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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | シンヘキシル、n-ヘキシル-Δ 3 -THC、(C6)-Δ 6a(10a) -THC |
| 薬物クラス | カンナビノイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ22Ｈ32Ｏ2 |
| モル質量 | 328.496 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
パラヘキシルはシンヘキシルとも呼ばれ、テトラヒドロカンナビノール（THC）の合成同族体であり、1941年に大麻の有効成分の一つであるΔ9-THCの構造を解明する試みの中で発明されました。[2] [3] [4]
パラヘキシルは構造と活性の両方においてTHCに類似しており、1つの二重結合の位置と、n-ヘキシルに対して3-ペンチル鎖が1つのCH 2グループだけ長くなっている点のみが異なります。[5]パラヘキシルは、動物において他のカンナビノイド受容体作動薬に典型的な効果を生み出します。THC自体よりも経口バイオアベイラビリティがいくらか高いですが、それ以外は非常に似ています。[6]おそらく、THCと同じようにCB 1受容体作動薬として作用しますが、CB 1受容体の発見以来パラヘキシルを使用した研究は発表されていないため、これは明確に確認されていません。
パラヘキシルは20世紀半ばに抗不安薬として時折使用され、投与量は5mgから90mgの範囲でした。 [7] [8]
パラヘキシルは、THCと構造が類似しており、効果も似ていることから、1971年に国連条約で違法とされました。パラヘキシルは、医療用途のない化合物として、最も制限の厳しいスケジュールI [9]に分類されました。
異性体
パラヘキシルの少なくとも3つの異性体が研究されており、カンナビノイドとして活性があることが知られています。パラヘキシル自体（すなわちΔ 6a（10a）異性体）は、1980年代初頭に国際的に禁止されて以来、科学研究で重要な用途に使用されていません。しかし、Δ 8とΔ 9異性体はどちらもカンナビノイド受容体作動薬であることが知られており、Δ 8 -パラヘキシルにはコード番号JWH-124が付けられています[10] [11]。一方、Δ 9 -パラヘキシルは大麻植物材料から単離され、テトラヒドロカンナビヘキソール（THCH）という名前が割り当てられています。[12]
6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-オールは6H-ベンゾ[c]クロメン-1-オールと同じであることに注意してください。
参照
- デルタ-3-テトラヒドロカンナビノール(デルタ-3-THC)
- ヘキサヒドロカンナビヘキソール(HHCH)
- テトラヒドロカンナブトール
- テトラヒドロカンナビホロール(THCP)
- テトラヒドロカンナビバリン(THCV)
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ Adams R、Loewe S、 Jelinek C、Wolff H (1941 年 7 月)。「マリファナ活性を持つテトラヒドロカンナビノール同族体。IX1」。アメリカ化学会誌。63 (7): 1971–1973。doi :10.1021/ja01852a052。
- ^ Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). 「テトラヒドロカンナビノールの新しい類似体 XIX」.アメリカ化学会誌. 71 (5): 1624–1628. doi :10.1021/ja01173a023.
- ^ シュルギン博士にオンラインで聞く 2001年3月7日
- ^ 小野正之・島峯正之・高橋功・井上孝文 (1974). 「幻覚剤の研究 VII パラヘキシルの合成」.衛生試験所報告. 国立衛生科学院. 49 (92): 46–50. PMID 4477495.
- ^ Fairchild MD、 Jenden DJ、Mickey MR、Yale C (1980 年 1 月)。「睡眠覚醒行動を基準とした幻覚剤とカンナビノイドの EEG 効果」。薬理学 、生化学、行動。12 (1): 99–105。doi :10.1016/0091-3057(80)90422-0。PMID 6102770。S2CID 24865915。
- ^ スプニエフスキ J (1950).ファーマコロギア。ワルシャワ: PZWL。 p. 89.
- ^ 「シンヘキシルページ - Supniewski J (1950). Farmakologia. ワルシャワ: PZWL. P. 89」。
- ^ 向精神薬議定書採択のための国連会議における附則 I、II、III、I に関する技術委員会の報告書。1971 年 2 月 15 日。E/CONF.58/L.47
- ^ Martin BR、Jefferson R、Winckler R、Wiley JL、Huffman JW、Crocker PJ、他 (1999 年 9 月)。「テトラヒドロカンナビノールの側鎖の操作により、アゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニストが区別される」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。290 ( 3): 1065–79。PMID 10454479 。
- ^ Bow EW、 Rimoldi JM (2016)。「古典的カンナビノイドの構造と機能の関係：CB1/CB2の調節」。Perspectives in Medicinal Chemistry。8：17–39。doi ：10.4137/PMC.S32171。PMC 4927043。PMID 27398024。
- ^ Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (2020年12月). 「マウスで抗疼痛作用を持つ医療用大麻品種における新しいカンナビジオールn-ヘキシルホモログの同定：カンナビジヘキソール」。Scientific Reports . 10 ( 1): 22019. Bibcode :2020NatSR..1022019L. doi :10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID 33328530.