コルジセピン

コルジセピン
名前
	IUPAC名 3′-デオキシアデノシン
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 R ,5 S )-2-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-3-オール
	その他の名前コルジセピン; 9-(3-デオキシ-β- D -リボフラノシル)アデニン; 3-dA
識別子
CAS番号	73-03-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL305686 ;
ケムスパイダー	6064 ;
ECHA 情報カード	100.000.720
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4630;
パブケム CID	6303;
ユニ	GZ8VF4M2J8 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０４１００７;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5( 2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1 キー: OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N ;
	笑顔 O[C@@H]1C[C@@H](CO)O[C@H]1N2C(N=CN=C3N)=C3N=C2; n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H](C[C@H]3O)CO)N;
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１３Ｎ５Ｏ３
モル質量	251.246 グラムモル−1
融点	225.5 °C (437.9 °F; 498.6 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

コルジセピン、または3'-デオキシアデノシンは、ヌクレオシドアデノシンの誘導体であり、 3'位のヒドロキシ基が水素に置き換えられている点で後者と異なります。これはもともと真菌のCordyceps militarisから抽出されましたが、[ 1 ]現在^では合成することができます。^{[2]また、他の}Cordyceps種やOphiocordyceps sinensisにも含まれています。^[3]

生物活性

冬虫夏草は、その生物学的活性により、昆虫集団に感染する手段としてコルジセピンを生産する。^{[4]コルジセピンは}アデノシンに類似しているため、一部の酵素は両者を区別することができない。そのため、特定の生化学反応に関与することができる（例えば、3-dAはmRNA合成の早期終了を引き起こすことができる）。^[5]^[6]アデノシン類似体として作用するコルジセピンは、スクリーニングされたいくつかの化合物の中で最も強力な分子概日時計リセッターである。^[7]

コルジセピンは、試験管内でいくつかの白血病細胞株に対して細胞毒性を示した。^[8]^[9]^{[10]さらに、コルジセピンは肺がん、}^[11]腎臓がん、^[12]結腸がん、^[13]乳がんなどのがんにも効果を発揮する。 ^[14]コルジセピンは、生存可能なA549肺がん細胞集団を50%減少させる。^[11]

コルジセピンはうつ病の動物モデルにおいて、イミプラミンのような迅速で強力な抗うつ効果を発揮し、これらの効果はイミプラミンと同様にAMPA受容体シグナル伝達の増強に依存している。^[15]

コルジセピンには抗炎症作用^[16]があり、マウスの脳虚血による傷害を防ぐ能力もあります^{[17] 。}

参照

2'-デオキシアデノシン

参考文献

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