| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
φ,φ-カロチン
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| 体系的なIUPAC名
1,2,4-トリメチル-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-テトラメチル-18-(2,3,6-トリメチルフェニル)オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエニル]ベンゼン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー | |
| ケッグ | |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素40水素48 | |
| モル質量 | 528.824 グラムモル−1 |
| 外観 | 紫赤色の結晶性固体 |
| 融点 | 199~200 °C (390~392 °F; 472~473 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソレニエラテン(Isorenieratene /ˌaɪsoʊrəˈnɪərətiːn)は、緑色硫黄細菌(Chlorobiaceae)科の茶色の菌株であるChlorobium属によってのみ生成されるカロテノイド 光捕集色素である。 [1]緑色硫黄細菌は嫌気性光合成独立生物であり、酸素が存在しない状態で硫化水素を使って次の反応で 光合成を行う。
H 2 S + CO 2 → SO 4 2− + 有機化合物
このような無酸素光合成には、硫黄と光が減少する必要があるため、この代謝は厳密に光合成と酸素供給のみの環境でのみ発生します。そのため、堆積物や岩石中のイソレニエラテンとその誘導体の発見は、光合成層の酸素供給のみの水柱を特定するための有用なバイオマーカーです。[2]
構造
イソレニエラテンの化学式はC 40 H 48である。[3] これは、分子の中央にある単一の尾部同士の結合を除いて、規則的に結合したイソプレノイド鎖を持つ二芳香族 カロテノイドである。イソレニエラテンは、芳香環上に特徴的な1-アルキル-2,3,6-トリメチル置換パターンを持ち、これが分子の識別に役立つ。イソプレノイド骨格上の9つの共役二重結合はすべてトランス配置であり、この分子を還元無機硫黄種と非常に反応性の高いものにしている。[4]この分子は、他のほとんどのカロテノイドと同様に疎水性で水に溶けない。イソレニエラテンは一般に無毒である。
生物学的情報源
イソレニエラテンは、オレンジ色の海綿動物 Reniera japonicaから単離されたときに初めて発見されました。[5]海綿動物は、いくつかのカロテノイドの存在と、それらが細菌や藻類などの共生生物と関連しているため、鮮やかな色をしています。そのため、海綿動物のイソレニエラテンは、海綿動物と緑色硫黄細菌(Chlorobiaceae)との共生に由来すると考えられています。 [6]
緑色硫黄細菌は、光束はあるが低いケモクラインなどの真正な環境に生息しています。代謝効率を高めるために、細菌はクロロフィルc、d、またはeを含む膜結合アンテナであるクロロソームを発達させました。 [7]茶色の Chlorobiaceae の株は、クロロソームにバクテリオクロロフィルeを持ち、主にイソレニエラテンを作ります。イソレニエラテンと他の関連カロテノイドは、生物が低光条件下で生きるのに役立つ適応であると推測されています。 [7]緑色硫黄細菌は、逆トリカルボン酸回路(TCA)を介して炭素を固定し、その結果、イソレニエラテンを含む生成されたバイオマスは、他の藻類バイオマスと比較して炭素 13 ( 13 C) が約 15 パーミル異常に豊富になります。 [8]緑色硫黄細菌バイオマスのδ 13 C は、-9 パーミルから -21 パーミルの範囲です。イソレニエラテンは比較的珍しいが、発見された場合は大きな意義を持つ。これは、現在および地質学的記録の両方において、光合成層の真核生物の状態を示す強力な代理物である。
環境分布

緑色硫黄細菌が生息する条件の組み合わせ、つまりイソレニエラテンが見つかる場所は、今日では限られています。これらの場所のほとんどは、高度に成層化した水を伴う制限された水盆であり、下層で無酸素状態が発生し、H 2 Sが蓄積します。黒海は、硫化水素界面、つまりケモクラインが光層で上昇し、高濃度の緑色硫黄細菌とイソレニエラテンが見つかるそのような水盆の1つです。 [9]その他の現代の環境には、部分循環湖、制限されたフィヨルド、およびいくつかの海洋環境が含まれます。緑色硫黄細菌はサンゴの生態系で役割を果たしていることが判明しており、サンゴや海綿動物に共生している可能性があると記録されています。[10]
バクテリオクロロフィルeを持つ緑色硫黄細菌が豊富に存在するが、イソレニエラテンは記録されていない例がいくつか見つかっている。緑色硫黄細菌はメキシコ沖の深海熱水噴出孔の近くに生息しているのが発見されているが[11]、細菌はこの深さではもはや光合成を行っておらず、イソレニエラテンは分離されていない。フェイエットビルグリーンレイク(ニューヨーク)では、緑色硫黄細菌とバクテリオクロロフィルeはケモクラインの下に豊富に存在するが、堆積物にはイソレニエラテンが欠けていた[12] 。イソレニエラテンが予想外に存在しないことから、現代の環境におけるバイオマーカー生産の微生物生態学の継続的な調査が必要である。
