5-デオキシイノシトール

5-デオキシイノシトール
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 R ,2 S ,4 S ,5 R )-シクロヘキサン-1,2,3,4,5-ペントール
	その他の名前ビバーニトール; d-ケルシトール; (+)-クエルシトール;プロトクエルシトール。ドングリシュガー
識別子
CAS番号	488-73-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	390170 ;
パブケム CID	441437;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80197609;
	InChI InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1 キー: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N ; InChI=1/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1 キー: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOBL;
	笑顔 O[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H]1O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ5
モル質量	164.157 グラムモル−1
外観	結晶固体
融点	234～235 °C (453～455 °F; 507～508 K)
水への溶解度	可溶性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

5-デオキシイノシトール（ケルシトール）はシクリトールの一種です。オーク樽で熟成されたワインに含まれています。^[2]また、Quercus sp.（オーク）^[3]やGymnema sylvestreにも含まれています。ケルセチンの同義語であるquerc e tolとは異なります。

生合成

提案されている5-デオキシイノシトールの生合成は、 D -グルコースからミオイノシトールへの変換から始まります。^[4]この経路では、D -グルコースがリン酸化されてD -グルコース-6-リン酸が形成されます。次に、 NAD+依存性酵素イノシトール 1-リン酸合成酵素 (I1PS) が、D -グルコース 6-リン酸の酸化、エノール化、アルドール環化、還元を触媒して、ミオイノシトール 1-リン酸を形成します。この分子のリン酸基を加水分解すると、ミオイノシトールが得られます。その後、ミオイノシトールは 3 段階で 5-デオキシイノシトールに変換されます。^[5]まず、イノシトール脱水素酵素 (ID) によってミオイノシトールが酸化されてシロイノソースが形成されます。この中間体は脱水されてジケトンを形成します。このジケトンを還元すると 5-デオキシイノシトールが生成されます。この最終的な還元は、1 つ以上の未確認の還元酵素または脱水素酵素によって触媒されると考えられています。

参考文献

^ メルクインデックス、第12版、8218
^ ダヴィニア・カルラヴィラ;マル・ヴィラミエル;イザベル・マルティネス・カストロとM・ビクトリア・モレノ・アリバス（2006年）。「オーク材の熟成中のワイン中のケルシトールおよび他のイノシトールの発生と重要性」。午前。Ｊ．Ｅｎｏｌ．ヴィティック。57 (4): 468–473。土井：10.5344/ajev.2006.57.4.468。S2CID 83679744。
^ ソニア・ロドリゲス＝サンチェス;アナ・I・ルイス・マトゥテ。マリア・エレナ・アラニョン。マリア・ソレダッド・ペレス＝コエロ;ルイス・F・デ・フリオ＝トーレス。ラモン・モラレスとイザベル・マルティネス・カストロ (2010)。「ガスクロマトグラフィー - 質量分析によるさまざまな Quercus 種のシクリトールの分析」。食品と農業の科学ジャーナル。90 (10): 1735 ～ 1738 年。ビブコード:2010JSFA...90.1735R。土井：10.1002/jsfa.4009。PMID 20564438。
^ Majumder, AL; Johnson, MD; Henry, SA (1997-09-04). 「1L-ミオイノシトール-1-リン酸合成酵素」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質と脂質代謝. 1348 (1–2): 245–256. doi :10.1016/s0005-2760(97)00122-7. ISSN 0006-3002. PMID 9370339.
^ 吉田健一;山口正則；森永哲郎；杵原正樹；池内麻耶;芦田均藤田安太郎 (2008-04-18) 「枯草菌におけるmyo-イノシトールの異化」。生物化学ジャーナル。283 (16): 10415–10424。土井：10.1074/jbc.M708043200。ISSN 0021-9258。PMID 18310071。

[1] メルクインデックス、第12版、8218

[2] ダヴィニア・カルラヴィラ;マル・ヴィラミエル;イザベル・マルティネス・カストロとM・ビクトリア・モレノ・アリバス（2006年）。「オーク材の熟成中のワイン中のケルシトールおよび他のイノシトールの発生と重要性」。午前。Ｊ．Ｅｎｏｌ．ヴィティック。57 (4): 468–473。土井：10.5344/ajev.2006.57.4.468。S2CID 83679744。

[3] ソニア・ロドリゲス＝サンチェス;アナ・I・ルイス・マトゥテ。マリア・エレナ・アラニョン。マリア・ソレダッド・ペレス＝コエロ;ルイス・F・デ・フリオ＝トーレス。ラモン・モラレスとイザベル・マルティネス・カストロ (2010)。「ガスクロマトグラフィー - 質量分析によるさまざまな Quercus 種のシクリトールの分析」。食品と農業の科学ジャーナル。90 (10): 1735 ～ 1738 年。ビブコード:2010JSFA...90.1735R。土井：10.1002/jsfa.4009。PMID 20564438。

[4] Majumder, AL; Johnson, MD; Henry, SA (1997-09-04). 「1L-ミオイノシトール-1-リン酸合成酵素」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質と脂質代謝. 1348 (1–2): 245–256. doi :10.1016/s0005-2760(97)00122-7. ISSN 0006-3002. PMID 9370339.

[5] 吉田健一;山口正則；森永哲郎；杵原正樹；池内麻耶;芦田均藤田安太郎 (2008-04-18) 「枯草菌におけるmyo-イノシトールの異化」。生物化学ジャーナル。283 (16): 10415–10424。土井：10.1074/jbc.M708043200。ISSN 0021-9258。PMID 18310071。