マルガリン酸

マルガリン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ヘプタデカン酸
	その他の名前ヘプタデシル酸;; ダトゥリン酸;; マルガリン酸; ; 17:0 (脂質数値)
識別子
CAS番号	506-12-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1781004
チェビ	チェビ:32365 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10033 ;
ECHA 情報カード	100.007.298
EC番号	208-027-1;
グメリン参照	253195
パブケム CID	10465;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０２１５９６;
	InChI InChI=1S/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) キー: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19) キー: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT;
	笑顔 O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ34Ｏ2
モル質量	270.45グラム/モル
外観	白い結晶
密度	0.853グラム/ cm3
融点	61.3 °C (142.3 °F; 334.4 K)
沸点	227 °C (441 °F; 500 K) 100 mmHg
水への溶解度	不溶性の
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連脂肪酸	パルミチン酸; ステアリン酸
関連化合物	ヘプタデカ; ノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

マルガリン酸、またはヘプタデカン酸は飽和脂肪酸である。分子式はCH ₃ (CH ₂ ) ₁₅ CO ₂ Hである。奇数鎖脂肪酸に分類され、反芻動物の脂肪や乳脂肪の微量成分として存在する。^{[2]マルガリン酸の} 塩やエステルはヘプタデカン酸塩と呼ばれる。

その名前は、その外観から「真珠のような」を意味する古代ギリシャ語のμάργαρος ( márgar(on) ) に由来しています。

セミオケミストリー

多くの種にとって、マルガリン酸は情報化学物質としての役割を果たしており、具体的にはフェロモンおよびアロマンティック特性を持っています。マルガリン酸は、ヨーロッパアナグマ（Meles meles）の尾下腺分泌物^{[3]および雄の}フタコブラクダ（Camelus bactrianus ）の後頭腺分泌物で確認されており、交尾相手を見つけて選択するのに役立つ多くのフェロモン化学物質の1つです。^[4]

マルガリン酸はカミキリハムシ（Trogoderma granarium）^[5]やネッタイシマカ（Aedes aegypti ）を誘引するが、イエカ（Culex pipiens ）に対しては忌避作用がある。^[6]

マルガリン酸は、ヒョウモントカゲモドキ（Eublepharis macularius）^[7]やヨーロッパクサリヘビ（Vipera berus ）など、有鱗目に属する多くの爬虫類の総排泄腔前腺分泌物にも含まれており、性的パートナーの識別に使用されています。^[8]

不飽和形態

マルガリン酸の不飽和誘導体は、稀ではあるが自然界に見られる。不飽和は脂肪鎖の9位または9位と12位の両方で起こり、それぞれヘプタデセン酸（C17:1）とヘプタデカジエン酸（C17:2）となる。C17:1 cis-9（ω-8）は、反芻動物の脂肪^[9]といくつかの種類のオリーブ油^[10]に微量含まれる。C17 :1 cis-10とC17:2 cis-8,11の微量（< 1%）が、ポルティアの木（Thespesia populnea）の種子油で検出された。^[11]

植物性脂肪や動物性脂肪には稀少

マルガリン酸は動物や植物にはほとんど含まれません。^{[12]しかし、19世紀から20世紀初頭にかけて、この酸は天然脂肪の重要な成分であるとよく特定されていました。おそらく、}パルミチン酸とステアリン酸の共晶混合物を誤認したケースだったのでしょう。^[13]

参照

参考文献

^ メルクインデックス、第13版、5775
^ RP Hansen、FB Shorland、N. June Cooke (1957)。「バター脂肪中のn-ヘプタデカン酸（マルガリン酸）の存在」。Nature . 179 ( 98): 98. Bibcode :1957Natur.179...98H. doi : 10.1038/179098a0 . PMID 13400103. S2CID 4144443.
^ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (2012-05-30). 「ヨーロッパアナグマ（Meles meles）の尾下腺分泌物中の微生物群集の分子特性」FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. Bibcode :2012FEMME..81..648S. doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496. PMID 22530962.
^ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (1982年1月). 「フタコブラクダ（Camelus bactrianus）の後頭腺分泌物の揮発性成分」. Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN 0098-0331. PMID 24414593. S2CID 21202532.
^ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (1982年1月). 「フタコブラクダ（Camelus bactrianus）の後頭腺分泌物の揮発性成分」. Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN 0098-0331. PMID 24414593. S2CID 21202532.
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^ リーンソン、イリア・アブラモビッチ (1987)。チオ・イリ・ネチェット? Zanimatelnye otcherki po chimii [奇数か偶数か?化学に関する面白いエッセイ] (ロシア語)。モスクワ: チミア。 116-120ページ。ISBN 978-5-518-13939-8。またはdjv形式

