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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
5-ブロモピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン | |
| その他の名前
5-ブロモ-2,4-ジヒドロキシピリミジン
5-ブロモピリミジン-2,4-ジオン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | 5-BrU br5Ura 5BrUra |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.077 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 4 H 3 Br N 2 O 2 | |
| モル質量 | 190.984 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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5-ブロモウラシル（5-BrU、5BrUra、またはbr5Ura [1] ）はウラシルの臭素化誘導体であり、代謝拮抗物質または塩基類似体として作用し、 DNA中のチミンを置換し、2-アミノプリンと同様にDNA変異を誘発することができる。[2]主に実験的変異原として使用されるが、そのデオキシリボシド誘導体（5-ブロモ-2-デオキシウリジン）は腫瘍の治療に使用されている。
5-BrU は、異なる塩基対形成特性を持つ3 つの互変異性体として存在します。ケト型 (情報ボックスで表示) はアデニンと相補的であるため、DNA 複製中に反対側のアデニン残基を整列させることで DNA に組み込むことができます (左下を参照)。一方、エノール型(右下) とイオン型はグアニンと相補的です。つまり、5-BrU は DNA 内でアデニンまたはグアニンの反対側に存在できます。
3 つの形式は頻繁に入れ替わるため、塩基対の特性はいつでも変更される可能性があります。その結果、次の複製ラウンドでは、異なる塩基が 5-BrU 残基の反対側に配置されます。その後の複製ラウンドでは、通常の窒素塩基を相補鎖に組み込むことで、変更が「修正」されます。
このように、5-BrU は塩基置換によって点突然変異を誘発します。この塩基対は、5-BrU が DNA 分子内にあるか、エノール化またはイオン化されるときに入ってくる塩基であるかに応じて、複製サイクルを何回か繰り返すと、AT から GC に、または GC から AT に変化します。
参照
- 5-フルオロウラシル
- 5-クロロウラシル