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ヒダントイン、またはグリコリル尿素は、CH 2 C(O)NHC(O)NHの式で表される複素環式有機化合物です。グリコール酸と尿素の反応によって生成される無色の固体です。イミダゾリジンの酸化誘導体です。より一般的な意味では、ヒダントインは、親化合物と同じ環状構造を持つ化合物のグループまたはクラスを指すことがあります。たとえば、フェニトイン（下記参照）は、ヒダントイン分子の 5 番目の炭素に2 つのフェニル基が置換されています。 [ 1 ]
ヒダントインは、1861年にアドルフ・フォン・バイヤーが尿酸の研究中に初めて単離した。彼はアラントインを水素化することによってヒダントインを得たため、その名が付けられた。
フリードリヒ・ウレヒは1873年にアラニン硫酸塩とシアン酸カリウムから5-メチルヒダントインを合成した。これは現在ウレヒヒダントイン合成として知られている。[ 2 ]この方法はアルキルシアネートとアリールシアネートを用いた現代の方法と非常によく似ている。5,5-ジメチル化合物はアセトンシアノヒドリン（これもウレヒによって発見された：シアノヒドリン反応を参照）と炭酸アンモニウム からも得られる。[ 3 ]この反応タイプはブヘラー・ベルグ反応と呼ばれる。[ 4 ] [ 5 ]
ヒダントインは、アラントインをヨウ化水素酸で加熱するか、「臭化アセチル尿素をアルコール性アンモニアで加熱する」ことによっても合成できる。 [ 6 ]ヒダントインの環状構造は、 1913年にドロシー・ハーンによって確認された。[ 7 ]
実用上重要な点として、ヒダントインはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムの縮合によって得られる。ウレックの研究に倣った別の有用な経路は、α-アミノ酸またはα-アミノエステルとシアネートおよびイソシアネートの縮合を伴うものである。[ 8 ]
ヒダントイン基は、いくつかの医学的に重要な化合物に見られます。[ 1 ] 医薬品では、ヒダントイン誘導体は抗けいれん薬の一種を形成します。[ 9 ]フェニトインとホスフェニトインはどちらもヒダントイン部分を含み、どちらもけいれん性疾患の治療に抗けいれん薬として使用されています。ヒダントイン誘導体であるダントロレンは、悪性高熱症、神経遮断薬悪性症候群、痙縮、エクスタシー中毒の治療に筋弛緩剤として使用されています。ロピトインは抗不整脈ヒダントインの一例です。
ヒダントイン誘導体であるイミプロトリンはピレスロイド系殺虫剤である。イプロジオンはヒダントイン基を含む一般的な殺菌剤である。[ 10 ]
ヒダントインの加水分解によりアミノ酸が得られる。
ヒダントイン自体は、熱い希塩酸と反応してグリシンを生成する。メチオニンは、メチオナールから得られるヒダントインを介して工業的に生産される。[ 10 ]
ヒダントインのメチル化により、さまざまな誘導体が得られます。ジメチルヒダントイン（DMH）[ 11 ]は、ヒダントインのジメチル誘導体全般を指す場合がありますが、特に5,5-ジメチルヒダントインを指します。[ 12 ]
ヒダントインのN-ハロゲン化誘導体の中には、消毒剤／殺菌剤や殺生物剤において塩素化剤または臭素化剤として使用されるものがある。主なN-ハロゲン化誘導体は、ジクロロジメチルヒダントイン（DCDMH）、ブロモクロロジメチルヒダントイン（BCDMH）、およびジブロモジメチルヒダントイン（DBDMH）の3種類である。エチル-メチル混合アナログである1,3-ジクロロ-5-エチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン（ブロモクロロエチルメチルヒダントイン）も、上記誘導体との混合物として使用される。
生物の死後、時間の経過とともに、DNA中のシトシン塩基とチミン塩基の大部分がヒダントインに酸化される。このような修飾はDNAポリメラーゼを阻害し、 PCRが機能しなくなる。このような損傷は、古代DNAサンプルを扱う際に問題となる。[ 13 ]
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