ミクソキサントフィル

ミクソキサントフィル
名前
	IUPAC名 (3S,4R,5S)-2-[(4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E)-2-ヒドロキシ-25-(4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2,6,10,14,19,23-ヘキサメチルペンタコサ-4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-ウンデカエン-3-イル]オキシ-6-メチルオキサン-3,4,5-トリオール
	その他の名前ミキソキサントフィル、ミキソール-2'フコシド
識別子
CAS番号	863126-98-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
パブケム CID	44237205;
ユニ	2D9J09M91C ;
	インチ InChI=MUCOHWBULSBLLZ-GVZUTNEGSA-N;
	笑顔 C/C(=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)C(C)(C)O)/C=C/C2=C(C)C[C@@H](O)CC2(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ46Ｈ66Ｏ7
モル質量	731.012 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ミクソキサントフィルは、シアノバクテリアの光合成装置に存在する（通常はラムノシドとして）カロテノイド配糖体色素である。^[1]これは、シアノバクテリアの旧称である「ミクソフィセア」という言葉にちなんで名付けられた。 ^[2]単環式キサントフィルであるため、黄色がかった色をしている。これは、シアノバクテリアのシネコシスティスにおける正常な細胞壁構造とチラコイド組織に必要である。^[3]この色素は、分子の1'-OH位置ではなく2'-OH位置でグリコシル化されている点で珍しい。 ^[2]ミクソキサントフィルは、1936年にOscillatoria rubenscensから初めて単離された。^[4]

合成

鮮やかな赤色の色素リコピンは、シアノバクテリア中のすべてのカロテノイドの非環式前駆体です。ミクソキサントフィルの合成では、リコピンは酵素的に1-ヒドロキシリコプレンに変換され、次に中間体1'-ヒドロキシ-γ-カロテン、プレクタニアキサンチン、ミキソールに変換されます。最後に、ミキソールのヒドロキシル基が2'位でグリコシル化されてミクソキサントフィルが形成されます。^[2]

参考文献

^ 「ミクソキサントフィル：オックスフォード辞書（アメリカ英語）（米国）におけるミクソキサントフィルの定義」オックスフォード辞書。オックスフォード大学出版局。2015年。2015年9月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年9月1日閲覧。
^ abc Graham JE、Bryant DA (2009)。「シアノバクテリア Synechococcus sp. 株 PCC 7002 におけるミキソール-2' フコシド (ミキサントフィル) の生合成経路」。J Bacteriol . 191 (10): 3292–300. doi :10.1128/JB.00050-09. PMC 2687168 . PMID 19304845。
^ Mohamed HE、van de Meene AM、Roberson RW、Vermaas WF (2005)。「ミクソキサントフィルはシアノバクテリア Synechocystis sp. 株 PCC 6803 の正常な細胞壁構造とチラコイド組織に必要である」。J . Bacteriol . 187 (20): 6883–92. doi :10.1128/JB.187.20.6883-6892.2005. PMC 1251633. PMID 16199557 。
^ Engel JA、Jerlhag E、Svensson L 、 Smith RG、Egecioglu E (2015)。「JMV 2959 による成長ホルモン分泌促進因子受容体 1A シグナル伝達の遮断は、NMDAR 拮抗薬フェンシクリジン誘発性プレパルス抑制障害を軽減する」。Psychopharmacology。232 ( 23 ) : 4285–4292。doi : 10.1007 /s00213-015-4054-3。PMC 4613889。PMID 26319159。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのミクソキサントフィルに関連するメディア

[1] 「ミクソキサントフィル：オックスフォード辞書（アメリカ英語）（米国）におけるミクソキサントフィルの定義」オックスフォード辞書。オックスフォード大学出版局。2015年。2015年9月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年9月1日閲覧。

[pmid19304845-2] Graham JE、Bryant DA (2009)。「シアノバクテリア Synechococcus sp. 株 PCC 7002 におけるミキソール-2' フコシド (ミキサントフィル) の生合成経路」。J Bacteriol . 191 (10): 3292–300. doi :10.1128/JB.00050-09. PMC 2687168 . PMID 19304845。

[3] Mohamed HE、van de Meene AM、Roberson RW、Vermaas WF (2005)。「ミクソキサントフィルはシアノバクテリア Synechocystis sp. 株 PCC 6803 の正常な細胞壁構造とチラコイド組織に必要である」。J . Bacteriol . 187 (20): 6883–92. doi :10.1128/JB.187.20.6883-6892.2005. PMC 1251633. PMID 16199557 。

[pmid26319159-4] ^ Engel JA、Jerlhag E、Svensson L 、 Smith RG、Egecioglu E (2015)。「JMV 2959 による成長ホルモン分泌促進因子受容体 1A シグナル伝達の遮断は、NMDAR 拮抗薬フェンシクリジン誘発性プレパルス抑制障害を軽減する」。Psychopharmacology。232 ( 23 ) : 4285–4292。doi : 10.1007 /s00213-015-4054-3。PMC 4613889。PMID 26319159。