

これは、塩化アセチルの挙動に似て、アミンをアセチル化します。

2NH ₃ + CH ₃ C(O)ONO ₂ → NH ₄ NO ₃ + CH ₃ CONH ₂

^ ab アメピクテ; ８月。コーチンスキー（1907年1月）。「ユーバーアセチル硝酸塩」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。40 (1): 1163–1166。土井：10.1002/CBER.190704001172。ISSN 0365-9496。ウィキデータ Q61714426。
^ Louw, Robert 「アセチル硝酸塩」 e-EROS 有機合成試薬百科事典 2001, 1-2. doi :10.1002/047084289X.ra032
^ スミス、キース; マッソン、アダム; デブース、ガレス A. (1998)。「単純な芳香族化合物のニトロ化のための新しい方法」。有機化学ジャーナル。63 (23): 8448–8454。doi :10.1021/ jo981557o。