保存と測定
イソレニエラテンは、その構造が変質や劣化を受けやすいため、一般に保存状態が悪い。続成作用とカタジェネシスにより、イソレニエラテンは変化し、堆積環境における光合成層のユーキシニアを示すさまざまな関連生成物を生成する可能性がある。 [13] 2つの主な変化プロセスは、二重結合が飽和してイソレニエラタンを形成することと、炭素鎖が破断してより小さな分子断片が生じることである。その他の変化には、硫化、環化、芳香族化などがある。[13]
バイオマーカーとしての使用

今日ではユーキシック条件はまれですが、地球の初期の歴史では、これらの条件は約100メートル(330フィート)の深さのすべての海洋に存在していたと考えられていました。中期原生代におけるイソレニエラテンと緑色硫黄細菌の検出は、大酸化イベント後の海洋に長期にわたるユーキシック条件が残っていた証拠として使用されています。たとえば、オーストラリア北部の164億年前のバーニークリーク層には、イソレニエラテンを含む多くのバイオマーカーがあり、これらの岩石が、緑色および紫色の硫黄細菌のコロニーを含む無酸素、硫化、高度に成層化した深海の海盆に堆積したことを示しています。[14]
イソレニエラテン誘導体は古生代から中生代にかけて堆積岩で確認されており、無酸素光合成が過去にはより一般的なプロセスであったことを示しています。[15]イソレニエラテン誘導体は多くの石油源岩からも単離されており、ユーキニック条件と無酸素状態が有機物の保存に適しており、石油貯留層の形成につながることを示唆しています。[15]さらに、大量絶滅中にイソレニエラテン誘導体が検出されたことから、そのようなイベントではユーキニック条件が一般的である可能性があります。たとえば、地球上で最悪の大量絶滅であったペルム紀/三畳紀の大量絶滅中に堆積した岩石ユニットからイソレニエラテンが単離されたことは、絶滅イベントの前と最中に広範囲にわたる光合成層のユーキニックの複数の波の証拠として使用されました。[16]
参照
参考文献
- ^ シニンヘ・ダムステ、Jaap S;スハウテン、ステファン。ヴァン・ドゥイン、アドリ・C・T (2001-05-15)。 「堆積物中のイソレニエラテン誘導体:その分布の制御の可能性」。Geochimica et Cosmochimica Acta。65 (10): 1557–1571。Bibcode :2001GeCoA..65.1557S。土井:10.1016/S0016-7037(01)00549-X。ISSN 0016-7037。
- ^ コープマンズ、マーティン P.;ケスター、ユルゲン。ヴァン・カーム・ピーターズ、ハイディ・ME。ケニグ、ファビアン。スハウテン、ステファン。ハートガース、ウォルター A.デ・レーウ、ジャン・W.シニンヘ・ダムステ、ヤープ・S. (1996-11-01)。 「イソレニエラテンの続成生成物と退行生成物: 光帯酸素欠乏症の分子指標」。Geochimica et Cosmochimica Acta。60 (22): 4467–4496。Bibcode :1996GeCoA..60.4467K。土井:10.1016/S0016-7037(96)00238-4。hdl : 1874/4280。ISSN 0016-7037。S2CID 95423218。
- ^ 山口勝 (1957-09-04). 「イソレニエラテンの化学構造」。日本化学会誌。31 (1): 51-55。土井: 10.1246/bcsj.31.51。ISSN 0009-2673。
- ^ コープマンズ、マーティン P.;ケスター、ユルゲン。ヴァン・カーム・ピーターズ、ハイディ・ME。ケニグ、ファビアン。スハウテン、ステファン。ハートガース、ウォルター A.デ・レーウ、ジャン・W.シニンヘ・ダムステ、ヤープ・S. (1996-11-01)。 「イソレニエラテンの続成生成物と退行生成物: 光帯酸素欠乏症の分子指標」。Geochimica et Cosmochimica Acta。60 (22): 4467–4496。Bibcode :1996GeCoA..60.4467K。土井:10.1016/S0016-7037(96)00238-4。hdl : 1874/4280。ISSN 0016-7037。S2CID 95423218。
- ^ 山口勝 (1957-09-04). 「イソレニエラテンの化学構造」。日本化学会誌。31 (1): 51-55。土井: 10.1246/bcsj.31.51。ISSN 0009-2673。
- ^ ゲンチ、ヤシン;バルダクチ、ヒラル。ユセル、シグデム。カラトプラク、ギョクチェ・シェケル。クペリ・アッコル、エスラ。ハカン・バラク、ティムール。ソバルソ=サンチェス、エドゥアルド(2020-06-27)。 「酸化ストレスと海洋カロテノイド: ナノ製剤を使用した応用」。マリンドラッグ。18 (8): 423.土井: 10.3390/md18080423。ISSN 1660-3397。PMC 7459739。PMID 32823595。
- ^ ab Maresca, Julia A.; Romberger, Steven P.; Bryant, Donald A. (2008-05-28). 「緑色硫黄細菌におけるイソレニエラテン生合成には2つのカロテノイドシクラーゼの協調作用が必要」Journal of Bacteriology . 190 (19): 6384–6391. doi :10.1128/JB.00758-08. ISSN 0021-9193. PMC 2565998 . PMID 18676669.
