ブタノール

ブタノール（ブチルアルコールとも呼ばれる）は、化学式C ₄ H ₉ OHで表される4 炭素のアルコールで、直鎖第一級アルコールから分岐鎖第三級アルコールまで5 つの異性体構造（4 つの構造異性体）が存在します。 ^{[ 1 ]}これらはすべて、ヒドロキシル基に結合したブチル基またはイソブチル基です（BuOH、sec -BuOH、i-BuOH、t -BuOHと表記されることもあります）。これらは1-ブタノール、sec-ブチルアルコールの2 つの立体異性体、イソブタノール、およびtert-ブチルアルコールです。ブタノールは主に溶媒および化学合成の中間体として使用され、燃料としても使用されることがあります。生物学的に生産されたブタノールはバイオブタノールと呼ばれ、 n-ブタノールまたはイソブタノールである場合があります。

修飾語のない「ブタノール」という用語は、通常、末端炭素にアルコール官能基を持つ直鎖異性体を指し、これは1-ブタノールとも呼ばれます。内部炭素にアルコールを持つ直鎖異性体は、sec-ブチルアルコールまたは2-ブタノールです。末端炭素にアルコールを持つ分岐異性体はイソブタノールまたは2-メチル-1-プロパノールであり、内部炭素にアルコールを持つ分岐異性体はtert-ブチルアルコールまたは2-メチル-2-プロパノールです。

ブタノール異性体は、融点と沸点が異なります。1-ブタノールとイソブタノールは溶解度が限られていますが、sec-ブチルアルコールは溶解度がかなり高く、tert-ブチルアルコールは水と混和します。ヒドロキシル基は分子を極性化させ、水への溶解度を高めますが、炭化水素鎖が長くなると極性が緩和され、溶解度が低下します。

ブタノールは、実験動物を用いた単回投与実験では毒性が低いことが示されており^{[ 2 ] [ 3 ]} 、化粧品への使用には十分安全であると考えられています。他の短鎖アルコールと同様に、皮膚への短時間の繰り返し過剰曝露は中枢神経系の抑制を引き起こす可能性があります。また、曝露は重度の眼刺激や中程度の皮膚刺激を引き起こす可能性もあります。主な危険は、アルコールの蒸気への長時間の曝露によるものです。極端な場合、これには中枢神経系の抑制や死に至ることもあります。ほとんどの場合、ブタノールは二酸化炭素に速やかに代謝されます。DNAを損傷したり、癌を引き起こしたりすることは示されていません。

2-メチル-2-ブタノールは中枢神経抑制剤であり、摂取するとエタノールと同様の効果を発揮する。乱用の可能性を示す症例報告が記録されている。^{[ 7 ]}

ブタノール（n-ブタノールまたはイソブタノール）は、バイオ燃料（ブタノール燃料）として有望です。 ^{[ 8 ]} 85%濃度のブタノールは、エンジンに変更を加えることなくガソリン（ガソリン）用に設計された自動車で使用でき（85%エタノールとは異なり）、一定体積あたりのエネルギーはエタノールよりも多く、ガソリンとほぼ同量であり、ブタノールを使用する車両は、エタノールよりもガソリンに近い燃料消費量になります。ブタノールは、煤煙排出量を削減するためにディーゼル燃料に添加することもできます。^{[ 9 ]}シアノバクテリアなどの光合成微生物は、 CO2と水から間接的に1-ブタノールを生成するように遺伝子操作することができ_ます。^{[ 10 ]}

ブタノールは通常、フゼルアルコール中に含まれている。

1950年代以降、米国におけるブタノールの大部分は化石燃料から商業的に生産されている。最も一般的な製造プロセスはプロペン（プロピレン）を原料とし、ヒドロホルミル化反応によってブタナールを生成し、これを水素で還元して1-ブタノールおよび／または2-ブタノールを得るものである。tert-ブタノールは、酸化プロピレン製造の副産物としてイソブタンから得られる。

ブタノールは、細菌によるバイオマスの発酵によっても生産できる。1950年代以前は、n-ブタノールを生産するための工業的発酵に、クロストリジウム・アセトブチリカムが用いられていた。

• BEプロセス
• 藻類燃料

• メルクインデックス、第12版、1575。