カンナビジフォロール

カンナビジフォロール
識別子
	IUPAC名 5-ヘプチル-2-[(1R,6R)-3-メチル-6-(1-メチルエテニル)-2-シクロヘキセン-1-イル]-1,3-ベンゼンジオール;
CAS番号	55824-13-0;
パブケム CID	49873141;
ケムスパイダー	84400576;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401038844;
化学および物理データ
式	Ｃ23Ｈ34Ｏ2
モル質量	342.523 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@H]1c1c(O)cc(CCCCCCC)cc1O;
	InChI InChI=1S/C23H34O2/c1-5-6-7-8-9-10-18-14-21(24)23(22(25)15-18)20-13-17(4) )11-12-19(20)16(2)3/h13-15,19-20,24-25H,2,5-12H2,1,3-4H3/t19-,20+/m0/s1; キー:GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N;

カンナビジオールのヘプチル同族体であるカンナビジホロールは、天然植物カンナビノイドとして同定され、 2019年にカンナビジホロール（CBDP）と命名されました。 ^[1]以前は合成化合物として報告されていましたが、^[2] 2019年以前は天然物として同定されていませんでした。最近、CBDPは合成され、商業レベルで入手可能になったため、人気が高まっています。^[3]

薬理学

薬力学

CBDPはカンナビジオール（CBD）と同様に、両方のカンナビノイド受容体（CB1とCB2 ）に対して弱い拮抗作用を示します。しかし、CBDはCB2に対してより強い拮抗作用を示し、CBDPの23％に対してSR144528の最大応答は33％に達します。^[4]

どちらのカンナビノイドもセロトニン 5-HT1A受容体の弱いアゴニストとして作用し、潜在的な抗不安作用に寄与する。^[4]

CBDとは異なり、CBDPはドーパミンD2受容体作動作用の兆候を示さない。^[4]

意外なことに、CBDPはMORで正のアロステリックモジュレーター（PAM）として作用し、メトエンケファリンシグナル伝達を37％増強し、痛みの知覚に影響を与える可能性がある。^[4]

参考文献

^ Citti C、Linciano P、Russo F、Luongo L、Iannotta M、Maione S 他。（2019年12月）。「Δ9-テトラヒドロカンナビノールよりも高い生体内カンナビミメティック活性を有するカンナビス・サティバL.から単離された新規フィトカンナビノイド：Δ9-テトラヒドロカンナビホロール」。科学的報告書。9 (1): 20335。ビブコード:2019NatSR...920335C。土井: 10.1038/s41598-019-56785-1。PMC 6937300。PMID 31889124。
^ US Abondoned 2012/172339、Makriyannis A、Nikas SP、Alapafuja SO、「血管新生レゾルシノール誘導体」、2012年7月5日発行、ノースイースタン大学ボストン校に譲渡。
^ Heredia M (2024年5月27日). 「CBDPとは？知っておくべきことすべて」herb.co . 2024年9月13日閲覧。
^ abcd Haghdoost M, et al. (2024年7月). 「CBDとCBDP：インビトロ受容体結合活性の比較」. International Journal of Molecular Sciences . 25 (14): 7724. doi : 10.3390/ijms25147724 . PMC 11277192. PMID 39062976 .

参照

[1] Citti C、Linciano P、Russo F、Luongo L、Iannotta M、Maione S 他。（2019年12月）。「Δ9-テトラヒドロカンナビノールよりも高い生体内カンナビミメティック活性を有するカンナビス・サティバL.から単離された新規フィトカンナビノイド：Δ9-テトラヒドロカンナビホロール」。科学的報告書。9 (1): 20335。ビブコード:2019NatSR...920335C。土井: 10.1038/s41598-019-56785-1。PMC 6937300。PMID 31889124。

[2] US Abondoned 2012/172339、Makriyannis A、Nikas SP、Alapafuja SO、「血管新生レゾルシノール誘導体」、2012年7月5日発行、ノースイースタン大学ボストン校に譲渡。

[3] Heredia M (2024年5月27日). 「CBDPとは？知っておくべきことすべて」herb.co . 2024年9月13日閲覧。

[Haghdoost_2024-4] Haghdoost M, et al. (2024年7月). 「CBDとCBDP：インビトロ受容体結合活性の比較」. International Journal of Molecular Sciences . 25 (14): 7724. doi : 10.3390/ijms25147724 . PMC 11277192. PMID 39062976 .