ジェラルド・ド・ウィンザー( 1075年頃- 1116年)、別名ジェラルド・フィッツウォルターは、ウェールズ系ノルマン人の領主で、ペンブルックシャー(かつてはデヘウバルス王国の一部)のペンブルック城の初代城主でした。ウィンザー城の初代ノルマン系フランス人城代の息子で、ウェールズの王女と結婚した彼は、南西ウェールズのノルマン軍を指揮していました。また、ノルマンの大貴族アルヌルフ・ド・モンゴメリーの執事兼総督でもありました。彼の子孫はフィッツジェラルド王朝のほか、14世紀にアイルランド貴族に昇格したフィッツモーリス、ド・バリー、キーティング[ 1 ]王朝です。彼はまた、バークシャー州モールズフォードの著名なケアリュー家の祖先であり、ペンブルックシャー(デヘウバース王国)のケアリュー城とデヴォン州のモハンズ・オッテリーの所有者でもあった(ケアリュー男爵、トットネス伯爵、ケアリュー準男爵を参照)。[ 2 ]

ジェラルドは、当時戦略的に重要な位置にあった土塁と柵で囲まれた王家の要塞であり、主要な王室の居城であったバークシャーのウィンザー城で生まれた可能性があり、そのため「ド・ウィンザー」というあだ名がついたのかもしれない。しかし、南ウェールズのド・バリス家が示した伝統に従って、単に一族の本拠地の名を名乗っただけかもしれない。彼は、バッキンガムシャー(現在のバークシャー)のイートン[ 3 ]の封建男爵で、ウィリアム征服王の主要な王室居城であるバークシャーのウィンザー城[ 4 ] (イートンからテムズ川を挟んで真向かい)の初代城代であり、同王のバークシャー、バッキンガムシャー、サリー、ハンプシャー、ミドルセックスの各郡にある21の荘園の主たる借地人であり、さらに同じ郡で中間借地人として17の荘園を所有していたウォルター・フィッツアザー(1086年頃活躍、1099年以降に死去)の次男であった。
ウォルター・フィッツアザーは、姓のフィッツが示すように、エドワード懺悔王(在位1042年~1066年)の治世中にウィンザー城の城代を務めたオットー・ゲラルディーニ(ラテン語化してオテウス)の息子であった。 [ 6 ] [ 4 ] [ 7 ]ウォルター・フィッツアザーは、ノルマン人の侵略者であるウィリアム征服王(在位1066年~1087年)の臣下となり、ウィンザー城の初代城代および重要な王室の狩猟地であるウィンザーの森の管理人に任命された。
1100年以降に父が亡くなると、ジェラルドの長兄ウィリアムはウィンザー城の城代職を継承し、次兄ロバートは近くのバークシャーのエトン荘園を継承した。[ 8 ]ジェラルドの一族は、ウィリアム征服王が生き延びるために頼った「奉仕家」の一族であった。[ 9 ]
ジェラルドの母親の名前はベアトリスだった。[ 10 ]ジェラルドにはウィリアム、ロバート、モーリスという3人の兄弟がいたことが知られている。

