メタゾシン

メタゾシン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,6 R ,11 R )-3,6,11-トリメチル-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-2,6-メタノベンゾ[d]アゾシン-8-オール;
CAS番号	3734-52-9 ;
パブケム CID	62518;
ケムスパイダー	56292 ;
ユニ	型番;
ケッグ	C11789;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20872483;
ECHA 情報カード	100.020.998
化学および物理データ
式	C 15 H 21 N O
モル質量	231.339 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 OC1=CC([C@@](C)([C@@]2([H])C)CCN(C)[C@]2([H])C3)=C3C=C1;
	InChI InChI=1S/C15H21NO/c1-10-14-8-11-4-5-12(17)9-13(11)15(10,2)6-7-16(14)3/h4-5、 9-10,14,17H,6-8H2,1-3H3 ; キー:YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N ;

メタゾシンはペンタゾシンに関連するオピオイド鎮痛剤です。メタゾシンはμオピオイド受容体における混合作動薬-拮抗薬作用^[3]を介して顕著な鎮痛効果^{[2]を有しますが}^[4]、その臨床使用は、κオピオイド受容体（高効力作動薬）^[5]および/またはσ受容体における活性によって引き起こされると考えられる不快および幻覚作用によって制限されています。^[6]^[7]

メタゾシンは、2014年現在、米国規制物質法1970のスケジュールIIに麻薬としてACSCN 9240として記載されており、総製造割当量は19グラムとなっている。塩の遊離塩基変換率は、塩酸塩で0.81、臭化水素酸塩で0.74である。^[8] 1961年の麻薬物質規制に関する単一条約に記載されており、ほとんどの国でモルヒネと同様に規制されている。

合成

ベンゾモルファン、メタゾシン（6）は、モルフィナン合成のバリエーションから得ることができる。

p-メトキシベンジルクロリド（1）からのグリニャール試薬とルチジンメチオジド（2）との反応により、ベンジル化ジヒドロピリジン（3）が得られる。エナミン π結合の還元によりテトラヒドロピリジン（4）が得られる。酸による環化によりベンゾモルファン環系（5）が直接得られる。芳香族環系の脱メチル化によりフェノールが得られる。この最後の化合物は実際には比較的強力な鎮痛剤であるが、医薬品として市販されていない。^[9]^[10]参照：^[11]

参照

参考文献

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[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

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