モルヒネ-N-オキシド

モルヒネ-いいえ-酸化物

名前
IUPAC名 (4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-7,9-ジオール 3-オキシド[要出典]
識別子
CAS番号	639-46-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4515047 はい
ECHA 情報カード	100.010.324
EC番号	211-355-8
ケッグ	C11786 はい
パブケム CID	5362459
ユニ	9E77NL2Y9I はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID301018237
InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ m0/s1 はい キー: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N はい
笑顔 CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35
プロパティ
化学式	Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ４​
モル質量	301.342 グラムモル−1
法的地位	BR : クラスA1（麻薬） [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

モルヒネ-N-オキシド（ジェノモルヒネ）は、モルヒネの活性オピオイド代謝物である。ラットを用いた試験では、モルヒネ自体は、皮下投与ではモルヒネ-N-オキシドの11～22倍、腹腔内投与では39～89倍の効力を示した。しかし、アミフェナゾールまたはタクリンによる前処理により、モルヒネに対するモルヒネ-N-オキシドの効力が増加する（皮下投与よりも腹腔内投与の方が効力が高い）。考えられる説明としては、モルヒネ-N-オキシドは肝臓で急速に不活性化され、不活性化プロセスまたは酵素の障害により機能が増加するというものがある。^[2]

モルヒネ-N-オキシドは、体外でモルヒネの分解生成物として形成されることもあり、アヘンやケシの茎の濃縮物の分析で検出されることがあります。コデインや、ヘロイン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、ヒドロモルフォン、ヒドロコドンなどの半合成薬物にも、同等のアミンオキシド 誘導体があります。

モルヒネ-N-オキシドはDEA ACSCN 9307で、2013年の年間生産量は655グラムです。これは米国ではスケジュールIの規制物質です。^[3]

• コデイン-N-オキシド
• モルヒネ-6-グルクロニド
• モルヒネ-3-グルクロニド