ジェラルドの義父であるウェールズ公リース・アプ・テウドゥル[ 11 ]とウェールズのデヘウバルス最後の王[ 12 ](「ブリトン人の最後の王」)が戦死したことで、南ウェールズへのノルマン人の大規模な侵攻が始まった。この侵攻で、強力なロジャー・ド・モンゴメリー初代シュルーズベリー伯の末息子アーヌルフ・ド・モンゴメリーはシュルーズベリーから南下し、ダイフェッドを荒らし回り、ペンブローク城を建設した。この城は後にジェラルドの孫であるジラルドゥス・カンブレンシス( 1146年頃- 1223年頃)によって「芝と杭でできた細長い要塞」と描写された、簡素な要塞の形をとっていた。アーヌルフはイングランドに戻る際、この要塞と少数の駐屯兵を「勇敢で抜け目のない男、ウィンザーのジェラルドとその執事兼副官の指揮下にあった。」[ 13 ]最初のペンブローク城はあまり堅固ではなく、ほとんど抵抗できなかった。[ 13 ]
1096年、ノルマン人のペンブルックシャーが設立されてから2、3年後、ウェールズではノルマン人の侵略に対する大規模な反乱が起こり、その際、ジェラルドによるペンブルック城の防衛は、絶望的な状況下での彼の独特な戦略によって、同時代の人々の賞賛を大いに集めた。要塞が次々とウェールズ軍の猛攻に陥落する中、ペンブルック城は、ウクトリード・アブ・エドウィンとヒウェル・アプ・ゴロンウィによる長期間の厳しい包囲にもかかわらず持ちこたえ、ジェラルドの軍勢は大幅に減少した。ジェラルドの騎士15人が夜中に脱走し、船で逃亡した[ 13 ]。ジェラルドはこれを発見すると、彼らの領地を没収し、脱走者の従者に再授与し、彼らを騎士に叙した。ジラルドゥス・カンブレンシスはこの出来事を次のように記述している。
食料がほとんど尽きかけた時、先に述べたように狡猾な男だったジェラルドは、食料はまだ十分あり、いつでも援軍が来ると思わせるような印象を与えた。彼は残っていた豚4頭(それがほぼ全てだった)を切り分け、柵越しに包囲軍に向かって投げつけた。翌日、彼はさらに巧妙な策略を思いついた。彼は自分の印章で署名した手紙を、たまたま近所に滞在していたセント・デイヴィッズ司教ウィルフレッドの宿舎のすぐ外に置いた。手紙はすぐに拾われ、拾った者はジェラルドの使者がうっかり落としたのだろうと思うだろう。手紙の内容は、ジェラルドは今後4ヶ月間はアルヌルフからの援軍を必要としないというものだった。この手紙がウェールズ軍に読み上げられると、彼らはすぐに包囲を放棄して帰路についた。
1094年(?)に、ジェラルドがペンブロークを防衛した功績を認め、ウィリアム2世はジェラルドの主君であるアルヌルフにデメティアの領地を与え、ペンブローク伯爵に叙した。
1102年、モンゴメリー派がヘンリー1世(在位1100年~1135年)に対して反乱を起こす前に、ジェラルドはアイルランドへ行き、そこで彼の主君であるアルヌルフ・ド・モンゴメリーと、アイルランド王ムイルヒャルタハ・ウア・ブリアン(マンスター王)の娘ラフラコットとの結婚交渉を行った。
ジェラルド・デ・ウィンザーは1102年からペンブローク城の城代を務めた[ 14 ]。1108年にジェラルドはリトル・セナース城(セナース・ビチャン)を建設したが、これはおそらくシルゲラン城である。
ジェラルドは、当時バークシャーにあったモールズフォード荘園(1974年以降はオックスフォードシャー)をヘンリー1世の勅許により受け取った。[ 15 ]モールズフォードは、ペンブルックシャーのケアリュー城のケアリュー家に受け継がれ、その家系はジェラルド・ド・ウィンザーの息子ウィリアム・フィッツジェラルドの息子オド・ド・カリオの子孫である。[ 11 ]

ジェラルドはウェールズの王女ネスト・フェルヒ・リース(「ネスタ」)と結婚した。ネストはウェールズのデヘウバルス最後の王リース・アプ・テウドゥルの娘である。ネストは持参金の一部としてカリュー荘園を持参し、ジェラルドは既存の砦を撤去してノルマン様式の城を建設した。[ 16 ]彼らには5人の子供がいた。
1109年、彼の妻ネストは、彼女のいとこであるオワイン・アプ・カドゥガンに誘拐された。『ブルート・イ・ティウィソギオン』によると、オワインとその部下たちは夫妻の家(歴史家たちは、それがシルゲラン城かリトル・ケナーチのどちらかだと推測している)に押し入り、建物に火を放った。物音で目を覚ましたジェラルドに、ネストはトイレの排水口から這い出して逃げるように促した。その後、オワインはネストと彼女の子供たちを捕らえ、彼女を連れ去った。しかし、一部の資料では、彼女は自ら進んで彼について行ったと示唆している。
ジェラルドの影響力は大きく、ネストの誘拐により、オワインと彼の父はすぐにポウィスの領地の多くを失った。オワイン自身もアイルランドに亡命せざるを得なくなり、1116年に帰国した際、イングランド王を支援するために共に旅をしていたところ、50人の武装した従者がジェラルドとその大軍に巧妙に襲撃され、殺害された。[ 17 ]
ジェラルドの息子ウィリアムにはイザベラ・ル・グロスという娘がおり、彼女はウィリアム・デ・ハヤ・ワレンシスと結婚し、デイヴィッド・ワレンシスとフィリップ・ワレンシスという息子をもうけた。デイヴィッドとフィリップはラテン語でワレンシス(「ウェールズの」)という姓を持ち、広く知られるウェルシュ、ウォルシュ、ウォレスという姓の一族の祖となった。フィリップ・ワレンシスにはハウエル・オブ・ウェルシュ・ワレンシスという息子がいた。
ネストはフィッツジェラルド王朝の女系祖先であり、彼女を通してフィッツジェラルド家はウェールズ王家およびテューダー家(テューダー)と血縁関係にある。テューダー家はネストの父リース・アプ・テューダー(英語化して「テューダー」)の子孫である。イングランド王ヘンリー・テューダーはリース・アプ・テューダーの父系子孫であった。したがって、ジェラルドとネストの子孫であるフィッツジェラルド家は、イングランドのテューダー家とは遠い親戚関係にある。
カンブリア年代記には、オワインの死没年が1116年と記録されている。ジェラルド・ド・ウィンザーは、その日付まで「年代記」や「諸侯年代記」に登場しないため、彼は敵であるオワイン・アブ・カドゥガンより長く生き延びなかったと推測され、キルデア伯の補遺が彼の死没年を1135年としているのは誤りである。[ 18 ]