クロロアセトン

クロロアセトン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-クロロプロパン-2-オン
	その他の名前塩化アセトニル、クロロプロパノン、1-クロロ-2-プロパノン、モノクロロアセトン、1-クロロ-2-ケトプロパン、1-クロロ-2-オキシプロパン; UN 1695
識別子
CAS番号	78-95-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605369
チェビ	チェビ:47220 ;
ケムスパイダー	6323 ;
ECHA 情報カード	100.001.056
EC番号	201-161-1;
パブケム CID	6571;
RTECS番号	UC0700000;
ユニ	60ZTR74268 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１５４７;
	InChI InChI=1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 キー: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N ; キー: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY;
	笑顔 ClCC(=O)C;
プロパティ
化学式	C 3 H 5塩素
モル質量	92.52 グラムモル−1
外観	無色の液体、酸化すると琥珀色になる
密度	1.123グラム/ cm3
融点	−44.5 °C (−48.1 °F; 228.7 K)
沸点	119 °C (246 °F; 392 K)
水への溶解度	20℃で10g/100mL
溶解度	アルコール、エーテル、クロロホルムと混和する
蒸気圧	1.5kPa
磁化率（χ）	-50.9·10 −6 cm 3 /モル
双極子モーメント	2.36
危険
引火点	35 °C (95 °F; 308 K)
自然発火; 温度	610 °C (1,130 °F; 883 K)
爆発限界	3.4% - ?
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	100 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロロアセトンは化学式C H ₃ C O CH ₂Clの化合物です。標準温度では刺激臭のある無色の液体です。^[3] 光にさらされると濃い黄色がかった琥珀色に変わります。^[4]第一次世界大戦では催涙ガスとして使用されました。^[5]

合成

クロロアセトンは、塩素とジケテンの反応、またはアセトンの塩素化によって合成されます。

アプリケーション

クロロアセトンはカラー写真用の染料カップラーの製造に使用され、化学製造の中間体です。^[2]また、フランのファイスト-ベナリー合成にも使用されます。^[6]

フェノキシドとクロロアセトンを反応させるとフェノキシアセトンが得られ、^[7]これはさまざまな医薬品の製造に使用されます。フィンケルシュタイン反応を促進するには、触媒量のヨウ化カリウムも必要です。

精製

市販のクロロアセトンには、蒸留では除去できないメシチルオキシドなどの不純物が5%含まれています。メシチルオキシドは酸性KMnO ₄で酸化されてジオールを形成し（その後エーテルで分離）、その後の蒸留で除去されます。^[8]

交通規制

米国運輸省は、米国内での非安定化クロロアセトンの輸送を禁止しています。安定化クロロアセトンは、危険等級6.1 (毒性吸入危険) に分類されています。国連番号は 1695 です。

参照

参考文献

^ 「ICSC:NENG0760 国際化学物質安全性カード ( WHO /IPCS/ILO) CDC/NIOSH」。疾病予防管理センター。2006-10-11。2009-04-17閲覧。
^ ab Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004). Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (第5版). Wiley-Interscience. pp. 143–144. ISBN 978-0-471-26883-3. 2009年4月16日閲覧。
^ 「クロロアセトンに関する労働安全衛生ガイドライン」。米国労働省 - 労働安全衛生局。2013年5月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年6月6日閲覧。
^ 「クロロアセトン」。国際化学物質安全計画。2008年6月6日閲覧。
^ ハーバー、ルートヴィヒ・フリッツ（1986年）。『毒の雲：第一次世界大戦における化学戦争』オックスフォード大学出版局。ISBN 0-19-858142-4。
^ Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley-Interscience. p. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. 2009年4月16日閲覧。
^ Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). 「アリールオキシアセトン1」.アメリカ化学会誌. 68 (1): 38–40. doi :10.1021/ja01205a012. ISSN 0002-7863.
^ 物理化学, 2000,2, 237-245

外部リンク

カルボニルのハロゲン化

[cdc-1] ^ 「ICSC:NENG0760 国際化学物質安全性カード ( WHO /IPCS/ILO) CDC/NIOSH」。疾病予防管理センター。2006-10-11。2009-04-17閲覧。

[chw-2] Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004). Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (第5版). Wiley-Interscience. pp. 143–144. ISBN 978-0-471-26883-3. 2009年4月16日閲覧。

[ohsa-3] 「クロロアセトンに関する労働安全衛生ガイドライン」。米国労働省 - 労働安全衛生局。2013年5月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年6月6日閲覧。

[ipcs-4] 「クロロアセトン」。国際化学物質安全計画。2008年6月6日閲覧。

[5] ハーバー、ルートヴィヒ・フリッツ（1986年）。『毒の雲：第一次世界大戦における化学戦争』オックスフォード大学出版局。ISBN 0-19-858142-4。

[nrhc-6] Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley-Interscience. p. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. 2009年4月16日閲覧。

[HurdPerletz1946-7] Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). 「アリールオキシアセトン1」.アメリカ化学会誌. 68 (1): 38–40. doi :10.1021/ja01205a012. ISSN 0002-7863.

[8] 物理化学, 2000,2, 237-245

合成

アプリケーション

精製

交通規制

参照

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外部リンク

関連するトピック

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