カタルポル

カタルポル
名前
	IUPAC名 (1a S ,1b S ,2 S ,5a R ,6 S ,6a S )-6-ヒドロキシ-1a-(ヒドロキシメチル)-1a,1b,2,5a,6,6a-ヘキサヒドロオキシレノ[2′,3′:4,5]シクロペンタ[1,2- c ]ピラン-2-イル β- D -グルコピラノシド
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(1a S ,1b S ,2 S ,5a R ,6 S ,6a S )-6-ヒドロキシ-1a-(ヒドロキシメチル)-1a,1b,2,5a,6,6a-ヘキサヒドロオキシレノ[2′,3′:4,5]シクロペンタ[1,2- c ]ピラン-2-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
識別子
CAS番号	2415-24-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL513223;
ケムスパイダー	82641;
ECHA 情報カード	100.017.568
パブケム CID	91520;
ユニ	ＪＣＸ５Ｌ７ＪＩＣ２ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60178850;
	笑顔 O2\C=C/[C@H]4[C@H](O)[C@@H]1O[C@]1(CO)[C@H]4[C@@H]2O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ22Ｏ10
モル質量	362.331 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カタルポールはイリドイド配糖体です。この天然物質はイリドイド配糖体に分類され、グルコース分子が結合したモノテルペンです。

自然発生

カタルポールは1962年に初めて単離され、発見されたCatalpa属の植物にちなんで命名されました。1969年後半、カタルポールはRehmannia属（Orobanchaceae）のいくつかの植物に大量に含まれていることがわかりました。^[1]カタルポールは、ゴマノハグサ科、シソ科（スカルキャップ^[2]^[3]を含む）、オオバコ科（Plantago sp ^[4]）、ノウゼンカズラ科^[5]など、シソ目に属するいくつかの科に属する植物にも含まれています。

これらの植物を食べるため、オオカミキリ（Euphydryas chalcedona）には多量のカタルポールが含まれており^[6]、捕食者にとって不快な物質となり、防御機構として機能します。^[7]

生合成経路

1960年代に初めて単離されたにもかかわらず、カタルポールの生合成経路についてはほとんど研究されていません。^[5] SR Jensenは、カタルポールの考えられる生合成経路を説明しています。^{[4]イリドイドは}テルペノイド由来であり、エピイリドトリアールの前駆体であるエピイリドジアールはゲラニオールから誘導されます。^[8]イリドイド骨格の炭素1（C1）へのグルコースの付加とエピイリドトリアールのC4のアルデヒドの酸化により、8-エピロガン酸が生成されます。その後のC8での加水分解によりムッサエノシド酸が得られ、続いて脱水によりデオキシゲニポシド酸が得られます。次の前駆体であるゲニポシド酸は、C10の加水分解によって得られ、その後、脱炭酸によりC4のカルボン酸が除去され、バルツィオシドが得られます。カタルポールの非常に広く知られ、受け入れられている前駆体であるアウクビンは、C6でのヒドロキシル化によって供給されます。最後に、C10でのアルコールによるエポキシ化によってカタルポールが生成されます。^[4]

脚注

^ Tang, W. (1992).植物由来の中国医薬品ベルリン: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X。
^ フィリップソン、キャロル A. ニューオール、リンダ A. アンダーソン、J. デイビッド (1996)。ハーブ薬：医療従事者のためのガイド（再版）。ロンドン：製薬出版社。p. 296。ISBN 0853692890。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Yaghmai and Benson, 1979 MS Yaghmai, GG Benson Scutellaria lateriflora L のワックス炭化水素マンチェスター、イングランド (1979) 228–229 p
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^ ab Damtoft, S. (1994). 「カタルポールの生合成」.植物化学. 35 (5): 1187–9. Bibcode :1994PChem..35.1187D. doi :10.1016/S0031-9422(00)94819-2.
^ Stermitz, Frank R., Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro, Marc Pomeroy (1994). 「一部の蝶とその幼虫の食用植物由来のイリドイド配糖体」. Phytochemistry . 37 (4): 997–99. Bibcode :1994PChem..37..997S. doi :10.1016/s0031-9422(00)89516-3.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Bowers, MD (1981). 「ウエスタンチェッカースポット蝶（Euphydryas Scudder、タテハチョウ科）の防衛戦略としての不味さ」Evolution . 35 (2): 367–75. doi :10.2307/2407845. JSTOR 2407845. PMID 28563381.
^ Jansen, SR (1991)。「植物イリドイド、その生合成と被子植物における分布」。植物テルペノイドの生態化学と生化学。クラレンス・プレス。pp. 133–158。

[chinesedrugs-1] Tang, W. (1992).植物由来の中国医薬品ベルリン: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X。

[2] フィリップソン、キャロル A. ニューオール、リンダ A. アンダーソン、J. デイビッド (1996)。ハーブ薬：医療従事者のためのガイド（再版）。ロンドン：製薬出版社。p. 296。ISBN 0853692890。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[3] Yaghmai and Benson, 1979 MS Yaghmai, GG Benson Scutellaria lateriflora L のワックス炭化水素マンチェスター、イングランド (1979) 228–229 p

[Plantago_-4] Ronsted, N.; Gobel, E.; Franzyk, H.; Jansen, SR; Olsen, CE (2000). 「オオバコの化学分類学。イリドイド配糖体とカフェオイルフェニルエタノイド配糖体」。植物化学。55 ( 4): 337–48。Bibcode :2000PChem..55..337R。doi : 10.1016/S0031-9422(00)00306-X。PMID 11117882 。

[biosynofcatalpol-5] Damtoft, S. (1994). 「カタルポールの生合成」.植物化学. 35 (5): 1187–9. Bibcode :1994PChem..35.1187D. doi :10.1016/S0031-9422(00)94819-2.

[6] Stermitz, Frank R., Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro, Marc Pomeroy (1994). 「一部の蝶とその幼虫の食用植物由来のイリドイド配糖体」. Phytochemistry . 37 (4): 997–99. Bibcode :1994PChem..37..997S. doi :10.1016/s0031-9422(00)89516-3.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] Bowers, MD (1981). 「ウエスタンチェッカースポット蝶（Euphydryas Scudder、タテハチョウ科）の防衛戦略としての不味さ」Evolution . 35 (2): 367–75. doi :10.2307/2407845. JSTOR 2407845. PMID 28563381.

[Iridoids-8] Jansen, SR (1991)。「植物イリドイド、その生合成と被子植物における分布」。植物テルペノイドの生態化学と生化学。クラレンス・プレス。pp. 133–158。