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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロピオン-2-イン-1-オール | |
| その他の名前
プロピノール、2-プロピノール、2-プロピン-1-オール、ヒドロキシメチルアセチレン。
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.157 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1986 2929 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ4Ｏの | |
| モル質量 | 56.064 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から淡黄色の液体[1] |
| 臭い | ゼラニウムのような[1] |
| 密度 | 0.9715グラム/ cm3 |
| 融点 | −51 ～ −48 °C (−60 ～ −54 °F; 222 ～ 225 K) |
| 沸点 | 114～115 °C (237～239 °F; 387～388 K) |
| 混和性[1] | |
| 蒸気圧 | 12 mmHg（20℃）[1] |
| 危険[2] | |
| GHSラベル: | |
    
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| 危険 | |
| H226、H301、H310、H314、H330、H373、H411 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 36 °C; 97 °F; 309 K（オープンカップ）[1] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[1] |
REL (推奨)
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TWA 1 ppm (2 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] |
| 安全データシート（SDS） | 外部SDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プロパルギルアルコール、または2-プロピン-1-オールは、化学式C 3 H 4 Oの有機化合物です。これは、アルキン官能基を含む最も単純な安定したアルコールです。 [3] プロパルギルアルコールは、水やほとんどの極性有機溶媒と混和する無色の粘性液体です。
反応と応用
プロパルギルアルコールは加熱または塩基処理により重合する。腐食防止剤、金属錯体溶液、溶媒安定剤、電気メッキ光沢剤添加剤として使用される。また、有機合成の中間体としても使用される。第二および第三置換プロパルギルアルコールは、触媒転位反応を起こし、マイヤー・シュスター転位などを経てα,β-不飽和カルボニル化合物を形成する。プロピナール[4]またはプロパルギル酸に酸化される。
sp炭素の電気陰性度の指標として、プロパルギルアルコールはsp2含有類似体のアリルアルコール（p Ka = 15.5）と比較して著しく酸性度が高く（p Ka = 13.6 ）、また、sp3炭素のみを含む完全飽和のn-プロピルアルコール（p Ka = 16.1）よりも酸性度が高い。 [5]
準備
プロパルギルアルコールは、銅触媒によるホルムアルデヒドのアセチレンへの付加反応によって、ブタ-2-イン-1,4-ジオールの工業的合成の副産物として生成される。[6]また、 3-クロロ-2-プロペン-1-オールをNaOHで脱塩化水素することによっても製造できる。[7]
安全性
プロパルギルアルコールは可燃性の液体で、吸入すると有毒、摂取すると非常に有毒、皮膚吸収すると有毒、腐食性があります。[要出典]
参照
参考文献
- ^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0527」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるProp-2-yn-1-olの記録、2020年3月11日にアクセス。
- ^ メルクインデックス、第11版、7819
- ^ JC Sauer (1956). 「プロピオンアルデヒド」.有機合成. 36 : 66;全集第4巻、813ページ。
- ^ アンスリン、エリック V.、1960-（2006）。現代の物理有機化学。ダハティ、デニス A.、1952-。カリフォルニア州ミルバレー：ユニバーシティサイエンスブックス。ISBN 1-891389-31-9. OCLC 55600610.
{{cite book}}: CS1 maint: 複数名: 著者リスト (リンク) CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ ファルベ、ユルゲン;バールマン、ヘルムート;リップス、ヴォルフガング。メイヤー、ディーター。 「アルコール、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_279。ISBN 978-3527306732。。
- ^ [1] アメリカ化学会誌、1944年、66(2)、pp 285-287
外部リンク
- プロパルギルアルコールの有害物質に関するファクトシート
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド