シクロオクタン

シクロオクタン
名前
	推奨されるIUPAC名シクロオクタン
	その他の名前シクロオクタン
識別子
CAS番号	292-64-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8909 ;
ECHA 情報カード	100.005.484
パブケム CID	9266;
ユニ	KKZ3KBS654 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9075377;
	InChI InChI=1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 キー: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 キー: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO;
	笑顔 C1CCCCCCC1;
プロパティ
化学式	炭素8水素16
モル質量	112.216 グラムモル−1
密度	0.840 g/cm3 [
融点	14.5 °C (58.1 °F; 287.6 K)
沸点	151.2 °C (304.2 °F; 424.3 K)
水への溶解度	7.90 mg/L
磁化率（χ）	−91.4·10 −6 cm 3 /モル
関連化合物
関連するシクロアルカン	シクロヘプタン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロオクタンは分子式(CH ₂ ) _8のシクロアルカンである。^[2]単純な無色の炭化水素であるが、一般に飽和8員環化合物の基準化合物となることが多い。

シクロオクタンは樟脳臭がする。^[3]

構造

シクロオクタンの配座は、計算手法を用いて広範囲に研究されてきた。ヘンドリクソンは、「シクロオクタンは、同等のエネルギーを持つ多くの配座異性体が存在するため、間違いなく配座的に最も複雑なシクロアルカンである」と指摘した。ボートチェア配座（下図）が最も安定した形態である。^[4]この配座は、アリンジャーと同僚によって確認された。^[5]クラウン配座（下図）^[6]は、わずかに安定性が低い。クラウン配座（構造II）を示す多くの化合物の中には、元素硫黄であるS ₈がある。

合成と反応

シクロオクタン誘導体の主な合成法は、ニッケルビスシクロオクタジエンなどのニッケル(0)錯体触媒によるブタジエンの二量化である。^[9]この方法では、他の生成物とともに、水素化可能な1,5-シクロオクタジエン（COD）が得られる。CODは、均一触媒反応用の前駆触媒の製造に広く使用されている。これらの触媒をH2雰囲気下で活性化する_とシクロオクタンが生成され、通常は廃棄または焼却される。

C ₈ H ₁₂ + 2 H ₂ → C ₈ H ₁₆

シクロオクタンは、他の飽和炭化水素に典型的な反応、燃焼、フリーラジカルハロゲン化以外の反応には関与しない。2009年に行われたジクミルペルオキシドなどの過酸化物を使用したアルカン官能基化に関する研究により、化学的可能性がある程度広がり、例えばフェニルアミノ基の導入が可能になった。^[10]

参考文献

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