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ファイブ・ポインツ・ギャングは、 19世紀後半から20世紀初頭にかけてニューヨーク市マンハッタン南部のファイブ・ポインツを拠点としていた、当初は主にアイルランド系アメリカ人を起源とする犯罪ストリートギャングであった。[ 1 ]
このギャングは、ファイブ・ポインツ地区の様々なアイルランド移民やアイルランド系アメリカ人のギャングを起源としている。アイルランド風の名前を使う前はパオロ・アントニオ・ヴァッカレッリとして生まれたポール・ケリーは、イタリア系アメリカ人で、より結束の強い「ファイブ・ポインツ・ギャング」を組織し創設した。このギャングは、ファイブ・ポインツの以前のアイルランド系ギャングとの連続性はあったものの、最終的には、以前はアイルランド系アメリカ人が大多数を占めていたファイブ・ポインツに住み始めたイタリア移民やイタリア系アメリカ人のギャングが大部分を占めるようになった。このギャングは最終的に、ファイブ・ポインツに住むイタリア系アメリカ人やイタリア移民が大部分を占めるようになったが、存続期間を通じてアイルランド系アメリカ人や他の民族のメンバーも含まれていた。このギャングのメンバーの中には、後にジョニー・トリオ、アル・カポネ、ラッキー・ルチアーノなど、それぞれ著名な犯罪者になった者もいる。
マンハッタンのアンソニー通り（現在のワース通り）、クロス通り（現在のモスコ通り）、オレンジ通り（現在のバクスター通り）、リトルウォーター通り（現在は存在しない）の4つの通りが交わる地域は「ファイブ・ポインツ」として知られていた。[ 2 ]スラム街の長屋で悪名高いマルベリーは、ファイブ・ポインツから1本下の通りにあった。この地域は、現在のチャイナタウンの場所であり、ブロードウェイとバワリーの間に位置していた。1820年代までに、この地区は貧しい移民の居住地の中心地となり、 18世紀後半から19世紀初頭にかけて建てられた老朽化した木造やレンガ造りの住居、倉庫、商業施設が立ち並ぶスラム街と見なされていた。主に貧しいイギリス人やスコットランド系アイルランド人が住んでおり、 1840年代までにはドイツ人、ウェールズ人、アイルランド人の難民が波のように押し寄せていた。[ 1 ]
ファイブ・ポインツ地区には賭博場や売春宿が数多くあり、危険な場所とみなされていた。特に夜間には多くの人が強盗に遭っていた。1842年、有名なイギリスの作家チャールズ・ディケンズがこの地域を訪れ、劣悪な生活環境と粗末な住居に愕然とした。[ 1 ]
南北戦争以前の時代、カトリック系移民は、排外主義的な白人アングロサクソン系プロテスタントから民族的偏見や階級差別を受けることが多かった。そのため、多くのアイルランド系移民は、低い社会的地位に反発して、ケリオニアンズ、フォーティ・シーブス、シャツ・テイルズ、チチェスターズといった地元のストリートギャングを結成した。これらのストリートギャングのメンバーは、やがて犯罪に手を染めるようになった。
アメリカ南北戦争の少し前に、これらのギャングは衰退し始め、残ったメンバーはデッド・ラビッツやワイオスなどの強力なギャングに加わった。[ 3 ]やがて、これらのアイルランド系ギャングの影響力と人数は衰え始めた。
1870年代までに、イタリアや東欧からのユダヤ人移民の新たな波がこの地域に押し寄せた。アイルランド人、ユダヤ人、イタリア人の犯罪者からなる犯罪組織が、縄張り、違法行為による収益、そして不正な利益をめぐって争い始めた。モンク・イーストマンのイーストマン・コイン・コレクターズは、当初はアイルランド人メンバーが多かったが、後にユダヤ人が大多数を占めるようになった。
イタリア系アメリカ人のポール・ケリー（本名パオロ・アントニオ・ヴァッカレッリ）は、当時主にイタリア人で構成されていたファイブ・ポインツ・ギャングを結成した。ファイブ・ポインツ・ギャングは残忍さで知られ、ライバルギャングとの抗争ではしばしば死闘を繰り広げた。ケリーは、デッド・ラビッツやワイオスといった他のファイブ・ポインツ・ギャングの残りのメンバーを自らのギャングに勧誘し、勢力とメンバー数を拡大していった。
時が経つにつれ、ユダヤ系、ポーランド系、東欧系の移民もファイブ・ポインツ・ギャングに加わり、彼らの勢力と影響力はさらに強固なものとなった。アル・カポネはジェームズ・ストリート・ギャング出身で、後にシカゴ・アウトフィットを率いることになる。チャールズ・“ラッキー”・ルチアーノも若い頃にファイブ・ポインツ・ギャングに加わり、後に国内で最も有力な犯罪者とみなされるようになった。
ファイブ・ポインツ・ギャングが経験を積むにつれ、ケリーとその部下たちは、腐敗した政治家の選挙活動を支援することで金儲けができることに気づいた。ギャングは、有権者を脅迫したり、有権者名簿を偽造したり、投票箱に不正な票を詰め込んだりすることで、民主党の政治組織であるタマニー・ホールの市当局者が権力を維持するのを助けた。20世紀初頭、ファイブ・ポインツ・ギャングの唯一のライバルは、モンク・イーストマンのギャングだけだった。
