ブチリルCoA

ブチリルCoA
	テトラ脱プロトン化ブチリル-CoAの立体骨格式（{[（2 R ,3 S ,4 R ,5 R）-5-イル、-2-メタ、-4-ヒドロキシ、-3-イル]}）
名前
	IUPAC名 3′- O -ホスホノアデノシン 5′-{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -{(3 R )-4-[(3-{[2-(ブタノイルスルファニル)エチル]アミノ}-3-オキソプロピル)アミノ]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル二水素二リン酸}
	体系的なIUPAC名 O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -{(3 R )-4-[(3-{[2-(ブタノイルスルファニル)エチル]アミノ}-3-オキソプロピル)アミノ]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-オキソブチル}二水素二リン酸
識別子
CAS番号	2140-48-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15517;
ケムスパイダー	260 ; 388318 {[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-イル,-2-メタ,-4-ヒドロキシ,-3-イル]} ; 5292369 {[(2 R ,3 R ,5 R )-5-イル,-2-({[{[(3 S )-3-ヒドロキシ]-オキシ}-ホスホ]-オキシ}-メタ),-3-イル]} ;
ケッグ	C00136 ;
メッシュ	ブチリルコエンザイム+A
パブケム CID	265; 25201345 {[(2 R ,5 R )-5-イル,-2-({[{[(3 R )-3-ヒドロキシ]-オキシ}-ホスホ]-オキシ}-メタ),-3-イル]}; 439173 {[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-イル,-2-メタ,-4-ヒドロキシ,-3-イル]}; 46907881 {[(2 R ,3 R ,5 R )-5-イル,-2-({[{[(3 R )-3-ヒドロキシ]-オキシ}-ホスホ]-オキシ}-メタ),-3-イル]}; 6917112 {[(2 R ,3 R ,5 R )-5-イル,-2-({[{[(3 S )-3-ヒドロキシ]-オキシ}-ホスホ]-オキシ}-メタ),-3-イル]};
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70943955;
	InChI InChI=1S/C25H42N7O17P3S/c1-4-5-16(34)53-9-8-27-15(33)6-7-28-23(37)20(3) 6)25(2,3)11-46-52(43,44)49-51(41,42)45-10-14-19(48-50(38,39)40)18(35)24 (47-14)32-13-31-17-21(26)29-12-30-22(17)32/h12-14,18-20,24,35-36H,4-11H2,1-3H3 、(H,27,33)(H,28,37)(H,41,42)(H,43,44)(H2,26,29,30)(H2,38,39,40) キー: CRFNGMNYKDXRTN-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12;
プロパティ
化学式	C 25 H 42 N 7 O 17 P 3 S
モル質量	837.62 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ブチリルCoA（またはブチリルコエンザイムA、ブタノイルCoA）は、酪酸の有機コエンザイムA誘導体です。^[1]脂肪酸代謝（分解と伸長）、発酵、4-アミノブタン酸（GABA）分解など、多くの生物学的経路で見られる天然物です。主に中間体、クロトニルCoAの前駆体として、またクロトニルCoAから変換される物質として関与しています。^[2]この相互変換はブチリルCoA脱水素酵素によって媒介されます。

酸化還元データによると、ブチリルCoAデヒドロゲナーゼはpH7.0以上ではほとんど活性を示さない。酵素の中間電位はpH7.0、25℃であるため、これは重要である。したがって、この値を超えると酵素は変性する。^[3]

ヒトの大腸内では、酪酸は腸上皮へのエネルギー供給を助け、細胞反応の調節を助けます。^[4]

ブチリルCoAはCoAとの結合部に蓄えられた非常に高い潜在的ギブスエネルギー（-462.53937 kcal/mol）を持っている。^[5]

反応

脂肪酸代謝

ブチリルCoAは、アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ（またはチオラーゼ）によって3-オキソヘキサノイルCoAと相互変換する。 ^[6]有機化学では、この反応はクライゼン縮合の逆である。^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]続いてブチリルCoAはクロトニルCoAに変換される。この変換は、電子伝達フラビンタンパク質2,3-酸化還元酵素によって触媒される。[ ^12]この酵素には、ブチリルCoA脱水素酵素、 ^[12]^[13]^[14]アシルCoA脱水素酵素、^[15]アシルCoA酸化酵素、^[16]短鎖2-メチルアシルCoA脱水素酵素など、互いに相同性のある同義語が多数ある^。[17]

発酵

ブチリルCoAは、クロストリジウム・クルイベリに見られる発酵経路の中間体です。^[18]^[19]^[20]この種はアセチルCoAとコハク酸をブタン酸に発酵させ、その過程でエネルギーを抽出します。^[19]^{[20]エタノールからアセチルCoA、そしてブタン酸への発酵経路は、}ABE発酵としても知られています。

ブチリルCoAは、ブチリルCoA脱水素酵素の触媒によってクロトニルCoAから還元され、2つのNADH分子が4つの電子を供与し、そのうち2つがフェレドキシン（[2Fe-2S]クラスター）を還元し、他の2つがクロトニルCoAをブチリルCoAに還元します。^[2]^[21]^{[22]続いて、ブチリルCoAはプロピオニルCoAトランスフェラーゼによってブタン酸に変換され、補酵素A基が}酢酸塩に転移され、アセチルCoAが形成されます。^[23]^[24]

嫌気性細菌や古細菌におけるフェレドキシンを還元し、電子伝達リン酸化と基質レベルのリン酸化を効率よく起こすために必須である。^[25]

4-アミノブタン酸（GABA）の分解

ブチリルCoAは、 4-アミノブタン酸（GABA）の分解で見られる中間体でもある。 ^[26] 4-アミノブタン酸（GABA）はこの分解経路で2つの運命をたどる。アセトアナエロビウム・スティックランディとシュードモナス・フルオレッセンスで発見されたとき、4-アミノブタン酸はグルタミン酸に変換され、脱アミノ化されてアンモニウムを放出した。^[27]^[28]^[29]しかし、アセトアナエロビウム・スティックランディとクロストリジウム・アミノブチリカムでは、4-アミノブタン酸はコハク酸セミアルデヒドに変換され、ブタノイルCoA中間体を経て一連のステップを経て最終的にブタン酸に変換された。^[30]^[31]

分解経路は、神経興奮性を低下させる抑制性神経伝達物質であるGABAの濃度を調節する上で重要な役割を果たしている。 ^[32] GABA分解の調節不全は神経伝達物質レベルの不均衡につながり、てんかん、不安、うつ病などのさまざまな神経疾患の一因となる可能性がある。^[33]^[34]反応メカニズムは発酵経路と同じで、最初にクロトニルCoAからブチリルCoAが還元され、次にブタン酸に変換される。^[26]

規制

ブチリルCoAは競合阻害を介してブタノール脱水素酵素に作用します。アデニン部分はブタノール脱水素酵素に結合し、その活性を低下させます。^[35]ブチリルCoAのリン酸部分はホスホトランスブチリラーゼと結合すると阻害活性を持つことがわかっています。^[36]

ブチリルCoAはアセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ^[37]、DL-メチルマロニルCoAラセマーゼ^[38]、グリシンN-アシルトランスフェラーゼ^[39]に対しても阻害作用を持つと考えられているが、具体的なメカニズムは不明である。

さらに読む

PubChem. 「ブチリルCoA」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年11月18日閲覧。

参照

アシルCoA
- 脂肪酸アシルCoAエステル

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