メチルイエロー

メチルイエロー
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N-ジメチル-4-(フェニルジアゼニル)アニリン
	その他の名前 4-ジメチルアミノアゾベンゼン; p-ジメチルアミノアゾベンゼン; DAB ; N , N-ジメチル-4-フェニルアゾアニリン; N , N-ジメチル-4-アミノアゾベンゼン; バターイエロー; ソルベントイエロー 2 ; C.I. 11020
識別子
CAS番号	60-11-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5829 ;
ECHA 情報カード	100.000.414
EC番号	200-455-7;
パブケム CID	6053;
RTECS番号	BX7350000;
ユニ	A49L8E13FD ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5020491;
	InChI InChI=1S/C14H15N3/c1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/h3-11H,1- 2H3/b16-15+ キー: JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBSA-N ; InChI=1/C14H15N3/c1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/h3-11H,1- 2H3/b16-15+ キー: JCYPECIVGRXBMO-FOCLMDBBBF;
	笑顔 N(=N/c1ccccc1)\c2ccc(N(C)C)cc2;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ15Ｎ3
モル質量	225.295 グラムモル−1
外観	黄色の結晶
融点	111～116℃（232～241°F; 384～389K）; で分解する
水への溶解度	13.6 mg/l
ログP	4.58
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	発がん性物質
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H351
注意事項	P281、P301+P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	OSHA規制発がん物質
REL (推奨)	カルシウム
IDLH（差し迫った危険）	カルシウム[ND]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルイエロー（CI 11020 ）は、化学式C ₆ H ₅ N ₂ C ₆ H ₄ N(CH ₃ ) _2の有機化合物である。ジメチルアニリンから誘導されるアゾ染料である。黄色の固体である。X線結晶構造解析によると、分子のC ₁₄ N _{3核は平面である。}^[3]

プラスチックの染料として使用され、pH 指示薬としても使用されることがあります。

低 pH の水溶液では、メチルイエローは赤色に見えます。pH 2.9 から 4.0 の間ではメチルイエローは変化し、pH 4.0 を超えると黄色になります。

安全性

これは発がん性がある可能性がある。^[2]この物質は「バターイエロー」として、その毒性が認識される前はバターやマーガリンの食品添加物として使用されていた。^[4]

歴史

バターイエローは、1860年代にロンドンの王立化学大学でピーター・グリースによって合成されました。^[5]この染料は、19世紀後半から20世紀初頭にかけて、ドイツ^[5]^[6]や世界の他の地域^[^要出典^]でバターの染色に使用され、1930年代から40年代にかけて段階的に廃止されました。1930年代に、リオジュン・キノシタが率いた研究により、いくつかのアゾ染料とがんとの関連が示され、ラットがバターイエローに2〜3か月さらされると肝臓がんが発生することが示されました。 ^[7] 1939年、国際がん研究会議は、発がん性のある食品着色料（バターイエローを含む）を食品生産から禁止するよう勧告しました。^[5]^[6]

2014年、台湾産の乾燥豆腐製品（別名豆干豆乾）に着色料として使用されるメチルイエローが混入されていたことが判明した。^[8]

参照

構造的に類似した化合物:

参考文献

^ abcd ジメチルイエロー
^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0220」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Whitaker A (1992). 「CI ソルベントイエロー 2, 1-フェニルアゾ-4 (N,N-ジメチルアミン)-フェニルの結晶および分子構造」.結晶学および分光学的研究ジャーナル. 22 (2): 151–155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID 93052691.
^ Opie EL (1944年9月). 「バターイエローによって生成される肝臓腫瘍の病因」.実験医学ジャーナル. 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460. PMID 19871411 .
^ abc Ortiz-Gómez T、Santesmases MJ (2016-04-22)。ジェンダー化された薬物と医療：歴史的および社会文化的視点。Routledge。ISBN 978-1-317-12981-3。
^ ab Robert P (1999).ナチスの癌に対する戦争。プリンストン、ニュージャージー：プリンストン大学出版局。pp. 165-170。ISBN 978-0-691-00196-8。
^ Kinosita R (1940年1月). 「発がん性アゾ化合物および関連化合物に関する研究」.イェール大学生物学医学誌. 12 (3): 287–300. PMC 2602186. PMID 21433884 .
^ 「台湾、生鮮食品汚染で汚染乾燥豆腐を回収」Channel NewsAsia 2014年12月17日。2014年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年7月13日閲覧。

さらに読む

Chung KT、Fulk GE、Andrews AW (1981 年 10 月) 。「一般的に使用されている染料の変異原性試験」。応用環境微生物学。42 (4): 641–8。Bibcode :1981ApEnM..42..641C。doi : 10.1128 /AEM.42.4.641-648.1981。PMC 244076。PMID 7039509。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 1498
「パラジメチルアミノアゾベンゼン」。Inchem.
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[sigma-1] ジメチルイエロー

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0220」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] Whitaker A (1992). 「CI ソルベントイエロー 2, 1-フェニルアゾ-4 (N,N-ジメチルアミン)-フェニルの結晶および分子構造」.結晶学および分光学的研究ジャーナル. 22 (2): 151–155. doi :10.1007/BF01186250. S2CID 93052691.

[4] Opie EL (1944年9月). 「バターイエローによって生成される肝臓腫瘍の病因」.実験医学ジャーナル. 80 (3): 231–46. doi :10.1084/jem.80.3.231. PMC 2135460. PMID 19871411 .

[:0-5] Ortiz-Gómez T、Santesmases MJ (2016-04-22)。ジェンダー化された薬物と医療：歴史的および社会文化的視点。Routledge。ISBN 978-1-317-12981-3。

[:1-6] Robert P (1999).ナチスの癌に対する戦争。プリンストン、ニュージャージー：プリンストン大学出版局。pp. 165-170。ISBN 978-0-691-00196-8。

[7] Kinosita R (1940年1月). 「発がん性アゾ化合物および関連化合物に関する研究」.イェール大学生物学医学誌. 12 (3): 287–300. PMC 2602186. PMID 21433884 .

[8] 「台湾、生鮮食品汚染で汚染乾燥豆腐を回収」Channel NewsAsia 2014年12月17日。2014年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年7月13日閲覧。