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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,3-ビス(3,7,11,15-テトラメチルヘキサデコキシ)プロパン-1-オール
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| その他の名前
古細菌脂質; 2,3-ジ-O-フィタニル-sn-グリセロール; 2,3-ビス[(3,7,11,15-テトラメチルヘキサデシル)オキシ]-1-プロパノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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| メッシュ | 古細菌+脂質 |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ43Ｈ88Ｏ3 | |
| モル質量 | 653.174 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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アーキオールは、グリセロールのsn-2位とsn-3位に結合した2つのフィタニル鎖からなるジエーテルである。そのリン酸エステルとして、アーキアの膜の一般的な成分である。[1]
構造と他の脂質との違い
2,3-sn-グリセロール構造とエーテル結合は、古細菌の脂質と細菌および真核生物の脂質との間の2つの重要な違いである。後者は1,2-sn-グリセロールを使用し、主にエステル結合を使用する。[2]天然の古細菌は、イソプレノイド鎖の3つのキラル中心に対して3R、7R、11R配置を有する。4つの構造バリエーションがあり、膜脂質の機能と特性の複雑さに寄与している。2つのフィタニル鎖は36員環を形成して大環状古細菌を生成することができる。ヒドロキシル化古細菌は、最初の第三級炭素原子でヒドロキシル化されたフィタニル鎖を有するが、セスタテルパニル古細菌は、グリセロールのC2または両方の炭素で置換されたC25セスタテルパニル鎖を持つフィタニル側鎖を有する。標準的なアーキオールと同じ炭素骨格を持ちながら、フィタニル側鎖に1つまたは複数の二重結合を持つ不飽和アーキオールも発見されています。[3]
生物学的役割と合成
2 つのアーキオール分子は頭頭結合してカルダルケオール(典型的なグリセロールジアルキルグリセロールテトラエーテル、GDGT) を形成します。カルダルケオールは、アーキアで最も一般的なテトラエーテル脂質の 1 つです。
生物学的役割
アーキオールは、少なくとも微量ではあるが、これまですべての古細菌で発見されている。ほとんどの好中球好 塩菌[3]および硫黄依存性好熱菌のジエーテルコア脂質の 100% を占める（ただし、それらのコア脂質のほとんどはテトラエーテル脂質である）。メタン生成菌は、標準的なアーキオール以外にヒドロキシアーキオールとマクロサイクリックアーキオールを含み、セスタテルパニル鎖を含むアーキオールは、好アルカリ性高度好塩菌の特徴である。テトラエーテル脂質も古細菌に広く存在していることは注目に値する。[2]
古細菌由来の脂質のリポソーム（少なくとも1つの脂質二重層を持つ球状の小胞）は、通常、分子やイオン（プロトンを含む）に対しても極めて低い透過性を示します。イオノフォア（膜を横切るイオン輸送体）によって誘導されるイオン透過性も非常に低く、温度が約70℃まで上昇しても、37℃の卵のホスファチジルコリン（非常に一般的な生体膜成分）の透過性に匹敵するだけです。 [4] [5]細菌や真核生物と比較して、古細菌のイソプレノイド側鎖は高度に分岐しています。この構造上の違いにより、古細菌の透過性は生育温度範囲全体にわたって低下し、古細菌が極限環境に適応できると考えられています。[6]
生合成
アーキオールの生合成は、いくつかの酵素を介した多段階プロセスによって進行する。簡単に言えば、グリセロール1-リン酸は、ゲラニルゲラニルピロリン酸によって提供される2つのゲラニルゲラニル置換基にエーテル化される。二重結合はニコチンアミドとフラビンによって還元される。リン酸基は修飾される。[7] [8]
