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| 名前 | |
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| IUPAC名
6-デオキシ-L-ガラクトピラノース
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| 体系的なIUPAC名
(2 S ,3 R ,4 R ,5 S )-6-メチルテトラヒドロ | |
| その他の名前
6-デオキシ-L-ガラクトース
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
パブケム CID
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| ユニ | |
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| プロパティ | |
| C6H12O5 | |
| モル質量 | 164.16グラム/モル |
| 補足データページ | |
| フコース(データページ) | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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フコースは、化学式C 6 H 12 O 5のヘキソース デオキシ糖です。哺乳類、昆虫、植物細胞表面のN結合型グリカンに存在します。フコースは、海藻多糖類フコイダンの基本サブユニットです。[1]フコイダンの α(1→3) 結合コアは、IgE 媒介アレルギーの糖抗原であると考えられています。[ 2 ]
フコースは、哺乳類に存在する他の6炭素糖と2つの構造的特徴で区別されます。6位の炭素(C-6)にヒドロキシル基がないこと(そのためデオキシ糖となる)とL配置です。これは、6-デオキシ-L-ガラクトースに相当します。
フコース含有グリカン構造、フコシル化グリカンでは、フコースは末端修飾として存在することも、他の糖を付加するための結合点として機能することもあります。[3] ヒトのN結合型グリカンでは、フコースは還元末端のβ- N-アセチルグルコサミンにα-1,6結合していることが最も一般的です。しかし、非還元末端のフコースはガラクトースにα-1,2結合してH抗原を形成し、A型およびB型血液型抗原のサブ構造を形成します。
フコースは、リソソームに含まれるα-フコシダーゼと呼ばれる酵素によってフコース含有ポリマーから放出されます。
L-フコースは化粧品、医薬品、栄養補助食品などへの応用が期待されている[4] [5]
抗体のフコシル化はナチュラルキラー細胞のFc受容体への結合を減らし、抗体依存性細胞傷害を減らすことが確認されている。そのため、アフコシル化モノクローナル抗体は、がん細胞に免疫系を誘導するように設計されており、コアフコシル化酵素(FUT8)が欠損した細胞株で製造され、それによって生体内での細胞殺傷が強化されている。[6] [7]
参照
- ジギタロース、 D-フコースのメチルエーテル
- フシトール
- フコシダーゼ
- フコシルトランスフェラーゼ
- ベロ毒素産生大腸菌
参考文献
- ^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, JV; Sweeney, T. (2017-09-01). 「大型藻類由来の多糖類:抽出と精製における最近の進歩、革新的技術、課題」. Food Research International . 99 (Pt 3): 1011–1020. doi :10.1016/j.foodres.2016.11.016. hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969. PMID 28865611. S2CID 10531419.
- ^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (2003年7月). 「フコース:哺乳類における生合成と生物学的機能」. Glycobiology . 13 (7): 41R–53R. doi : 10.1093/glycob/cwg054 . PMID 12651883.
- ^ Daniel J. Moloney、Robert S. Haltiwanger (1999年7月)。「O結合型フコースグリコシル化経路:チャイニーズハムスター卵巣細胞からのウリジンジホスホグルコース:フコース-[β]1,3-グルコシルトランスフェラーゼ活性の同定と特徴付け」。糖鎖生物学。9 ( 7 ) : 679–687。doi : 10.1093/glycob/9.7.679。PMID 10362837。
- ^ Roca, C (2015). 「希少糖が豊富な菌体外多糖類:細菌由来、生産、応用」Front Microbiol . 6 :288. doi : 10.3389 /fmicb.2015.00288 . PMC 4392319. PMID 25914689.
- ^ Vanhooren, PT (1999). 「L-フコース:存在、生理学的役割、化学的、酵素的および微生物的合成」J. Chem. Technol. Biotechnol . 74 (6): 479–497. doi :10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
- ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (2014-01-03). 「グリコシル化の治療的利用のための新たな原理」. Science . 343 (6166): 1235681. doi :10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630. S2CID 206548002.
- ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (2017 年 6 月). 「グリカンエンジニアリングによる抗体ベースの癌治療の改善」(PDF) . BioDrugs . 31 (3): 151–166. doi :10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. S2CID 3722081.
