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アゼチジンは、炭素原子3個と窒素原子1個を含む飽和複素環式有機化合物である。室温では液体であり、強いアンモニア臭があり、ほとんどの第二級アミンに比べて強い塩基性を示す。

アゼチジンは、アゼチジノン(β-ラクタム)を水素化アルミニウムリチウムで還元することによって調製できます。さらに効果的なのは、水素化アルミニウムリチウムと三塩化アルミニウムの混合物で、「AlClH 2」と「AlCl 2 H」の供給源となります。[ 3 ]
アゼチジンは、1,3-二置換アルカンからの多段階経路によっても製造できます。例えば、3-アミノ-1-プロパノール、アクリル酸、塩化チオニル、および塩基から多段階経路でアゼチジンが合成されます。[ 4 ]同様に、グルタル酸無水物を臭素化(α位)してからアミノ化すると、アゼチジンジカルボン酸が生成されます。 [ 5 ]
適切な置換基を有するオキシランから環変換を介して、2-アリールアゼチジンの位置選択的およびジアステレオ選択的合成を行うことができる。これはバルドウィンの規則によって制御され、官能基に対する許容度が非常に高い。[ 6 ]
アゼチジンとその誘導体は、天然物において比較的まれな構造モチーフである。これらはムギネ酸やペナレシジンの構成要素である。おそらく最も豊富に存在するアゼチジン含有天然物は、プロリンの毒性模倣物質であるアゼチジン-2-カルボン酸であろう。