イリドイド

イリドイドは、シクロペンタノピランという一般的な形のモノテルペノイドの一種で、さまざまな植物や一部の動物に含まれています。イリドイドは、8-オキソゲラニアールから生合成されます。^[1] イリドイドは、通常、植物中に配糖体として存在し、ほとんどの場合、グルコースに結合しています。

化学構造の例としては、イリドミルメシンが挙げられます。これはアリ属のイリドミルメクスが生成する防御化学物質で、イリドイドの名称の由来となっています。構造的には、イリドイドは二環式シス縮合シクロペンタンピランです。シクロペンタン環の結合が切断されると、オレウロペインやアマロゲンチンなどのセコイリドイドと呼ばれるサブクラスが生成されます。

植物が生成するイリドイドは、主に草食動物や微生物による感染に対する防御として機能します。^[要出典]変種チェッカースポット蝶も、食事を通じて得られるイリドイドを含み、鳥類の捕食者に対する防御として機能します。^[2]人間や他の哺乳類にとって、イリドイドは多くの場合、忌避的な苦味を特徴とします。

アウクビンとカタルポールは、植物界で最も一般的なイリドイドの2つです。^{[要出典]イリドイドは、}ツツジ科、ロガニア科、リンドウ科、アカネ科、クマツヅラ科、シソ科、モクレン科、オオバコ科、ゴマノハグサ科、バレリアン科、メニヤンサ科などのキク 科植物亜綱に多く見られます。^[3]

イリドイドは、その潜在的な生物学的活性に関する研究の対象となっている。^{[3] [4]}

イリドイド環骨格は、植物ではイリドイド合成酵素によって合成されます。^[5]他のモノテルペンシクラーゼとは対照的に、イリドイド合成酵素は8-オキソゲラニアールを基質として使用します。この酵素は2段階のメカニズムを使用しており、最初のNADPH依存性還元段階に続いて、ディールス・アルダー反応または分子内マイケル付加のいずれかによって起こる環化段階が続きます。^[5]

ロガン酸は、トリプタミンと反応してストリクトシジンに変換されるイリドイド基質であり、最終的には、ストリキニーネ、ヨヒンビン、ビンカアルカロイド、エリプチシンなどの多くの生物学的に活性な化合物を含むインドールアルカロイドにつながります。

• デアセチルアスペルロシド酸は、モリンダ・シトリフォリアなどのいくつかの薬用植物に含まれるイリドイド化合物である。

Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2013 年 3 月 2 日)。「Veronica Americana 由来の細胞毒性グルコシドイリドイド」。Phytochemistry Letters . 6 (4): 610–613. doi :10.1016/j.phytol.2013.07.017。