モルヒネ-3-グルクロニド

モルヒネ-3-グルクロニド
名前
	IUPAC名 6α-ヒドロキシ-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5α-エポキシモルフィナン-3-イルβ- D-グルコピラノシドウロン酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-7-ヒドロキシ-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2- e ]イソキノリン-9-イル]オキシ}オキサン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号	20290-09-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	4588593 ;
メッシュ	モルヒネ-3-グルクロニド
パブケム CID	5484731;
ユニ	Ｏ２７Ｚ９ＣＨ３９Ａ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80174157;
	InChI InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8- 11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19( 33-22)21(29)30/h2-5,10-12,15-17,19-20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11 +、12-、15-、16-、17+、19-、20-、22+、23-/m0/s1 キー: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N ;
	笑顔 O=C(O)[C@H]6O[C@@H](Oc2c1O[C@H]5[C@@H](O)\C=C/[C@H]4[C@@H]3N(C)CC[C@@]45c1c(cc2)C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O;
プロパティ
化学式	Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ９
モル質量	461.462 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

モルヒネ-3-グルクロニドは、 UGT2B7によって生成されるモルヒネの代謝物である。^[1] これはオピオイド作動薬としては活性ではないが^[2]、痙攣薬としての作用がいくらかあり、これはオピオイド受容体を介さずに^[3]、グリシン受容体やGABA受容体との相互作用を介しているようである。極性化合物であるため、血液脳関門を通過する能力は限られているが、腎不全により蓄積して発作を引き起こす可能性がある。プロベネシドおよび P糖タンパク質阻害剤は、モルヒネ-3-グルクロニドの取り込みを促進し、程度は低いがモルヒネ-6-グルクロニドの取り込みも促進する可能性がある。^[4]^[^{ページが必要}^]この代謝物の蓄積に関連する報告された副作用には、痙攣、興奮、幻覚、痛覚過敏、昏睡などがある。

参照

3-モノアセチルモルヒネは、半合成プロドラッグのエステル化によって不活性な3位がブロックされ（したがって不活性）、この論文の薬物と同じ活性プロファイルを示すモルヒネである。
ブプレノルフィン-3-グルクロニド
モルヒネ-6-グルクロニド
モルヒネ-N-オキシド

^ Coffman BL、Rios GR、King CD、Tephly TR（1997年1月1日）。「ヒトUGT2B7はモルヒネのグルクロン酸抱合を触媒する」。薬物代謝学。25 （1）：1–4。PMID 9010622 。
^ Vindenes V、Ripel A、Handal M 、 Boix F、Mørland J (2009 年 7 月)。「条件付け場所嗜好性と運動活性で測定したモルヒネとモルヒネグルクロン酸抱合体の相互作用」。薬理学生化学および行動。93 (1): 1–9。doi :10.1016/ j.pbb.2009.03.013。PMID 19351545。S2CID 5328449 。
^ Hemstapat K, Le L, Edwards SR, Smith MT (2009 年 7 月). 「脊髄および脊髄上経路投与後のモルヒネ-3-グルクロニドおよびダイノルフィン a(2-17) の神経興奮性行動効果の比較研究」.薬理学生化学および行動. 93 (4): 498–505. doi :10.1016/j.pbb.2009.06.016. PMID 19580825. S2CID 207331030.
^ Bertram G. Katzung、Susan B. Masters、Anthony J. Trevor.基礎薬理学と臨床薬理学（第11版）。