外部リンク

「ヒトメタボロームデータベース、HMDB02259」。 2008年11月8日閲覧。

[1] メルクインデックス、第13版、5775

[2] RP Hansen、FB Shorland、N. June Cooke (1957)。「バター脂肪中のn-ヘプタデカン酸（マルガリン酸）の存在」。Nature . 179 ( 98): 98. Bibcode :1957Natur.179...98H. doi : 10.1038/179098a0 . PMID 13400103. S2CID 4144443.

[3] Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (2012-05-30). 「ヨーロッパアナグマ（Meles meles）の尾下腺分泌物中の微生物群集の分子特性」FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. Bibcode :2012FEMME..81..648S. doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496. PMID 22530962.

[4] Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (1982年1月). 「フタコブラクダ（Camelus bactrianus）の後頭腺分泌物の揮発性成分」. Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN 0098-0331. PMID 24414593. S2CID 21202532.

[5] Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (1982年1月). 「フタコブラクダ（Camelus bactrianus）の後頭腺分泌物の揮発性成分」. Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN 0098-0331. PMID 24414593. S2CID 21202532.

[6] Bernier, Ulrich R. (1995). 人間の皮膚放射に対する蚊の誘引に関する質量分析調査 /. [sn] doi :10.5962/bhl.title.49749.

[7] ^ Mason, Robert T.; Gutzke, William HN ( 1990 年 1 月)。「ヒョウモントカゲモドキ (Eublepharis macularius) の性別認識 (トカゲ亜目: ヤモリ科) 皮膚由来のセミオケミカルによる媒介の可能性」。Journal of Chemical Ecology。16 ( 1 ) : 27–36。Bibcode :1990JCEco..16 ... 27M。doi :10.1007/bf01021265。ISSN 0098-0331。PMID 24264893。S2CID 28887051 。

[8] Razakov, RR; Sadykov, AS (1986年7月). 「デフォーカシング法とダディ法による天然物質の複合混合物の研究。VI. 有毒ヘビの肛門前腺の分泌物の成分」.天然化合物の化学. 22 (4): 392–394. Bibcode :1986CNatC..22..392R. doi :10.1007/bf00579807. ISSN 0009-3130. S2CID 24684170.

[9] Alves, SP; Marcelino, C.; Portugal, PV; Bessa, RJB (2006-01-01). 「短報: 反芻動物の脂肪中のヘプタデセン酸の性質」Journal of Dairy Science . 89 (1): 170–173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN 0022-0302. PMID 16357280.

[10] サンチェス・ロドリゲス、ルシア;マリーナ、クランジャック。マリヤノヴィッチ、ズヴォニミル。イェルコビッチ、イゴール。コーレル、ミレイア。モリアナ、アルフォンソ。カーボネル・バラチーナ、アンヘル・A.センドラ、エスター。エルナンデス、フランシスカ (2019-06-06)。「「アルベキーナ」ハイドロソステナブルオリーブオイルの品質特性と脂肪酸、揮発性および官能プロファイル」。分子。24 (11): 2148.土井: 10.3390/molecules24112148。ISSN 1420-3049。PMC 6600446。PMID 31174411。

[11] ^ Dowd, Michael K. (2012). 「Thespesia populnea およびGossypium hirsutum の種子油中の不飽和ヘプタデシル脂肪酸の同定」。アメリカ油化学協会誌。89 (9): 1599–1609。doi : 10.1007 / s11746-012-2071-5。ISSN 1558-9331。S2CID 84820785 。

[lexicon-12] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.

[13] リーンソン、イリア・アブラモビッチ (1987)。チオ・イリ・ネチェット? Zanimatelnye otcherki po chimii [奇数か偶数か?化学に関する面白いエッセイ] (ロシア語)。モスクワ: チミア。 116-120ページ。ISBN 978-5-518-13939-8。またはdjv形式

セミオケミストリー

不飽和形態

植物性脂肪や動物性脂肪には稀少

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