ボランディオーネ

ボランディオーネ
臨床データ
その他の名前	19-ノルアンドロステンジオン;エストル-4-エン-3,17-ジオン; 19-ノランドロスト-4-エン-3,17-ジオン
; 投与経路	経口摂取
法的地位
法的地位	米国：スケジュールIII;
識別子
	IUPAC名 (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S )-13-メチル-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオン;
CAS番号	734-32-7 ;
パブケム CID	92834;
ドラッグバンク	DB01434 ;
ケムスパイダー	83803 ;
ユニ	U90987PVU5;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50862392;
ECHA 情報カード	100.010.906
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ24Ｏ2
モル質量	272.388 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@H]3CC4;
	InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-16H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1 ; キー:JRZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ボランジオンは、 19-ノルアンドロステネジオン、19-ノルアンドロスト-4-エン-3,17-ジオン、エストラ-4-エン-3,17-ジオンとも呼ばれ、アナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）ナンドロロン（19-ノルテストステロン）の前駆体です。2005年まで、ボランジオンは米国で処方箋なしで入手でき、プロホルモンとして販売されていましたが、現在はスケジュールIII薬物に分類されています。また、世界アンチ・ドーピング規程に基づき、オリンピックを含む多くのスポーツでの使用が禁止されています。^[1]ボランジオンは経口投与後、すぐにナンドロロンに代謝されますが、アンドロゲン受容体依存性レポーター遺伝子発現を転写活性化する効力は、ジヒドロテストステロン（DHT）と比較して10倍低いです。^[2]

動物実験

科学的研究によると、ボランジオンの経口投与は「骨格筋量の増加を促すための非常に効果のない戦略であり、副作用を伴う可能性がある」ことが示されています。^[3]

去勢されたラットの生体実験では、皮下注射によるボランジオンの投与は肛門挙筋の重量増加のみを刺激し、前立腺と精嚢の重量にはまったく影響がなかったことが実証された。代謝物であるナンドロロンとは対照的に、ボランジオンは骨格筋の成長を非常に選択的に刺激するが、アンドロゲン特性は弱い。 ^[2]

社会と文化

2000年代初頭、19-ノルアンドロステロンがナンドロロンとボランドオン両方の代謝物であるため、アンドロステンジオン製品がボランドジオンの痕跡量で汚染され、ドーピング検査でナンドロロンの偽陽性を引き起こした。ランダム化比較試験では、アンドロステンジオンのボランドジオンの痕跡量汚染は、アンドロステンジオンの使用者がナンドロロンの検査で陽性反応を示すのに十分であった。^[4]この詳細は、ボランドジオンと4-アンドロステンジオンが主要なスポーツ団体によって禁止された後、あまり重要ではなくなった。

参照

アンドロゲン/アナボリックステロイドのリスト

参考文献

^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月16日閲覧。
^ ab Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, et al. (2008年4月). 「プロホルモン19-ノルアンドロステンジオンは皮下投与後、選択的アンドロゲン受容体モジュレーター（SARM）のような特性を示す」. Toxicology Letters . 177 (3): 198– 204. doi :10.1016/j.toxlet.2008.01.014. PMID 18325697.
^ Parr MK、Laudenbach-Leschowsky U、Höfer N 、 Schänzer W、Diel P (2009 年 7 月)。「経口投与および皮下投与後の 19-ノルアンドロステンジオンの同化作用およびアンドロゲン作用 - 副作用および代謝の分析」。Toxicology Letters。188 ( 2): 137– 141。doi :10.1016/ j.toxlet.2009.03.024。PMID 19446246 。
^ Catlin DH、Leder BZ、Ahrens B、Starcevic B、Hatton CK、Green GA、Finkelstein JS (2000)。「市販のアンドロステンジオンの微量汚染とナンドロロン代謝物の尿検査陽性結果」JAMA . 284 (20): 2618– 2621. doi : 10.1001/jama.284.20.2618 . PMID 11086369。

[1] 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月16日閲覧。

[sarm-2] Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, et al. (2008年4月). 「プロホルモン19-ノルアンドロステンジオンは皮下投与後、選択的アンドロゲン受容体モジュレーター（SARM）のような特性を示す」. Toxicology Letters . 177 (3): 198– 204. doi :10.1016/j.toxlet.2008.01.014. PMID 18325697.

[3] ^ Parr MK、Laudenbach-Leschowsky U、Höfer N 、 Schänzer W、Diel P (2009 年 7 月)。「経口投与および皮下投与後の 19-ノルアンドロステンジオンの同化作用およびアンドロゲン作用 - 副作用および代謝の分析」。Toxicology Letters。188 ( 2): 137– 141。doi :10.1016/ j.toxlet.2009.03.024。PMID 19446246 。

[4] Catlin DH、Leder BZ、Ahrens B、Starcevic B、Hatton CK、Green GA、Finkelstein JS (2000)。「市販のアンドロステンジオンの微量汚染とナンドロロン代謝物の尿検査陽性結果」JAMA . 284 (20): 2618– 2621. doi : 10.1001/jama.284.20.2618 . PMID 11086369。