コンゴレッド

コンゴレッド
名前
	IUPAC名 4-アミノ-3-[4-[4-(1-アミノ-4-スルホナト-ナフタレン-2-イル)ジアゼニルフェニル]フェニル]ジアゼニルナフタレン-1-スルホン酸二ナトリウム
識別子
CAS番号	573-58-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10838 ;
ECHA 情報カード	100.008.509
メッシュ	コンゴ+赤
パブケム CID	11313;
ユニ	3U05FHG59S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4022816;
	InChI InChI=1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40) )41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)3 6-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H、 33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2+1/p-2/b37-35+,38-36+;; キー: IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L ; InChI=1/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40) 41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36 -38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,3 3-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2+1/p-2/b37-35+,38-36+;; キー: IQFVPQOLBLOTPF-COCKEIKOBB;
	笑顔 [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c5cc(/N=N/c1ccc(cc1)c4ccc(/N=N/c3cc(c2ccccc2c3N)S([O-]) (=O)=O)cc4)c(N)c6c5cccc6;
プロパティ
化学式	C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2
モル質量	696.665
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

コンゴーレッドは、3,3′-([1,1′-ビフェニル]-4,4′-ジイル)ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホン酸)のナトリウム塩である有機化合物で、アゾ染料です。コンゴーレッドは水溶性で、赤色のコロイド溶液を生成します。有機溶媒では溶解度が高くなります。繊維産業におけるコンゴーレッドの使用は、主にその発がん性のために長い間中止されていますが、^[1]組織学的染色にはまだ使用されています。

歴史

コンゴレッドは、ドイツのエルバーフェルトにあるフリードリヒ・バイエル社に勤務していたポール・ベッティガーによって 1883 年に初めて合成されました。彼は媒染工程を必要としない繊維染料を探していました。彼の発明に対する優先権を持っていた会社はこの鮮やかな赤色に興味を示さなかったため、彼は自分の名義で特許を申請し、ベルリンのAGFA社に売却しました。AGFA は、アフリカ植民地化における重要なイベントであった 1884 年のベルリン西アフリカ会議の当時、ドイツではキャッチーな名前であった「コンゴレッド」という名前で染料を販売しました。この染料は AGFA にとって商業的に大きな成功を収めました。その後、同じ理由で、コンゴルビン、コンゴコリント、ブリリアントコンゴ、コンゴオレンジ、コンゴブラウン、コンゴブルーなど、他の染料も「コンゴ」という名前で販売されました。^[2]かつては経済的に重要な意味を持っていたコンゴーレッドも、その発がん性のため、他のベンジジン系染料と同様に使用されなくなっている。

これはベンジジンのビス（ジアゾニウム）誘導体とナフチオン酸とのアゾカップリング反応によって製造される。^[3]

しかし、コンゴブルーは、ゲルシートの形で、劇場、映画、テレビ、教会、ライブイベントの照明器具の前に置くフィルターとして、世界中で広く使用されています。Lee Filters社は「181 Congo Blue」という商品名で販売しています。赤の要素を含む、深みのある豊かな飽和青色を発します。光源ランプの色温度に応じて、コンゴブルーフィルター付きの照明器具からの光が白い表面から反射すると、非常に飽和した青から紫またはすみれ色まで変化します。メーカーによると、コンゴブルーフィルターを通した蛍光灯は、ブラックライトのような外観になります。^[4] コンゴブルーフィルターは、ライブ音楽コンサートでミュージシャンの後ろから斜めに照射して、黄色、麦わら色、金色、オレンジ色、マゼンタ色などの「暖色」色のゲルを逆の角度から照射し、非常にドラマチックな効果を出すためによく使用されます。照明技術者によるコンゴブルーフィルターの別の用途は、ゲルシートから小さなストリップを切り取り、技術者がそれを通して、標準のカラーバーチャートを表示するビデオモニターの明るさを調整することです。コンゴブルーフィルターは、チャートから色を効果的に除去し、異なる増分輝度レベルのみで個別のバーを表示します。これにより、技術者はモニターを調整して、輝度の完全かつ正確な範囲を表示できます。

