2-ブトキシエタノールは、化学式BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 )で表される有機化合物です。この無色の液体は、グリコールエーテルのファミリーに由来し、エチレングリコールのブチルエーテルであるため、甘いエーテルのような臭いがあります。比較的揮発性が低く、安価な溶剤であるため、界面活性剤としての特性から、多くの家庭用品や工業製品に使用されています。呼吸器刺激物質として知られており[ 4 ]、急性毒性がありますが、動物実験では変異原性は認められておらず、ヒトの発がん性物質であることを示唆する研究もありません。[ 5 ]ポルトガルで実施された教室の空気汚染物質 13 種に関する研究では、鼻閉塞率の増加との統計的に有意な関連性、および肥満喘息のリスク増加と体格指数の増加との統計的有意水準以下の正の関連性が報告されています。[ 6 ]
2-ブトキシエタノールと水の混和性は温度に依存します。混合物の組成によっては、2つの液体は部分的に混和します。この混合物は、下限臨界溶解温度と上限臨界溶解温度の両方を示します。約49℃以下(下限臨界溶解温度)では、液体は完全に混和します。約130℃以上(上限臨界溶解温度)でも同様です。ただし、これらの温度の間では、液体はすべての割合で混ざり合うわけではなく、2つの液体のさまざまな比率によって形成される2つの相が現れることがあります。[ 7 ] [ 8 ]
2-ブトキシエタノールは、一般的に2つのプロセスによって得られます。1つは、触媒の存在下でブタノールとエチレンオキシドをエトキシ化する反応です。
または、ブタノールと2-クロロエタノールのエーテル化。[ 9 ] 2-ブトキシエタノールは、実験室では、2-プロピル-1,3-ジオキソランを三塩化ホウ素で開環することにより得られる。[ 10 ]工業的には、パラジウム担持炭素を用いたパー反応器でエチレングリコールとブチルアルデヒドを組み合わせることによって製造されることが多い。[ 11 ]
2006 年、ヨーロッパにおけるブチルグリコールエーテルの生産量は 181 キロトンに達し、そのうち約 50% (90 kt/a) が 2-ブトキシエタノールでした。世界の生産量は 200 ~ 500 kt/a と推定されており、そのうち 75% が塗料およびコーティング用[ 12 ]、18% が金属洗浄剤および家庭用洗浄剤用です。[ 13 ]米国では、年間 1 億ポンド以上が生産されているため、生産量の多い化学物質とみなされています。 [ 13 ]
2-ブトキシエタノールは、適度な界面活性剤特性を持つグリコールエーテルであり、相互溶媒(水と油の両方に溶解する)としても使用できる。
2-ブトキシエタノールは、塗料や表面コーティング剤、洗浄剤やインクの溶剤です。[ 12 ] [ 14 ] 2-ブトキシエタノールを含む製品には、アクリル樹脂配合物、アスファルト剥離剤、消火泡、皮革保護剤、油流出分散剤、脱脂剤、写真剥離液、ホワイトボードおよびガラスクリーナー、液体石鹸、化粧品、ドライクリーニング液、ラッカー、ワニス、除草剤、ラテックス塗料、エナメル、印刷ペースト、ワニス除去剤、シリコーンコーキング剤などがあります。この化合物を含む製品は、建設現場、自動車修理工場、印刷工場、殺菌剤や洗浄剤を製造する施設でよく見られます。多くの家庭用、業務用、工業用洗浄液の主成分です。分子に極性末端と非極性末端の両方があるため、2-ブトキシエタノールはグリースや油などの極性物質と非極性物質の両方 を除去するのに役立ちます。また、抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤など、直接的および間接的な食品添加物として米国FDAによって承認されています。 [ 15 ]
2-ブトキシエタノールは界面活性剤としての性質を持つため、石油産業で一般的に生産されている。[ 16 ]
石油業界では、2-ブトキシエタノールは、水系および油系水圧破砕の両方において、破砕液、掘削安定剤、および油膜分散剤の成分です。[ 13 ] 液体が井戸に注入されるとき、破砕液は極めて高い圧力で注入されるため、2-ブトキシエタノールは表面張力を低下させることでそれらを安定化させるために使用されます。[ 13 ]界面活性剤として、2-ブトキシエタノールは破砕の油水界面に吸収されます。[ 17 ]この化合物は、凝固を防ぐことでガスの放出を促進するためにも使用されます。[ 13 ]また、より一般的な油井の改修作業において、原油と水のカップリング溶剤としても使用されます。[ 13 ]界面活性剤としての性質 から、2010年のディープウォーター・ホライズン原油流出事故後に広く使用された油流出分散剤Corexit 9527の主要成分(30~60% w/w)となっている。[ 18 ] [ 15 ]
