カンナビジバリン

カンナビジバリン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 2-((1 S ,6 S )-3-メチル-6-(プロプ-1-エン-2-イル); シクロヘキサ-2-エニル)-5-プロピルベンゼン-1,3-ジオール;
CAS番号	24274-48-4 ;
パブケム CID	11601669;
ドラッグバンク	DB14050 ;
ケムスパイダー	21106275 ;
ユニ	Ｉ１９８ＶＢＶ９８Ｉ;
ケッグ	C20217;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70893921;
ECHA 情報カード	100.236.933
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ26Ｏ2
モル質量	286.415 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C=C(C)[C@H]2CCC(\C)=C/[C@@H]2c1c(O)cc(CCC)cc1O;
	インチ InChI=1S/C19H26O2/c1-5-6-14-10-17(20)19(18(21)11-14)16-9-13(4)7- 8-15(16)12(2)3/h9-11,15-16,20-21H,2,5-8H2,1,3-4H3/t15-,16+/m1/s1 ; キー:REOZWEGFPHTFEI-CVEARBPZSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

カンナビジバリン( CBDV、GWP42006 ) は、大麻に含まれる非中毒性の精神活性カンナビノイドです。これは、カンナビジオール( CBD )の相同体 (化学的には)であり、側鎖が 2 つのメチレン結合( CH ₂単位) によって短縮されています。

カンナビジバリン（CBDV）は通常、カンナビノイドプロファイルの微量成分ですが、インド北西部の野生のC. indica （= C. sativa ssp. indica var. kafiristanica ）やネパールのハシシではCBDVの濃度が上昇していることが報告されています。^[1]^[2]^[3]

CBDVは、発表された単一の研究でげっ歯類モデルにおいて抗けいれん作用を示した。^[4] 1969年にVollnerらによって初めて特定された。^[5]

CBDと同様に、7つの二重結合異性体と30の立体異性体があります（カンナビジオール#異性体を参照）。向精神薬条約では規制されていません。これまでに観察された抗てんかん作用と抗けいれん作用の神経化学的経路が実証されているため、GWファーマシューティカルズ（GWP42006として）^{[6]によって積極的に開発されています。}^{[7] GWは、成人}てんかん、^[8]小児てんかん、およびプラダーウィリー症候群を対象にした複数の第2相試験を開始しました。^[9]^[10]

参照

治験中の鎮痛剤のリスト

参考文献

^ Turner CE、Cheng PC、Lewis GS、Russell MH、Sharma GK (1979)。「大麻サティバの成分XV :インド産変種の植物学的および化学的プロファイル」。Planta Medica。37 ( 3): 217–25。doi :10.1055/s-0028-1097331。S2CID 83483599。
^ Hillig KW、 Mahlberg PG (2004 年 6 月)。「大麻 ( Cannabaceae) におけるカンナビノイド変異の化学分類学的分析」。American Journal of Botany。91 ( 6): 966–975。doi : 10.3732/ajb.91.6.966。PMID 21653452。
^ Merkus FW (1971年8 月)。「カンナビバリンとテトラヒドロカンナビバリン、ハシシの 2 つの新しい成分」。Nature . 232 ( 5312 ): 579–580。Bibcode :1971Natur.232..579M。doi :10.1038/232579a0。PMID 4937510。S2CID 4219797。
^ Hill AJ、Mercier MS、Hill TD、Glyn SE、Jones NA、Yamasaki Y、他 (2012 年 12 月)。「カンナビジバリンにはマウスとラットの抗けいれん作用がある」。British Journal of Pharmacology。167 ( 8 ): 1629–1642。doi :10.1111/ j.1476-5381.2012.02207.x。PMC 3525866。PMID 22970845。
^ Vollner L、Bieniek D、Korte F (1969 年 1 月)。「[ハシシ。XX。ハシシの新しい構成成分であるカンナビジバリン]」。四面体の文字。10 (3): 145–147。土井：10.1016/S0040-4039(01)87494-3。PMID 5778489。
^ 「GW Pharmaceuticals、パイプライン化合物GWP42006の第2a相試験の予備結果を発表」。GW Pharmaceuticals。2018年2月21日。 2019年5月28日閲覧。
^ Amada N, Yamasaki Y, Williams CM, Whalley BJ (2013). 「カンナビジバリン（CBDV）はペンチレンテトラゾール（PTZ）誘発性てんかん関連遺伝子発現の増加を抑制する」. PeerJ . 1 : e214. doi : 10.7717/peerj.214 . PMC 3840466. PMID 24282673 .
^ 「GW Pharmaceuticals、てんかん治療におけるカンナビジバリン（CBDV）の第2相臨床試験を開始」（プレスリリース）。GW Pharmaceuticals。2015年5月6日。 2015年11月10日閲覧。
^ 「GW Pharma プレスリリース」。2015年11月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「NSW州、医療用大麻の治験に関する医師へのアドバイス」（PDF）。2015年11月21日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。

外部リンク

大麻に含まれるエロウィッド化合物
カンナビジバリン

[1] Turner CE、Cheng PC、Lewis GS、Russell MH、Sharma GK (1979)。「大麻サティバの成分XV :インド産変種の植物学的および化学的プロファイル」。Planta Medica。37 ( 3): 217–25。doi :10.1055/s-0028-1097331。S2CID 83483599。

[HilligMahlberg-2] ^ Hillig KW、 Mahlberg PG (2004 年 6 月)。「大麻 ( Cannabaceae) におけるカンナビノイド変異の化学分類学的分析」。American Journal of Botany。91 ( 6): 966–975。doi : 10.3732/ajb.91.6.966。PMID 21653452。

[3] ^ Merkus FW (1971年8 月)。「カンナビバリンとテトラヒドロカンナビバリン、ハシシの 2 つの新しい成分」。Nature . 232 ( 5312 ): 579–580。Bibcode :1971Natur.232..579M。doi :10.1038/232579a0。PMID 4937510。S2CID 4219797。

[4] Hill AJ、Mercier MS、Hill TD、Glyn SE、Jones NA、Yamasaki Y、他 (2012 年 12 月)。「カンナビジバリンにはマウスとラットの抗けいれん作用がある」。British Journal of Pharmacology。167 ( 8 ): 1629–1642。doi :10.1111/ j.1476-5381.2012.02207.x。PMC 3525866。PMID 22970845。

[5] Vollner L、Bieniek D、Korte F (1969 年 1 月)。「[ハシシ。XX。ハシシの新しい構成成分であるカンナビジバリン]」。四面体の文字。10 (3): 145–147。土井：10.1016/S0040-4039(01)87494-3。PMID 5778489。

[GWPharm18-6] 「GW Pharmaceuticals、パイプライン化合物GWP42006の第2a相試験の予備結果を発表」。GW Pharmaceuticals。2018年2月21日。 2019年5月28日閲覧。

[7] Amada N, Yamasaki Y, Williams CM, Whalley BJ (2013). 「カンナビジバリン（CBDV）はペンチレンテトラゾール（PTZ）誘発性てんかん関連遺伝子発現の増加を抑制する」. PeerJ . 1 : e214. doi : 10.7717/peerj.214 . PMC 3840466. PMID 24282673 .

[8] 「GW Pharmaceuticals、てんかん治療におけるカンナビジバリン（CBDV）の第2相臨床試験を開始」（プレスリリース）。GW Pharmaceuticals。2015年5月6日。 2015年11月10日閲覧。

[9] 「GW Pharma プレスリリース」。2015年11月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[10] 「NSW州、医療用大麻の治験に関する医師へのアドバイス」（PDF）。2015年11月21日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。