ライバル同士はマンハッタンのロウアー・イースト・サイドの一帯の縄張りを巡って争った。1901年、ファイブ・ポインターの一人がイーストマンの腹部を撃ったが、彼は一命を取り留めた。その後まもなく、イーストマンの仲間の一人が報復としてファイブ・ポインターの一人を殺害した。1903年までに抗争は激化し、両ギャングは公然と抗争を始めた。ある事件では、ケリー、トリオ、そしてファイブ・ポインターの50人が、イーストマンのギャングの同規模の部隊と銃撃戦になった。現場に駆けつけた市警察は、数時間続いたこの銃撃戦から撤退せざるを得なかった。この銃撃戦で3人が死亡、多数が負傷した。警察がようやく事態を収拾し、イーストマンを逮捕したが、彼は数時間しか拘留されなかった。タマニー・ホールの支配下にある判事が、イーストマンが無罪を宣誓した後に彼を釈放した。
一般市民は街頭での抗争に憤慨していた。タマニー・ホールの副官であるトム・フォーリーは、ケリーとイーストマンを引き合わせ、国境紛争を解決しなければどちらも政治的な保護を受けられないと告げた。彼らは一時的に平和を取り戻したが、2か月以内に再び暴力が激化した。当局は両指導者を引き合わせ、係争地を巡って勝者のギャングを相手にボクシングの試合をするよう要求した。
約束の日、両陣営から数百人の男たちがブロンクスの廃屋に集まった。イーストマンとケリーは激しく戦った。ケリーは若い頃ボクサーだったため、序盤は優勢だったと言われているが、イーストマンは体格が大きく、猛烈に戦った。試合は2時間続き、両者とも大きなダメージを受けたが、どちらもノックアウトされず、引き分けとなった。ギャングのリーダーたちは部下たちに、まだ戦争は続いていると告げた。
この時点で、タマニーホールのボスたちはファイブ・ポインツ一味を支持し、イーストマンとその一味への法的・政治的な支援を一切打ち切ることを決定した。1904年、イーストマンは進行中の強盗を阻止した警官に殴られて意識を失った。イーストマンはこの犯罪で有罪判決を受け、ニューヨーク州オシニングにあるシンシン刑務所（オシニング矯正施設）で10年の刑を言い渡された。
イーストマンの投獄は、ファイブ・ポインツ・ギャングにとって、ロウアー・イースト・サイドにおける組織犯罪活動の支配権をめぐる有効なライバルがいなくなったことを意味した。その間、ケリーの組織はマンハッタンの他の地域やニュージャージーの一部へと勢力を拡大した。イーストマン一味は、イーストマンの後継者であり、かつてファイブ・ポインツ・ギャングの一員だったがイーストマン・ギャングに寝返ったマックス・“キッド・ツイスト”・ズワーバッハが、1908年にファイブ・ポインツ・ギャングのヒットマンによって殺害されたことで、ほぼ影を潜めた。この殺害は、ポール・ケリーの指示によるものとされている。
ケリーはギャング活動に、よりビジネスライクなアプローチを取り入れた。彼はグレート・ジョーンズ通り57番地（ラファイエット通りとバワリー通りの間）に、2階建てのカフェ兼ダンスホール「ニュー・ブライトン・アスレチック・クラブ」をオープンし、クラブに頻繁に訪れる社交界の人々や著名人を魅了した。常に身なりを整えていたケリーは、フランス語、イタリア語、スペイン語を流暢に話し、美術やクラシック音楽を愛好した。彼の教養豊かで洗練された人柄は、ニューヨークのエリート層に強い印象を与えた。
パオロ・ヴァッカレッリ／ポール・ケリーは、1905年にニューブライトン内で起きた銃撃戦で、かつての部下であるジェームズ・T・“ビフ”・エリソンとパット・“レイザー”・ライリーの2人に3発撃たれたものの、命拾いした。タマニー・ホールの圧力により、この事件後、彼は目立たないように行動し、ニューヨーク市警本部長のウィリアム・マカドゥーは、常連客である社交界の人々を守るため、ニューブライトンを閉鎖した。この暗殺未遂事件は、ケリーのニューヨークの裏社会における支配力の衰退の始まりとなった。[ 4 ]
しかし、ケリーとその一味は姿を消したわけではなかった。ケリーはニューブライトンを閉鎖した後、ハーレムとブルックリンのイタリア系移民コミュニティに活動拠点を移し、同時に故郷との繋がりも維持した。アメリカ風に改名した本名ポール・ヴァッカレッリ名義で、国際港湾労働者組合（ILA）の副会長に就任したのだ。彼の拠点はチェルシー地区にあった。
ケリー/ヴァッカレッリは1919年にILAから除名されたが、同年後半に復帰した。彼は、経営陣が同意した時給わずか5セントの賃上げに抗議して始まった港湾全体の自発的なストライキの指導者となった。ジョン・F・ハイラン市長の支援を受けて、ケリーはストライキ解決のための委員会に任命された。彼はストライキを終結させたが、ストライキ参加者に何の譲歩も勝ち取ることができなかった。[ 5 ]
ケリーはその後、労働組合の恐喝屋となり、1920年代の労働争議において暴力的な手段を提供した。ケリーは1936年に自然死した。
次第にマフィアのギャング団は、かつてファイブ・ポインツ・ギャングが支配していた違法行為や犯罪活動を掌握していった。トリオ、カポネ、ランスキー、ルチアーノといった元ファイブ・ポインツのメンバーが新たなグループのリーダーとなり、影響力のある実業家であり犯罪の天才でもあるアーノルド・ロススタインの指導の下、国内および国際的な規模で活動を拡大していった。 1920年に禁酒法が制定され、合衆国憲法修正第18条が施行されると、密造酒の利益はマフィア一家にとって莫大な収入源となった。
ケリーの右腕だったジョン・トリオは、シカゴで最初に独自の恐喝スタイルを確立し、カポネを仲間に引き入れた。トリオはその後、ファイブ・ポインツ・ギャングの崩壊後、そしてシカゴでカポネに取って代わられた後、ルチアーノやランスキーと連携して、アメリカ合衆国に全国犯罪シンジケートを結成するのに貢献した。