古細菌は細菌や真核生物とは異なるイソプレノイドの生合成経路を利用しています。ゲラニルゲラニル鎖のC5前駆体はイソペンテニルピロリン酸（IPP）とジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）であり、改変メバロン酸経路によって生成されます。[8]
細菌中のエーテル脂質
イソプレノイド鎖とグリセロール間のエーテル結合を特徴とするアーキオールは、古細菌のバイオマーカーと考えられてきたが、一部の好気性細菌および嫌気性細菌でもエーテル膜脂質が発見されており、アルキル鎖に1つのエステル結合と1つのエーテル結合を持つ脂質も含まれている。多くの完全無酸素細菌と少数の好気性種には、ビニルエーテル結合を介してグリセロールのsn-1位に結合したアルキル鎖を持つプラズマロゲン（Pla）が含まれる。古細菌と同様に、これらの脂質は、細菌の悪環境に対する耐性を高めると考えられている。さらに驚くべきは、非イソプレノイドジアルキルグリセロールジエーテル脂質（DGD）と分岐ジアルキルグリセロールテトラエーテル脂質（brGDGT）の発見であり、これらはアーキオールと同様に、エーテル結合を介してアルキル鎖（イソプレノイド鎖ではない）をグリセロール分子に結合させることによって形成される。これらの脂質は、側鎖とグリセロールの結合位置のみが古細菌のエーテル脂質と異なることは非常に注目に値する。DGDは好熱性細菌、一部の中温性細菌、凝集性粘液細菌で報告されている。[9] [10]
2018年、フローニンゲン大学の研究グループは、遺伝子組み換え大腸菌で真の古細菌由来のリン脂質を大量（全リン脂質の30%）に生産することに成功しました。彼らは、改変された細胞が熱や寒さに対してより高い耐性を示すことを発見しました。この結果は、ごくわずかな量しか生産できなかった2015年の試みを上回っています。[11]
脂質バイオマーカーとして使用
堆積物中のアーキオールは、典型的には、続成作用中にアーキアの膜リン脂質が加水分解されて生成する。その高い保存性のため、アーキアの活動、特にメタン生成菌のバイオマスと活動のバイオマーカーとして有機地球化学者によって頻繁に検出され、使用される。メタン生成菌のプロキシとして、砂村道成らは東京湾の堆積物中のメタン生成菌を直接測定するために使用しており、[ 12] Katie LH Limらは水飽和土壌におけるメタン生成の指標として使用した。 [13] CA McCartneyらは、牛のメタン生成のプロキシとして使用した。[14]
一方、古代の生物地球化学を理解するのにも役立っています。リチャード・D・パンコストらは、降水栄養泥炭地における完新世の生物地球化学を再構築するために、バイオマーカーとしてアーキオールを使用しました。 [15]イアン・D・ブルらが主導したパイロット研究でも、古代の草食哺乳類の前腸と後腸の発酵消化器系の違いを明らかにするために、バイオマーカーとしてアーキオールを使用しました。[16]
さらに、完全なアーキオールとカルダルカオールの分解速度が異なるため、アーキオールとカルダルカオールの比率は高地の湖の塩分濃度の指標として提案され、古塩分濃度研究のツールとなった。[17]
アーキオールは場合によっては加水分解され、酸化還元条件に応じて側鎖がフィタンまたはプリスタンとして保存されることもあります。 [18]
測定
古細菌を分析するには、脂質を伝統的なブライ・ダイアー法で抽出するのが一般的です[19]。その後、分画（薄層クロマトグラフィーまたはカラムクロマトグラフィー）と誘導体化が行われます。出水一弘ら[20]と大坪貞美ら[21]は、酸性ブライ・ダイアー抽出、酸処理、誘導体化を伴う同様のプロセスを提案し、最終的にコア脂質をクロマトグラフィーにかけます。
サンプル中に存在する古細菌の濃度を決定するために、高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）[20] [21] [22] ガスクロマトグラフィー（GC）[23]および超臨界流体クロマトグラフィー（SFC）[24] [25]などのクロマトグラフィー技術が一般的に用いられ、同定を補助するために質量分析法（MS）がよく適用されます。
参照
- ジアシルグリセロール
- カルダルカオル
- id:Archaeol
参考文献
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{{citation}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)