ブロモデオキシウリジン

ブロモデオキシウリジン
名前
	IUPAC名 5-ブロモ-2′-デオキシウリジン
	体系的なIUPAC名 5-ブロモ-1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
識別子
CAS番号	59-14-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5294121 ; 5813 ;
ECHA 情報カード	100.000.378
メッシュ	ブロモデオキシウリジン
パブケム CID	6035;
ユニ	G34N38R2N1 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7033105;
	InChI InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 キー: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N ; InChI=1/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 キー: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMBM;
	笑顔 c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O)Br;
プロパティ
化学式	C 9 H 11 Br N 2 O 5
モル質量	307.100 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブロモデオキシウリジン（5-ブロモ-2'-デオキシウリジン、BrdU、BUdR、BrdUrd、ブロクスウリジン）は、チミジンに似た化学構造を持つ合成ヌクレオシド類似体です。BrdUは、生体組織における細胞増殖の研究によく使用され^{[1] 、}放射線増感剤^[2]や癌患者の診断ツールとして研究されてきました。^[3]

細胞周期のS期（ DNA複製が起こる時期）では、分裂細胞の新しく合成されたDNA分子にチミジンの代わりにBrdUが組み込まれることがあります。 ^{[4] DNA複製または}DNA修復を最近行った細胞は、免疫組織化学や免疫蛍光などの技術を使用して、BrdUに特異的な抗体で検出できます。^[5]ヒトのBrdU標識細胞は、BrdU注入後最大2年まで検出できます。^[6]

BrdUはDNA複製中にチミジンを置換するため突然変異を引き起こす可能性があり、その使用は潜在的に健康被害をもたらす可能性がある。^{[要出典]しかし、標識濃度では}放射性でも骨髄毒性もないため、癌細胞増殖の生体内研究に広く好まれている。^[7]^{[8]しかし、}放射線増感濃度ではBrdUは骨髄抑制性になるため、放射線増感への使用は制限される。^[2]

BrdUはチミジンのCH ₃基を臭素原子に置換する点でチミジンと異なる。Br置換はDNAまたはRNAを含む結晶のX線回折実験で使用できる。Br原子は異常散乱体として機能し、その大きなサイズは結晶のX線回折に十分な影響を与え、同形の違いも検出できる。^[9]^[10]

ブロモデオキシウリジンはDNAメチル化によって引き起こされる遺伝子サイレンシングを解除する。^[11]

^{BrdU は、水生環境[12]}や土壌環境^[13]における特定の炭素基質に反応する微生物の同定にも使用できます。環境サンプルの培養液に炭素基質を加えると、その基質を利用できる微生物が増殖します。これらの微生物は成長するにつれて、BrdU を DNA に組み込みます。その後、コミュニティ DNA を分離し、免疫捕捉技術を使用して BrdU 標識 DNA を精製できます。^[14]その後、標識 DNA の配列決定を行って、添加した炭素源の分解に関与した微生物の分類群を同定できます。

しかし、環境サンプルに存在するすべての微生物が、de novo DNA 合成中に BrdU をバイオマスに組み込むことができるかどうかは不明です。したがって、微生物のグループは炭素源に反応しますが、この技術では検出されない可能性があります。さらに、この技術は A および T に富むゲノムを持つ微生物を特定することに偏っています。

BrdUを含むDNAは通常のDNAと同様に転写されるが、RNAにはBrdUを補完するグアニンが含まれる。 ^[15]

参照

参考文献

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外部リンク

OpenWetWare の BrdU
IDT DNA における BrdU 修飾

[1] Lehner, Bernadette; Sandner, Beatrice; Marschallinger, Julia; Lehner, Christine; Furtner, Tanja; Couillard-Despres, Sebastien; Rivera, Francisco J.; Brockhoff, Gero; Bauer, Hans-Christian; Weidner, Norbert; Aigner, Ludwig (2011). 「神経幹細胞生物学における BrdU のダークサイド: 細胞周期、分化、生存に対する有害な影響」. Cell and Tissue Research . 345 (3): 313–28. doi :10.1007/s00441-011-1213-7. PMID 21837406. S2CID 756261.

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参照

参考文献

外部リンク

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェムBL