塩化ベンゼトニウム

塩化ベンゼトニウム
名前
	推奨されるIUPAC名 N -ベンジル-N , N-ジメチル-2-{2-[4-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)フェノキシ]エトキシ}エタン-1-アミニウムクロリド
	体系的なIUPAC名ベンジルジメチル(2-{2-[4-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)フェノキシ]エトキシ}エチル)アザニウムクロリド
識別子
CAS番号	121-54-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	3898548
チェビ	チェビ:31264 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8165 ;
ECHA 情報カード	100.004.073
EC番号	204-479-9;
ケッグ	D01140 ;
メッシュ	ベンゼトニウム
パブケム CID	8478;
RTECS番号	BO7175000;
ユニ	PH41D05744 ;
国連番号	2923
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023810;
	InChI InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19 -29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p -1 キー: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19 -29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p -1 キー: UREZNYTWGJKWBI-REWHXWOFAF;
	笑顔 [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)c1ccc(OCCOCC[N+](C)(C)Cc2ccccc2)cc1; [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCC[N+](C)(C)CC2=CC=CC=C2)C=C1;
プロパティ
化学式	C 27 H 42塩素N O 2
モル質量	448.09 グラムモル−1
融点	163 °C (325 °F; 436 K)
水への溶解度	40 g dm −3（20℃）
薬理学
ATCコード	D08AJ08 ( WHO ) R02AA09 ( WHO )
; 投与経路	話題の
法的地位	米国： OTC;
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H314、H400
注意事項	P273、P280、P305+P351+P338、P310
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

塩化ベンゼトニウムはハイアミンとも呼ばれ、合成第四級アンモニウム塩です。この化合物は無臭の白色固体で、水に溶けます。界面活性剤、防腐剤、抗感染剤の特性があり、救急用消毒剤の局所抗菌剤として使用されています。また、石鹸、マウスウォッシュ、かゆみ止め軟膏、抗菌ウェットティッシュなどの化粧品やトイレタリーにも含まれています。塩化ベンゼトニウムは、食品業界では硬質表面の消毒剤としても使用されています。^[1]

用途

抗菌性

塩化ベンゼトニウムは、細菌、真菌、カビ、ウイルスに対して広範囲の殺菌作用を示します。独立した試験により、塩化ベンゼトニウムは、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、 サルモネラ菌、大腸菌、クロストリディオイデス・ディフィシル、B型肝炎ウイルス、C型肝炎ウイルス、単純ヘルペスウイルス（HSV）、ヒト免疫不全ウイルス（HIV）、RSウイルス（RSV）、ノロウイルスなどの病原体に対して非常に効果的であることが示されています。^{[引用が必要]}

米国食品医薬品局（FDA）は、救急用品における塩化ベンゼトニウムの安全かつ有効な濃度を0.1～0.2%と規定している。^[2] 塩化ベンゼトニウムの水溶液は皮膚から吸収されない。米国および欧州では食品添加物としての使用は承認されていない。第四級アンモニウム塩であるため、負に帯電した界面活性剤よりも毒性が強い。^[3]しかし、ラットを対象とした2年間の研究では、発がん性の証拠はなかった。^[4]

商品名はサラニン、BZT、ダイアップ、クアトラクロール、ポリミンD、フェミシン、アンチセプトール、ジシリン、フェメロールなどです。^[5]また、グレープフルーツ種子抽出物製剤にも含まれています。 ^[6]また、麻酔薬ケタミン^[7]やアルファキサロン^[8]などの防腐剤としても使用されます。

その他の用途

塩化ベンゼトニウムは、抗菌作用が非常に高いだけでなく、4つの炭素原子と共有結合した正電荷の窒素原子を含んでいます。この正電荷がベンゼトニウムを皮膚や髪に引き寄せます。これにより、皮膚や髪に柔らかく粉っぽい使用感を与え、微生物に対する持続的な作用が長く続きます。また、分子のこの正電荷の親水性部分により、ベンゼトニウムはカチオン系洗剤になります。^[9]

塩化ベンゼトニウムは、指示薬として臭化ジミジウム-スルファンブルーを用いて、ドデシル硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムの混合物中のドデシル硫酸ナトリウムの量を滴定するためにも使用される。 ^[10]