溶液中の挙動

コンゴーレッドはpH 3.0～5.2で青から赤に色が変わるため、 pH 指示薬として使用できます。この色の変化はリトマス試験紙の色の変化とほぼ逆なので、リトマス試験紙を使った簡単な裏技として使用できます。酸性溶液と塩基性溶液の両方にコンゴーレッドを 1 滴か 2 滴加えます。赤色のリトマス試験紙を赤色溶液に浸すと青に変わり、青色のリトマス試験紙を青色溶液に浸すと赤に変わります。この特性により、コンゴーレッドは強酸性溶液と強酸性好酸性組織の両方で染料として異染性を示します。

コンゴーレッドには、水溶液や有機溶液中で凝集する性質があります。提案されているメカニズムは、染料分子の芳香環間の疎水性相互作用が π-πスタッキング現象につながることを示唆しています。これらの凝集体はさまざまなサイズと形状で存在しますが、少数の分子の「リボン状ミセル」が主な形態であるようです (「ミセル」という用語は完全に適切な名前ではありませんが)。この凝集現象は、コンゴーレッドの濃度が高い場合、塩分濃度が高い場合、pH が低い場合、または両方でより顕著になります。

診断用途

組織学および顕微鏡検査では、コンゴーレッドはアミロイドーシスの染色、植物や菌類の細胞壁、グラム陰性細菌の外膜に使用されます。偏光下でコンゴーレッドで染色した標本のアップルグリーンの複屈折は、アミロイド線維の存在を示しています。さらに、コンゴーレッドは、細菌の独特のリポ多糖構造に染料が結合するため、赤痢菌血清型 2aの診断にも使用されます。さらに、コンゴーレッドは、赤痢菌の III 型分泌システムの発現を誘導するためにも使用され、IpaB と IpaC の分泌をもたらします。これにより、宿主細胞膜内に転座孔が形成され、エフェクタータンパク質が通過して宿主細胞の生化学を変化させることができます。この染料は、アカンサメーバ、ネグレリア、その他のアメーバ嚢子の検出のためのフローサイトメトリー実験にも使用できます。共焦点顕微鏡では、コンゴーレッドは安定した蛍光染色剤として使用できます。^[5]

参照

チオフラビン

参考文献

^ Klaus Hunger、Peter Mischke、Wolfgang Rieper、Roderich Raue、Klaus Kunde、Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a03_245。
^ Steensma, DP (2001). 「コンゴレッド：アフリカから出たのか？」(pdf) .病理学・臨床検査医学アーカイブ. 125 (2): 250–252. doi :10.5858/2001-125-0250-CR. PMID 11175644.^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ Gerald Booth「ナフタレン誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a17_009 。
^ 「LEE 181: コンゴブルーフィルター - コンゴブルージェル」。LEEフィルター。 2023年3月9日閲覧。
^ Michels, J.; Büntzow, M. (2010). 「小型甲殻類の外骨格と多毛類のクチクラの蛍光マーカーとしてのコンゴーレッドの評価」Journal of Microscopy . 238 (2): 95–101. doi :10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x. PMID 20529057. S2CID 205342989.

[Azodye-1] Klaus Hunger、Peter Mischke、Wolfgang Rieper、Roderich Raue、Klaus Kunde、Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a03_245。

[2] Steensma, DP (2001). 「コンゴレッド：アフリカから出たのか？」(pdf) .病理学・臨床検査医学アーカイブ. 125 (2): 250–252. doi :10.5858/2001-125-0250-CR. PMID 11175644.^{[永久リンク切れ‍ ]}

[Ullmann-3] Gerald Booth「ナフタレン誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a17_009 。

[4] 「LEE 181: コンゴブルーフィルター - コンゴブルージェル」。LEEフィルター。 2023年3月9日閲覧。

[5] Michels, J.; Büntzow, M. (2010). 「小型甲殻類の外骨格と多毛類のクチクラの蛍光マーカーとしてのコンゴーレッドの評価」Journal of Microscopy . 238 (2): 95–101. doi :10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x. PMID 20529057. S2CID 205342989.