メチルビニルエーテル

メチルビニルエーテル
名前
	推奨されるIUPAC名メトキシエテン
	その他の名前エテニルメチルエーテル; ビニルメチルエーテル
識別子
CAS番号	107-25-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7573 ;
ECHA 情報カード	100.003.161
EC番号	203-475-4;
パブケム CID	7861;
ユニ	G2OHX46576 ;
国連番号	1087
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4026761;
	インチ InChI=1S/C3H6O/c1-3-4-2/h3H,1H2,2H3 キー: XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔Ｏ（Ｃ＝Ｃ）Ｃ; Ｃ＝Ｃ;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ6Ｏの
モル質量	58.080 グラムモル−1
密度	0.77 g/cm −3
融点	−122 °C (−188 °F; 151 K)
沸点	6°C（43°F; 279K）
蒸気圧	157 kPa（20℃）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H220
注意事項	P210、P377、P381、P403
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 2 わ
引火点	−60 °C (−76 °F; 213 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルビニルエーテルは、化学式 CH ₃ OCH=CH _2の有機化合物です。無色の気体で、最も単純なエノールエーテルです。関連化合物のエチルビニルエーテル（室温では液体）と同様に、合成構成要素として使用されます。

準備

メチルビニルエーテルは、塩基の存在下でアセチレンとメタノールを反応させることによって生成されます。 ^[2]^[3]

反応

分子のアルケン部分は、さまざまな方法で反応します。重合しやすく、ポリビニルエーテルの形成につながります。重合は通常、三フッ化ホウ素などのルイス酸によって開始されます。^{[4]この反応モードは、}酢酸ビニルと塩化ビニルが重合して、それぞれポリ酢酸ビニルとポリ塩化ビニルを形成する方法に似ています。

メチルビニルエーテルは[4+2]環化付加反応にも関与する。^[5]アクロレインとの反応はグルタルアルデヒドの商業的合成の第一段階である。

アルケンは酸素に隣接するビニル炭素で脱プロトン化することができる。^[6]特に、このアプローチにより、他の方法では容易に製造できないシリコン、ゲルマニウム、スズのさまざまなアシル誘導体の合成が可能になる。^[7]^[8]^[9]

毒性

ジビニルエーテルは麻酔薬として使用されてきたため、ビニルエーテルの毒性は精力的に調査されてきた。メチルビニルエーテルの急性LD50は4g/kg以上（ラット、経口）である。^[3]

参考文献

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[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるメチルビニルエーテルの記録、2008年4月20日にアクセス。

[2] David Trimma、Noel Cant、Yun Lei (2009)。「酸素化燃料添加剤：アセチレンとメタノールの触媒反応によるメチルビニルエーテルと1,1-ジメトキシエタンの生成」。Catalysis Today。145 ( 1–2 ): 163–168。doi : 10.1016 /j.cattod.2008.04.015。

[Ullm-3] エルンスト・ホフマン;ハンス・ヨアヒム・クリミッシュ;ルネ・バックス。レジーナ・フォーゲルサング。ローター・フランツ。ロバート・フォイアーハーケ (2011)。「ビニルエーテル」。ウルマン工業化学百科事典。ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_435.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。

[4] Gerd Schröder (2012). 「ポリ(ビニルエーテル)」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_011. ISBN 978-3-527-30673-2。

[longly-5] Longley Jr., RI; Emerson, WS (1950). 「α,β-不飽和カルボニル化合物へのビニルエーテルの1,4-付加」J. Am. Chem. Soc . 72 (7): 3079–3081. doi :10.1021/ja01163a076.

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