アルソン酸（官能基）

アルソン酸は、五価ヒ素原子が2つのヒドロキシル基、3番目の酸素原子（これは二重結合）、および有機置換基に結合したオキシ酸として定義される有機ヒ素化合物のサブセットです。アルソン酸の塩/共役塩基はアルソネートと呼ばれます。すべてのヒ素含有化合物と同様に、アルソン酸は人体に対して有毒で発がん性があります。^{[1] [2]}

アルソン酸は、置換基が単一の水素原子である場合、H ₃ As O ₃を指します。他のアルソン酸は、この基本ケースのヒドロカルビル誘導体として簡単に考えることができます。置換基がヒドロキシル基である場合、ヒ酸が生成されます。置換基がメチル基である場合、メチルアルソン酸が生成されます。置換基がフェニル基である場合、フェニルアルソン酸が生成されます。

ベシャン反応は、活性化芳香族基質からアルソン酸を生成するために使用されます。この反応は、ヒ酸を求電子剤として使用する求電子芳香族置換反応です。反応は、次の理想的な化学量論に従って進行します。

C ₆ H ₅ NH ₂ + H ₃ AsO ₄ → H ₂ O ₃ AsC ₆ H ₄ NH ₂ + H ₂ O

アルサニル酸、カルバルソン、ニタルソン、ロキサルソンは、かつては成長を促進し、飼料効率を高めるために家禽飼料に使用されていました。^{[3] [4]}さらに、ニタルソンとカルバルソンはヒストモナス症を予防することもできます。^{[5] [6] [7]}しかし、家禽を食べた際に人間がヒ素を摂取するかどうかについての懸念が高まりました。 2013年の研究で、ロキサルソンやその他のヒ素を含む飼料添加物を与えられた鶏は、ヒ素を含む飼料添加物を与えられなかった鶏と比較して、胸肉中のヒ素濃度が3倍高くなる傾向があることがわかりました。 ^{[8] [9]}その年の9月、これらの薬のスポンサーであるゾエティスとフレミングラボラトリーズは、アルサニル酸、カルバルソン、ロキサルソンのFDA承認を自主的に撤回し、^[10] FDAが2015年に動物飼料への使用承認を取り消すまで、ニタルソンのみが承認されたままとなった。 ^[11]

ジフェタルソンとカルバルソンは、原虫感染症や赤痢アメーバ感染症の治療に使用できます。^{[12] [13] [14]} ジフェタルソンは鞭虫感染症の治療にも使用できます。^[15] アルサニル酸は1900年代初頭に睡眠病の治療薬として発見されましたが、 ^[16]毒性が強すぎることが判明したため、人間への使用は中止されました。^[17]アセタルソルは抗感染薬です。^[18]

ヒ酸は、置換基がヒドロカルビル基ではなくヒドロキシル基であるため、技術的にはアルソン酸ではありません。そのため、ヒ酸はヒ素原子に結合したヒドロキシル基が 3 つありますが、アルソン酸は 2 つしかありません。