- ^ コープマンズ、マーティン P.;ケスター、ユルゲン。ヴァン・カーム・ピーターズ、ハイディ・ME。ケニグ、ファビアン。スハウテン、ステファン。ハートガース、ウォルター A.デ・レーウ、ジャン・W.シニンヘ・ダムステ、ヤープ・S. (1996-11-01)。 「イソレニエラテンの続成生成物と退行生成物: 光帯酸素欠乏症の分子指標」。Geochimica et Cosmochimica Acta。60 (22): 4467–4496。Bibcode :1996GeCoA..60.4467K。土井:10.1016/S0016-7037(96)00238-4。hdl : 1874/4280。ISSN 0016-7037。S2CID 95423218。
- ^ Marschall, Evelyn; Jogler, Mareike; Henßge, Uta; Overmann, Jörg (2010-03-09). 「黒海における極度に低光に適応した緑色硫黄細菌の大規模分布と活動パターン: 黒海の緑色硫黄細菌」.環境微生物学. 12 (5): 1348–1362. doi :10.1111/j.1462-2920.2010.02178.x. PMID 20236170.
- ^ ヤン・シャンファ;リー、ソニーTM;ファン・チャンルン;ツェン、チンフン。チェン・ペイウェン;チェン・チュンピン。チェン・シンジュ;タン、センリン (2016-02-26)。 「造礁サンゴ Isopora palifera の骨格における潜在的な窒素固定緑色硫黄細菌の蔓延: サンゴ骨格内の内石細菌」。陸水学と海洋学。61 (3): 1078–1086。土井: 10.1002/lno.10277。S2CID 87463811。
- ^ Beatty, J. Thomas; Overmann, Jörg; Lince, Michael T.; Manske, Ann K.; Lang, Andrew S.; Blankenship, Robert E.; Van Dover, Cindy L.; Martinson, Tracey A.; Plumley, F. Gerald (2005-06-28). 「深海熱水噴出孔からの絶対光合成細菌嫌気性菌」。米国科学アカデミー 紀要。102 ( 26): 9306–9310。Bibcode : 2005PNAS..102.9306B。doi : 10.1073 / pnas.0503674102。ISSN 0027-8424。PMC 1166624。PMID 15967984。
- ^ Meyer, KM; Macalady, JL; Fulton, JM; Kump, LR; Schaperdoth, I.; Freeman, KH (2011-06-20). 「メロミクティックフェイエットビルグリーンレイクの無酸素性光合成生物群集の不完全な反映としてのカロテノイドバイオマーカー:無酸素性光合成生物のバイオマーカー」。Geobiology . 9 ( 4): 321–329. doi :10.1111/j.1472-4669.2011.00285.x. PMID 21682840. S2CID 19668364.
- ^ ab クープマンズ、マーティン P.;ケスター、ユルゲン。ヴァン・カーム・ピーターズ、ハイディ・ME。ケニグ、ファビアン。スハウテン、ステファン。ハートガース、ウォルター A.デ・レーウ、ジャン・W.シニンヘ・ダムステ、ヤープ・S. (1996-11-01)。 「イソレニエラテンの続成生成物と退行生成物: 光帯酸素欠乏症の分子指標」。Geochimica et Cosmochimica Acta。60 (22): 4467–4496。Bibcode :1996GeCoA..60.4467K。土井:10.1016/S0016-7037(96)00238-4。hdl : 1874/4280。ISSN 0016-7037。S2CID 95423218 。
- ^ Brocks, Jochen J.; Love, Gordon D.; Summons, Roger E.; Knoll, Andrew H.; Logan, Graham A.; Bowden, Stephen A. (2005-10-06). 「成層した古原生代海における緑色および紫色の硫黄細菌のバイオマーカー証拠」Nature . 437 (7060): 866–870. Bibcode :2005Natur.437..866B. doi :10.1038/nature04068. ISSN 1476-4687. PMID 16208367. S2CID 4427285.
- ^ ab クープマンズ、マーティン P.;ケスター、ユルゲン。ヴァン・カーム・ピーターズ、ハイディ・ME。ケニグ、ファビアン。スハウテン、ステファン。ハートガース、ウォルター A.デ・レーウ、ジャン・W.シニンヘ・ダムステ、ヤープ・S. (1996-11-01)。 「イソレニエラテンの続成生成物と退行生成物: 光帯酸素欠乏症の分子指標」。Geochimica et Cosmochimica Acta。60 (22): 4467–4496。Bibcode :1996GeCoA..60.4467K。土井:10.1016/S0016-7037(96)00238-4。hdl : 1874/4280。ISSN 0016-7037。S2CID 95423218 。
- ^ Nabbefeld, Birgit; Grice, Kliti; Twitchett, Richard J.; Summons, Roger E.; Hays, Lindsay; Böttcher, Michael E.; Asif, Muhammad (2010-03-01). 「スピッツベルゲン島ルシタニアダレンにおける後期ペルム紀の出来事を通した統合バイオマーカー、同位体、古環境研究」。地球惑星科学レター。291 (1): 84–96。Bibcode :2010E&PSL.291...84N。doi :10.1016 / j.epsl.2009.12.053。ISSN 0012-821X 。