2-ブトキシエタノールは急性毒性が低く、ラットにおけるLD50は2.5 g /kgである。[ 12 ]米国国家毒性プログラム による実験室試験では、 2-ブトキシエタノールの高濃度(100~500 ppm)に持続的に曝露した場合にのみ、動物に副腎腫瘍が発生することが示されている。 [ 19 ] 米国産業衛生専門家会議(ACGIH)は、2-ブトキシエタノールがげっ歯類に対して発がん性があると報告している。[ 20 ]これらのげっ歯類試験は、観察された癌のメカニズムがげっ歯類の前胃に関係しており、ヒトにはそれがないため、ヒトの発がん性に直接結びつくとは限らない。[ 21 ] OSHAは2-ブトキシエタノールを発がん物質として規制していない。[ 22 ] Manzが行った研究では、2-ブトキシエタノールが頁岩に浸透しないことが示されている。[ 23 ]
2-ブトキシエタノールは焼却処分できます。半導体粒子が存在すると処分が速くなることが示されています。[ 9 ] 2-ブトキシエタノールは通常、酸素ラジカルと反応して数日以内に空気中で分解します。[ 24 ]主要な環境汚染物質として特定されておらず、生物蓄積することも知られていません。[ 25 ] 2-ブトキシエタノールは土壌や水中で生分解し、水生環境での半減期は1~4週間です。[ 15 ]
2-ブトキシエタノールは、皮膚吸収、吸入、または経口摂取によって人体に取り込まれることが最も一般的です。[ 9 ]作業者曝露に関するACGIHの許容濃度( TLV)は20 ppmで、これは臭気検出閾値0.4 ppmをはるかに上回っています。血液または尿中の2-ブトキシエタノールまたは代謝物である2-ブトキシ酢酸の濃度は、クロマトグラフィー技術を使用して測定できます。 米国従業員の勤務終了時の尿検体では、2-ブトキシ酢酸200 mg/gクレアチニンという生物学的曝露指数が確立されています。[ 26 ] [ 27 ] 2-ブトキシエタノールとその代謝物は、男性では約30時間後に尿中で検出限界以下に低下します。[ 28 ]
高濃度の2-ブトキシエタノールに曝露された非ヒト哺乳類では有害な影響が観察されている。実験用ラットの一種である妊娠中のFischer 344ラットとニュージーランドホワイトウサギをさまざまな用量の2-ブトキシエタノールに曝露した研究では、発達への影響が見られた。100 ppm (483 mg/m 3 ) および 200 ppm (966 mg/m 3 ) の曝露では、骨格異常のある仔の数に統計的に有意な増加が観察された。さらに、2-ブトキシエタノールは、母体の体重、子宮重量、および総インプラント数の有意な減少と関連していた。[ 29 ] 2-ブトキシエタノールは、哺乳類ではアルコール脱水素酵素によって代謝される。[ 28 ]
2-ブトキシエタノールに曝露された動物にも神経学的影響が観察されている。523 ppmおよび867 ppmの濃度で2-ブトキシエタノールに曝露されたFischer 344ラットは協調運動の低下を経験した。雄ウサギは、2日間400 ppmの2-ブトキシエタノール に曝露された後、協調運動と平衡感覚の喪失を示した。 [ 30 ]
飲料水中の2-ブトキシエタノールに曝露すると、F344/NラットとB63F1マウスの両方に悪影響が見られた。2種の動物における曝露範囲は、 1日あたり体重1kgあたり70mgから1300mgであった 。両種とも体重と水分摂取量の減少が見られた。ラットでは赤血球数と胸腺重量が減少し、肝臓、脾臓、骨髄に病変が見られた。[ 29 ]
カナダ環境保健省は、2-ブトキシエタノールを1999年カナダ環境保護法(CEPA)のスケジュール1に追加することを推奨した。[ 31 ]これらの規制の下では、2-ブトキシエタノールを含む製品は、一定の濃度以下に希釈する必要がある。使用者が必要な希釈を行った製品のみが、ラベル情報にその旨を記載する必要がある。[ 32 ]
2-ブトキシエタノールはカリフォルニア州で有害物質としてリストされており、州は8時間平均の空気中濃度曝露限度を25 ppmに設定しています[ 33 ]。また、カリフォルニア州では、雇用主は従業員が2-ブトキシエタノールを扱う際にその旨を通知することが義務付けられています[ 34 ] 。
2-ブトキシエタノールは、コロラド州では水圧破砕液の化学添加剤として使用することが禁止されています(規則437、表437-1 [ 35 ])。コロラド州では、坑内作業で使用されるすべての化学物質は、エネルギー・炭素管理委員会に開示する必要があります(§34-60-132 CRS [ 36 ])。
2-ブトキシエタノールは、食品医薬品局により「抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤の成分として使用される間接的および直接的な食品添加物」として承認されており[ 15 ]、「果物や野菜の洗浄や皮むきの補助に使用できる」ほか、「食品の包装、輸送、保管に使用する物品の成分として安全に使用できる」とされています[ 37 ] 。 1994年に国連の特別毒性表示が必要な物質リストから削除され、その後アメリカ化学評議会が請願したことを受け、2-ブトキシエタノールは2004年に米国環境保護庁の有害大気汚染物質リストから削除されました[ 38 ] [ 39 ] 。2- ブトキシエタノールを含む製品の通常の使用における安全性は、業界団体であるアメリカ化学評議会[ 39 ]と石鹸洗剤協会によって擁護されています。
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