エストラムスチン

エストラムスチン
臨床データ
商号	エムシット、エストラシット
その他の名前	EM; EaM; Leo 275; Ro 21-8837; エストラジオール 3-(ビス(2-クロロエチル)カルバメート)エステル; エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール 3-(ビス(2-クロロエチル)カルバメート)エステル
薬物クラス	化学療法剤;エストロゲン;エストロゲンエステル
ATCコード	L01XX11 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 [(8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ヒドロキシ-13-メチル-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-デカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-イル] N , N -ビス(2-クロロエチル)カルバメート;
CAS番号	2998-57-4 ;
パブケム CID	259331;
ケムスパイダー	227635 ;
ユニ	35LT29625A;
ケッグ	D04066 ;
チェビ	チェビ:4868 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8046458;
ECHA 情報カード	100.019.161
化学および物理データ
式	C 23 H 31 Cl 2 N O 3
モル質量	440.41 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)N(CCCl)CCCl;
	InChI InChI=1S/C23H31Cl2NO3/c1-23-9-8-18-17-5-3-16(29-22(28)26(12-10-24)13-11-25)14-15(17) 2- 4-19(18)20(23)6-7-21(23)27/h3,5,14,18-21,27H,2,4,6-13H2,1H3/t18-,19-,20+ 、21+、23+/m1/s1 ; キー:FRPJXPJMRWBBIH-RBRWEJTLSA-N ;

エストラムスチン（INNツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ米国の養子名、バンツールチップ英国承認名）は、エストロゲンおよび細胞増殖抑制性の抗腫瘍剤であるが、市販されたことはない。^[1]^[2]エストラジオールのカルバメート誘導体であり、体内で部分的にエストラジオールのプロドラッグとして作用する。 ^{[1] [}^2]エストラムスチンリン酸は、エストラムスチンのC17βリン酸エステルであり、エストラムスチン、エストロムスチン、エストラジオール、エストロンのプロドラッグであり、前立腺癌の治療に市販され使用されている。^[1]^[2]

合成

エストラムスチンは、天然ホルモンであるエストラジオールのカルバメート誘導体である。アミン（ClCH ₂ CH ₂）₂ NHをホスゲンで処理すると、ノルムスチンの酸塩化物が得られる。これが塩基の存在下でエストラジオールのフェノール性水酸基と反応してエストラムスチンが得られる。^[3]^[4]

^ abc Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 502–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ abc Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年 1 月。406 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ Niculescu-Duvăz I、 Cambanis A 、 Tărnăuceanu E (1967 年 3 月)。「潜在的な抗癌剤。II. いくつかの天然性ホルモンのウレタン型窒素マスタード」。Journal of Medicinal Chemistry。10 ( 2): 172–174。doi :10.1021/jm00314a009。PMID 6034059。
^ Sk UH、Dixit D、Sen E（2013年10月）。「神経膠腫細胞の増殖に対する微小管 阻害剤エストラムスチンと天然ポドフィロトキシン結合PAMAMデンドリマーの比較研究」。European Journal of Medicinal Chemistry。68：47–57。doi ：10.1016/j.ejmech.2013.07.007。PMID 23954240 。