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| 名前 | |
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| IUPAC名
3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラボン
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| 体系的なIUPAC名
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン | |
| その他の名前
ルテオロール
ジギトフラボン フラシトラン ルテオリン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.038 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ10Ｏ6 | |
| モル質量 | 286.239 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ルテオリンはフラボンの一種で、黄色の結晶状の外観を持つ。[1]
ルテオリンは、少なくとも紀元前1千年紀から染色に使用されてきた、Reseda luteola植物由来の主な黄色染料です。ルテオリンは、1829年にフランスの化学者ミシェル・ウジェーヌ・シェヴルールによって初めて純粋な形で単離され、命名されました。[2] [3] [4] ルテオリンの経験式は、1864年にオーストリアの化学者ハインリッヒ・フラシヴェッツとレオポルド・ファンドラーによって決定されました。[5] [6] 1896年、イギリスの化学者アーサー・ジョージ・パーキンは、ルテオリンの正しい構造を提案しました。[7]パーキンが提案したルテオリンの構造は、1900年にポーランド系スイス人化学者スタニスワフ・コスタネツキ（1860–1910）と彼の学生A.ロジツキ、J.タンバーがルテオリンを合成した ときに確認されました。[8] [9]
自然現象
ルテオリンは主に葉に含まれていますが、皮、樹皮、クローバーの花、ブタクサの花粉にも含まれています。[1]また、シソ科の 香りのよい花植物サルビア・トメントサからも分離されています。[10]
食物源としては、セロリ、ブロッコリー、アーティチョーク、ピーマン、パセリ、タイム、タンポポ、シソ、カモミールティー、ニンジン、オリーブオイル、ペパーミント、ローズマリー、ネーブルオレンジ、オレガノなどがある。[11] [12]また、ヤシ科のAiphanes aculeata の種子にも含まれている。[13]
参考文献
- ^ ab マン、ジョン（1992）。二次代謝（第2版）。オックスフォード、イギリス：オックスフォード大学出版局。pp. 279–280。ISBN 978-0-19-855529-2。
- ^ メイン州シュブルル (1829)。 「30 e Leçon、Chapitre XI. De la Gaude。[30 番目のレッスン。第 11 章。溶接について (すなわち、黄色の染料を提供する植物Reseda luteola )]」。 Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [染色に応用された化学のレッスン] (フランス語)。フランス、パリ：ピションとディディエ。 143–148ページ。 シュヴルールはルテオリンと名付けました。 144: 「J'ai fait des recherches sur la combo de la gaude, j'ai obtenu le principe colourant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin .」 (私は溶接部の組成についていくつかの研究を行いました。昇華によって結晶化した主要な着色剤を入手しました。私はそれを「ルテオリン」と名付けました。)
- ^ トムソン、トーマス（1838）。有機体の化学。野菜。ロンドン、イギリス：JB Baillière。pp.415-416。
- ^ しかし、パーキンは（出典を示さずに）シェヴルールが1814年から1815年という早い時期にルテオリンを単離していたと主張した。参照： パーキン、アーサー・ジョージ、エベレスト、アーサー・アーネスト（1918年）。『天然有機着色物質』ロンドン、イングランド：ロングマンズ、グリーン＆カンパニー、p.4。
- ^ Hlasiwetz、H.;ファンドラー、L. (1864)。 「ユーバー・ダス・モーリン、マクルーリン、ケルシトリン」。Sitzungsberichte der Kaiserlichen Academy der Wissenschaften。数学自然シャフトリッシェクラス。 (パート 2) (ドイツ語)。50：6-59。 44～45ページを参照。
- ^ Hlasiwetz、H.;ファンドラー、L. (1865)。 「ウーバー・ダス・モーリン、マクルーリン、ケルシトリン」。Journal für praktische Chemie (ドイツ語)。94：65-106。土井：10.1002/prac.18650940112。 Hlasiwetz と Pfaundler はケルシトリンを炭酸カリウムで溶かしました。彼らは反応生成物の中にパラダティスセチンを発見し、その実験式はC 15 H 10 O 6であると決定した(p. 94)。彼らは、ルテオリンとパラダティスセチンは異性体である（つまり、同じ実験式を有する）ものの、別個の化合物であると結論付けました。 p. より94: 「Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metalmer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das」 Paradatiscetin kaum verwechseln lassen。」 （ルテオリンは、おそらく私たちの物質（すなわち、パラダチセチン）の異性体またはメタマーとみなすことができるようです。しかし、ルテオリンのテストでは、特徴的な色反応は見られなかったため、2つは明らかに同一ではありません。これにより、パラダチセチンと混同されることはほとんどなくなります。
- ^ Perkin, AG (1896). 「ルテオリン。パート II」(PDF) . Journal of the Chemical Society . 69 : 799–803. doi :10.1039/CT8966900799. 803ページを参照。
- ^ コスタネツキ、セントv。ロジツキ、A.タンバー、J. (1900)。 「ルテオリンの合成」(PDF)。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。33 (3): 3410–3417。土井：10.1002/cber.190003303121。
- ^ ソープ、エドワード編 (1913)。応用化学辞典。第5巻。ロンドン、イギリス：ロングマンズ、グリーン、アンドカンパニー。pp. 747–748。
- ^ A. Ulubelen ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). 「Salvia tomentosa (Labiatae) のフラボノイド」. Journal of Natural Products . 42 (4): 261–63. doi :10.1021/np50003a002.
- ^下井 佳代子、岡田 久恵、 古郡美智代、他 (1998)。「ラットおよびヒトにおけるルテオリンおよびルテオリン 7-O-[β]-グルコシドの腸管吸収」。FEBS Letters。438 ( 3 ): 220–24。doi :10.1016/S0014-5793(98)01304-0。PMID 9827549。S2CID 10640654 。
- ^ López-Lázaro M. (2009). 「フラボノイドルテオリンの分布と生物学的活性」Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. doi :10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
- ^ リー、D;クエンデット、M;ビーゴ、JS。ら。 （2001年）。 「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–71。土井：10.1021/ol015985j。PMID 11440571。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのルテオリン関連メディア