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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
アゼチジン-2-カルボン酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.016.693 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ7ＮＯ2 | |
| モル質量 | 101.104 グラム/モル |
| 外観 | 結晶固体 |
| 密度 | 1.275グラム/ cm3 |
| 融点 | 215 °C (419 °F; 488 K) |
| 沸点 | 242 °C (468 °F; 515 K) |
| 5.0g/100ml | |
| 危険 | |
| 引火点 | 100.1 °C (212.2 °F; 373.2 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アゼチジン-2-カルボン酸（略称：AzeまたはAzc ）は、分子式C 4 H 7 NO 2のプロリンの植物性非タンパク質 アミノ酸相同体です。アゼは、窒素をヘテロ原子として（アゼチジン）、環炭素原子の1つにカルボン酸基が置換された複素環式4員環です。アゼとプロリンの主な違いは、アゼの環には4つのメンバーがあり、プロリンの環には5つのメンバーがあることです。[2]アゼはプロリンの類似体として機能する能力があり、プロリンの代わりにタンパク質に組み込むことができます。
合成
光学的に不活性なアゼは、神経伝達物質GABAからα-臭素化によって少量得られた後、中間体γ-アミノ-α-ブロモ酪酸から臭化水素を除去し、水酸化バリウム溶液で処理して閉環することで得られた。光学的に活性なアゼは、α,γ-ジアミノ酪酸二塩酸塩を亜硝酸と塩酸の混合物で処理してγ-アミノ-α-クロロ酪酸を得た後、塩化水素を除去し、水酸化バリウムで処理して環化することで得られた。[3]
発生
アゼチジン-2-カルボン酸は、1955 年以来、特定の植物の根茎と新鮮な葉に存在することが知られています。キジカクシ科の 2 種、Convallaria majalis (スズラン) とPolygonatum (ソロモンのアザラシ) に存在することが知られています。
アゼはマメ科の多くの植物にも含まれており、テーブルビート、ガーデンビート、サトウダイコンにも少量検出されています。[4]
毒性
アゼがプロリンの代わりにタンパク質に誤って組み込まれると、アゼは競合する植物の成長を抑制し、捕食者を毒殺することが示されています。他の研究では、アゼの影響により、アヒル、ハムスター、マウス、ウサギなど、さまざまな動物種で、さまざまな奇形を含むさまざまな毒性および催奇形性障害が発生することが示されています。[2]
Aze がヒトのタンパク質に誤って取り込まれると、コラーゲン、ケラチン、ヘモグロビン、タンパク質の折り畳みが変化する可能性があります。[5]しかし、詳細な毒性データが不足していることと、特定のタンパク質に対する Aze の誤った取り込みによる有害な影響についてより直接的な証拠が必要であることが、現時点では Aze のヒトに対する毒性を判断できない理由です。[2]ヒトのプロリル tRNA 合成酵素とアラニルtRNA 合成酵素の分子研究では、Aze はプロリンとしてタンパク質に組み込まれ、生体内で毒性の結果をもたらすことが示唆されています。[6] Aze は両方の tRNA 合成酵素の活性部位に適合しているように見えますが (アラニンとプロリンの二重の模倣効果のため)、アラニル tRNA 合成酵素の転移後編集システムによって拒否されます。[6]
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、6089。
- ^ abc Rubenstein E.; T. McLaughlin; RC Winant; A. Sanchez; M. Eckart; KM Krasinska; A. Chien. (2008). 「食物連鎖におけるアゼチジン-2-カルボン酸」. Phytochemistry . 70 (1): 1–5. doi :10.1016/j.phytochem.2008.11.007. PMID 19101705.
- ^ Fowden, L. (1956). 「アゼチジン-2-カルボン酸：植物中に存在する新しい環状イミノ酸」.生化学ジャーナル. 64 (2): 323–331. doi :10.1042/bj0640323. PMC 1199734. PMID 13363844 .
- ^ Seigler, David S. (1998).植物二次代謝. Kluwer Academic. p. 222. ISBN 0-412-01981-7。
- ^ Rubenstein E.; H. Zhou; KM Krasinska; A. Chien; CH Becker. (2006). 「ガーデンビートのアゼチジン-2-カルボン酸」. Phytochemistry . 67 (9): 898–903. doi :10.1016/j.phytochem.2006.01.028. PMID 16516254.
- ^ ab Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P (2017 年 12 月 22 日). 「二重模倣により、毒性のある植物由来の非タンパク質性アミノ酸による tRNA 合成酵素編集を回避」Nature Communications . 8 (1): 2281. Bibcode :2017NatCo...8.2281S. doi :10.1038/s41467-017-02201-z. PMC 5741666 . PMID 29273753.