メタンセレニン酸

メタンセレニン酸
名前
	IUPAC名メタンセレニン酸
	その他の名前メチルセレニン酸; MSA
識別子
CAS番号	28274-57-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:77012;
チェムBL	チェムBL399906;
ケムスパイダー	141936;
ECHA 情報カード	100.123.107
EC番号	608-183-4;
ケッグ	C18902;
メッシュ	C008493
パブケム CID	161597;
ユニ	9900C6V162;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9040550;
	InChI InChI=1S/CH4O2Se/c1-4(2)3/h1H3,(H,2,3) キー:UEQANLFPOFICBH-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/CH4O2Se/c1-4(2)3/h1H3,(H,2,3) キー: UEQANLFPOFICBH-UHFFFAOYAW;
	笑顔 C[Se](O)=O;
プロパティ
化学式	CH 3 SeO 2 H
モル質量	127.012 グラムモル−1
外観	白色結晶性固体または粉末
臭い	悪臭
融点	128～132℃（262～270℉; 401～405K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H314、H331、H373、H410
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P314、P321、P330、P363、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メタンセレニン酸（メチルセレニン酸またはMSA）は有機セレン化合物であり、化学式C H ₃Se O ₂ Hのセレニン酸です。その構造はCH ₃ −Se(=O)−OHです。

準備

メタンセレニン酸は、市販のジメチルジセレニドを3%過酸化水素で酸化することで簡便に合成される。^[2]

CH ₃ −Se−Se−CH ₃ + H ₂ O ₂ → 2 CH ₃ −Se(=O)−OH

セレニン酸はセレノエステルをジメチルジオキシラン（DMDO） 1当量で酸化することで合成できる。過剰のDMDOを使用すると、あまり研究されていないセレノン酸（R−Se（=O）₂ −OH）が得られる。^[3]

R−Se−C(=O)−R' + DMDO → R−Se(=O)−OH

R−Se−C(=O)−R' + 過剰DMDO → R−Se(=O) ₂ −OH

セレノキシドのシン脱離反応中に形成されるセレノ酸は、対応するセレニン酸とジセレニドに自発的に不均化します。

4 R−Se−OH → 2 R−Se(=O)−OH + R−Se−Se−R

構造、結合、特性

メタンセレニン酸は、Se -メチルセレノシステイン Se -オキシドの分解物から得られ、市販もされており、X線結晶構造解析によって特徴付けられている。^[4]セレン原子周りの配置はピラミッド型で、Se-C = 1.925(8) Å、Se-O = 1.672(7) Å、Se-OH = 1.756(7) Å、角OSeO = 103.0(3)°、角HO-Se-C = 93.5(3)°、角OSeC = 101.4(3)°である。この構造はメタンスルフィン酸の構造と同形である。^[5]メタンセレニン酸の光学異性体は、メタノールとトルエンの混合物から再結晶化することにより、キラル結晶として単離することができる。エナンチオマーの1つの絶対配置は、X線結晶構造解析によって決定された。光学活性メタンセレニン酸は固体状態ではラセミ化に対して安定であったが、溶液中では非常に急速にラセミ化した。^[6]

抗癌作用

メタンセレニン酸は潜在的な抗癌活性を示し、in vitro でのセレンの抗癌効果を研究するためのモデルである。^{[7]メタンセレニン酸は、}セレノメチオニンや亜セレン酸（イオン）と比較して、ヒト前立腺癌に対するin vivoでの阻害効果に優れている。^[8]最近、メタンセレニン酸がトリプルネガティブ乳癌の治療におけるパクリタキセルの有効性を高めること、^[9]メタンセレニン酸がアロマターゼ阻害剤として機能し、閉経後女性のエストロゲン受容体陽性乳癌の治療に使用できる可能性があること、 ^[10]メタンセレニン酸が、いくつかの癌細胞株においてBcl-2ファミリー阻害剤ABT-737によって誘導されるアポトーシスの感作剤として有望であること、^{[11]およびメタンセレニン酸が}転移性乳癌のヌードマウスモデル^[12]およびマウスのルイス肺癌において腫瘍の増殖を制限することが報告されている。^[13]

メタンセレノール（CH ₃ SeH ）は、生体内でメタンセレニン酸の還元によって生成され、実際にはスーパーオキシドの生成を介してセレンの抗癌活性を担う主要な代謝物である可能性がある^[2]^[14]。^{[15]哺乳類の}チオレドキシン還元酵素によるメタンセレニン酸の還元が研究されている。^[16]

参考文献

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