CBD-DMH

CBD-DMH
識別子
	IUPAC名 5-(1,1-ジメチルヘプチル)-2-[(1 R ,6 R )-3-メチル-6-(1-メチルエテニル)-2-シクロヘキセン-1-イル]-1,3-ベンゼンジオール;
CAS番号	97452-63-6 (−)-エナンチオマー ;
パブケム CID	126670;
ケムスパイダー	112525;
ユニ	P28FSD6QS7;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10913915;
化学および物理データ
式	Ｃ２５Ｈ３８Ｏ２
モル質量	370.577 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCCCCC(C)(C)c1cc(c(c(c1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O;
	InChI InChI=1S/C25H38O2/c1-7-8-9-10-13-25(5,6)19-15-22(26)24(23(27)16-19)21-14-18(4) 11-12-20(21)17(2)3/h14-16,20-21,26-27H,2,7-13H2,1,3-6H3/t20-,21+/m0/s1; キー:MPJURNPNPDQYSY-LEWJYISDSA-N;

カンナビジオール-ジメチルヘプチル（CBD-DMHまたはDMH-CBD）は、ペンチル鎖がジメチルヘプチル鎖に置き換えられたカンナビジオールの合成同族体です。この化合物にはいくつかの異性体が知られています。研究で最も一般的に使用されている異性体は（−）-CBD-DMHで、天然カンナビジオールと同じ立体化学を持ち、1,1-ジメチルヘプチル側鎖を持っています。この化合物は精神活性作用はなく、主にアナンダミド再取り込み阻害剤として作用しますが、抗けいれん剤としてはカンナビジオールよりも強力で、抗炎症剤としてはほぼ同等の効力があります。^[1]^[2]^[3]^[4]意外にも、カンナビジオールとは立体化学が逆転した「非天然」エナンチオマー（+）-CBD-DMHは、 _CB1で17.4nM 、CB2で211nM_のKiを持つ直接 _作用型カンナビノイド受容体作動薬であることが判明し、動物実験では典型的なカンナビノイド効果を生み出しました。^[5]その7-OH誘導体も同様です。^[6]

もう一つのよく似た化合物も報告されており、シクロヘキセン環の二重結合が2,3位ではなく1,6位の間にシフトしており（つまり、パラヘキシルなどの合成THC類似体に類似）、イソプロペニル基がイソプロピルに飽和しており、1,2-ジメチルヘプチル側鎖を持っている。これは、カンナビジオールの1,2-ジメチルヘプチル類似体からバーチ還元によって合成される。この化合物も動物に対して強力なカンナビノイド様効果を発揮するが、3つのキラル中心を持ち、8つの立体異性体の混合物で構成されている。立体異性体は個別に研究されていないため、どの立体異性体が活性であるかは不明である。^[7]^[8]

参照

参考文献

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[1] ^ Leite JR、Carlini EA、Lander N 、 Mechoulam R (1982)。「カンナビジオールの(-)および(+)異性体とそのジメチルヘプチル同族体の抗けいれん作用」。薬理学。24 (3): 141–6。doi : 10.1159 /000137588。PMID 7071126。

[2] Bisogno T, Hanus L, De Petrocellis L, Tchilibon S, Ponde DE, Brandi I, et al. (2001年10月). 「カンナビジオールとその合成類似体の分子標的：バニロイドVR1受容体およびアナンダミドの細胞内取り込みと酵素加水分解への影響」. British Journal of Pharmacology . 134 (4): 845–52. doi :10.1038/sj.bjp.0704327. PMC 1573017. PMID 11606325 .

[3] ^ Ben-Shabat S、Hanus LO、 Katzavian G、Gallily R (2006 年 2 月)。「新しいカンナビジオール誘導体: 合成、カンナビノイド受容体への結合、および抗炎症活性の評価」。Journal of Medicinal Chemistry。49 ( 3): 1113–7。doi : 10.1021/jm050709m。PMID 16451075 。

[4] Juknat A, Kozela E, Kaushansky N, Mechoulam R, Vogel Z (2016年5月). 「カンナビジオール誘導体ジメチルヘプチルカンナビジオールの抗炎症効果 - BV-2ミクログリアと脳炎誘発性T細胞における研究」. Journal of Basic and Clinical Physiology and Pharmacology . 27 (3): 289–96. doi : 10.1515/jbcpp-2015-0071 . PMID 26540221.

[5] Hanus LO、Tchilibon S、Ponde DE、Breuer A、Fride E、Mechoulam R (2005 年 3 月)。「エナンチオマーカンナビジオール誘導体: 合成およびカンナビノイド受容体への結合」。有機・生体分子化学。3 (6): 1116–23。doi : 10.1039 /B416943C。PMID 15750656。

[6] Fride E、Ponde D、Breuer A、Hanus L（2005年6月）。「カンナビジオール誘導体の末梢効果はあっても中枢効果はない：CB（1）と未確認受容体による媒介」。神経薬理学。48 （8）：1117–29。doi ：10.1016/ j.neuropharm.2005.01.023。PMID 15910887。S2CID 16531395 。

[7] Razdan RK, Pars HG, Thompson WR, Granchelli FE (1974). 「テトラヒドロカンナビノールのリチウムアンモニア還元」. Tetrahedron Letters . 15 (49–50): 4315–4318. doi :10.1016/S0040-4039(01)92152-5.

[8] Razdan RK (1981)。「カンナビノイドの全合成」。Apsimon J (ed.) 著。天然物の全合成。Wiley Interscience。p. 245。ISBN 978-0-471-05460-3. OCLC 19487018.