2,4-ジニトロクロロベンゼン

2,4-ジニトロクロロベンゼン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン
	その他の名前ジニトロ; クロロベンゼンクロロジニトロベンゼン; 2,4-ジニトロクロロベンゼン; 2,4-ジニトロフェニルクロリド; 4-クロロ-1,3-ジニトロベンゼン
識別子
CAS番号	97-00-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	CDNB; DNCB
チェビ	チェビ:34718 ;
ケムスパイダー	5 ;
ECHA 情報カード	100.002.321
EC番号	202-551-4;
パブケム CID	6;
ユニ	GE3IBT7BMN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020278;
	InChI InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H キー: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 3 Cl N 2 O 4
モル質量	202.55 グラムモル−1
外観	黄色の結晶
臭い	アーモンドのような
密度	1.6867グラム/ cm3
融点	54 °C (129 °F; 327 K)
沸点	315 °C (599 °F; 588 K)
水への溶解度	不溶性
溶解度	エーテル、ベンゼン、CS2に可溶
屈折率( n D )	1.5857 (60 °C)
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 4
爆発限界	2～22%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1.07 g/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,4-ジニトロクロロベンゼン（DNCB）は、化学式（O ₂ N）₂ C ₆ H ₃ Clの有機化合物です。有機溶媒に溶ける黄色の固体です。他の化合物の工業生産における重要な中間体です。^[2]

DNCBは、硝酸と硫酸の混合物によるp-ニトロクロロベンゼンのニトロ化によって商業的に生産されます。他の方法としては、ジニトロベンゼンの塩素化、o-ニトロクロロベンゼンのニトロ化、クロロベンゼンのジニトロ化などがありますが、効率は低いです。[ ^3]

用途

2つのニトロ基のおかげで、塩化物は求核置換反応を起こしやすい。このように、この化合物は他の多くの化合物の前駆体である。^[4]^[5]^[6]

研究室での使用

DNCBはGST酵素活性アッセイの基質として使用されます。^[7]この分子は還元型グルタチオン分子と結合し、340 nmで吸収します。CDNBのGSTクラスごとの親和性は異なるため、一部の形態（GSTTやGSTZなど）の活性を測定するのには適していません。^[^要出典^]

医療用途

DNCBはイボの治療に使用でき、有効治癒率は80%です。^[8] DNCBはイボの原因となるウイルスに対するアレルギー免疫反応を誘発します。^[8]

安全性

DNCBは、曝露したほぼすべての人にIV型過敏症反応を引き起こすため、患者のT細胞活性を評価するために医学的に使用されています。これは免疫不全患者にとって有用な診断検査です。また、イボの治療にも使用できます。^[9]

DNCBは接触性皮膚炎を引き起こす可能性がある。^[10]

参考文献

^ 「1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン」。Sigma -Aldrich 。 2014年9月8日閲覧。
^ ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。
^ 「1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンの合成 - F. Ullmann、Verlag S. Hirzel Leipzig、1908」(PDF) 。2020 年5 月 19 日に取得。
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^ Norman Kharasch 、Robert B. Langford (1964)。「2,4-ジニトロベンゼンスルフェニルクロリド」。有機合成。44 :47。doi :10.15227/orgsyn.044.0047。
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^ 「いぼの治療」ハーバード大学医学部。2010年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年4月2日閲覧。
^ White SI、Friedmann PS、Moss C、Simpson JM (1986)。「DNCB による感作に対する塗布面積と単位面積あたりの投与量の変更の影響」。Br . J. Dermatol . 115 (6): 663–8. doi :10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307. S2CID 21476276。

[1] 「1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン」。Sigma -Aldrich 。 2014年9月8日閲覧。

[Booth-2] ジェラルド・ブース (2007)。「ニトロ化合物、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a17_411。ISBN 978-3527306732。

[3] 「1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンの合成 - F. Ullmann、Verlag S. Hirzel Leipzig、1908」(PDF) 。2020 年5 月 19 日に取得。

[4] JF バネット、RM コナー (1960)。「2,4-ジニトロヨードベンゼン」。有機合成。40 : 34.土井：10.15227/orgsyn.040.0034。

[5] FB Wells、CFH Allen (1935)。「2,4-ジニトロアニリン」。有機合成。15 :22。doi : 10.15227 /orgsyn.015.0022。

[6] ^ Norman Kharasch 、Robert B. Langford (1964)。「2,4-ジニトロベンゼンスルフェニルクロリド」。有機合成。44 :47。doi :10.15227/orgsyn.044.0047。

[7] ^ Habig WH、Pabst MJ、 Jakoby WB (1974)。「グルタチオンS-トランスフェラーゼ。メルカプツール酸形成における最初の酵素ステップ」。J Biol Chem。249 ( 22): 7130–7139。doi : 10.1016 /S0021-9258(19) 42083-8。PMID 4436300 。

[Harvard-8] 「イボの治療」。ハーバード・ヘルス・パブリケーションズ。ハーバード大学医学大学院。2011年9月21日。

[9] 「いぼの治療」ハーバード大学医学部。2010年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年4月2日閲覧。

[10] White SI、Friedmann PS、Moss C、Simpson JM (1986)。「DNCB による感作に対する塗布面積と単位面積あたりの投与量の変更の影響」。Br . J. Dermatol . 115 (6): 663–8. doi :10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307. S2CID 21476276。