水溶液中の陰イオン性ポリマーとともに濁度として沈殿するため、サンプル中に存在するポリマーの量を推定するのに使用できます。このテストは、ポリアクリレート、ポリマレエート、スルホン化ポリマーが分散剤として一般的に使用されている商業用および工業用の水処理で使用されます。^{[引用が必要]}

メチルベンゼトニウムクロリド

関連化合物 (25155-18-4) は、リーシュマニア症の治療に使用されます。

規制

一部のデータでは、抗菌成分への長期曝露が細菌耐性やホルモン効果に寄与する可能性があることが示唆されている。さらに、消費者向け石鹸にそのような成分を使用すると、普通の石鹸と水よりも実際に効果的であるという証拠はほとんどない。2016年9月、食品医薬品局は19の消費者向け消毒洗浄成分の禁止を発令した。塩化ベンゼトニウムと他の2つの類似成分に関する決定は、より多くのデータ収集を可能にするために1年間延期された。^[11]

参考文献

^ 消費者製品情報データベースの塩化ベンゼトニウム
^ 暫定最終モノグラフ (21CFR 333) 2014年5月22日アーカイブ、Wayback Machine
^ データシート
^ 国立毒性学プログラム (1995)。「F344/N ラットおよび B6C3F1 マウスにおける塩化ベンゼトニウム (CAS No. 121-54-0) の NTP 毒性および発がん性研究 (経皮研究)」。国立毒性学プログラム技術報告書シリーズ。438 : 1–220。PMID 12595925 。
^ 「Sciencelab.com、塩化ベンゼトニウムMSDS」。2018年12月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月15日閲覧。
^ Takeoka, G.; Dao, L.; Wong, RY; Lundin, R.; Mahoney, N. (2001). 「市販グレープフルーツ種子抽出物中の塩化ベンゼトニウムの同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3316–20. doi :10.1021/jf010222w. PMID 11453769.
^ Coates, KM; Flood, P. (2001). 「ケタミンとその防腐剤である塩化ベンゼトニウムは、どちらもアフリカツメガエル細胞におけるヒト組み換えα7およびα4β2神経ニコチン性アセチルコリン受容体を阻害する」。British Journal of Pharmacology。134 ( 4 ): 871–9。doi :10.1038/ sj.bjp.0704315。PMC 1573008。PMID 11606328 。
^ 「アルファクサンマルチドーズ」.
^ トックスネット
^ 欧州薬局方 5.0 モノグラフ(PDF) . 欧州薬局方委員会. p. 2440.^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ 「FDA、抗菌石鹸の安全性と有効性に関する最終規則を発行」。米国食品医薬品局。2017年2月7日閲覧。

[1] 消費者製品情報データベースの塩化ベンゼトニウム

[2] 暫定最終モノグラフ (21CFR 333) 2014年5月22日アーカイブ、Wayback Machine

[3] データシート

[4] 国立毒性学プログラム (1995)。「F344/N ラットおよび B6C3F1 マウスにおける塩化ベンゼトニウム (CAS No. 121-54-0) の NTP 毒性および発がん性研究 (経皮研究)」。国立毒性学プログラム技術報告書シリーズ。438 : 1–220。PMID 12595925 。

[5] 「Sciencelab.com、塩化ベンゼトニウムMSDS」。2018年12月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月15日閲覧。

[6] Takeoka, G.; Dao, L.; Wong, RY; Lundin, R.; Mahoney, N. (2001). 「市販グレープフルーツ種子抽出物中の塩化ベンゼトニウムの同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3316–20. doi :10.1021/jf010222w. PMID 11453769.

[7] Coates, KM; Flood, P. (2001). 「ケタミンとその防腐剤である塩化ベンゼトニウムは、どちらもアフリカツメガエル細胞におけるヒト組み換えα7およびα4β2神経ニコチン性アセチルコリン受容体を阻害する」。British Journal of Pharmacology。134 ( 4 ): 871–9。doi :10.1038/ sj.bjp.0704315。PMC 1573008。PMID 11606328 。

[8] 「アルファクサンマルチドーズ」.

[9] トックスネット

[euro_pharmacopoeia-10] 欧州薬局方 5.0 モノグラフ(PDF) . 欧州薬局方委員会. p. 2440.^{[永久リンク切れ‍ ]}

[11] 「FDA、抗菌石鹸の安全性と有効性に関する最終規則を発行」。米国食品医薬品局。2017年2月7日閲覧。