アニサチン

アニサチン
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 R ,4 S ,5 R ,6 S ,6a R ,7 R ,9 R ,9a S )-1,5,6a,7-テトラヒドロキシ-5,9-ジメチルヘキサヒドロスピロ[[4,9a]メタノシクロペンタ[ d ]オキソシン-6,3′-オキセタン]-2,2′(1 H )-ジオン
識別子
CAS番号	5230-87-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B05560;
チェビ	チェビ:182764;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	103015 ;
ECHA 情報カード	100.208.646
ケッグ	C09294 ;
メッシュ	アニサチン
パブケム CID	12306850;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6058396;
	InChI InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15) 5 -22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+, 15-/m1/s1 キー: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N ;
	笑顔 O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ8
モル質量	328.317 グラムモル−1
ログP	-1.894
酸性度（p Ka）	12.005
塩基度(p K b )	1.992
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アニサチンはシキミ植物に含まれる極めて毒性の強い殺虫活性成分である。^[1]^[2]マウスの致死量は1 mg/kg（腹腔内）である。^[3]症状は摂取後約1～6時間で現れ始め、下痢、嘔吐、腹痛などの胃腸障害から始まり、神経系の興奮、発作、意識喪失、呼吸麻痺が起こり、これが最終的な死因となる。 [ ^4]

GABAシステムにおける役割

GABAシステムは、アルコール、重金属、殺虫剤など、さまざまな化学物質の重要な作用部位です。^[5]^[6]カエルの脊髄とラットの脳で行われた研究では、アニサチンが強力な非競合的GABA拮抗薬であることが示されました。^[5]アニサチンはGABA誘発シグナルを抑制することが示されましたが、GABAなしでアニサチンを添加した場合、シグナルに変化はありませんでした。^{[5]アニサチンは}ピクロトキシンと同じ結合部位を共有することも判明しており、高濃度のピクロトキシンの存在下ではGABA誘発シグナルのさらなる抑制を引き起こさなかった。^[5]

アニサチン中毒はてんかん、幻覚、吐き気、けいれんを引き起こすことが示されています。^[7]^[8] ジアゼパムはGABAシステムの抗けいれん薬として研究されており、アニサチン誘発性けいれんの効果的な治療薬であることが示されています。^[8]

合成

(-)-アニサチンの全合成は1990年に報告された。^[9]

参考文献

^ 「アニサチン」。PubChem、国立医学図書館、米国国立衛生研究所。2019年5月11日。 2019年5月17日閲覧。
^ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). 「Illicium anisatum の毒素。I. 痙攣性成分アニサチンの単離と特性評価」アメリカ化学会誌。74 (13): 3211–3215. doi :10.1021/ja01133a002.
^ Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). 「Illicium dunnianum の樹皮からの新しい擬似アニサチン様セスキテルペンラクトン」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi :10.1039/P19880001537。
^ “Naoru.com:シキミ(Japanese)”. 2018年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年3月11日閲覧。
^ abcd Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (1999年8月). 「ラット後根神経節ニューロンにおけるγ-アミノ酪酸受容体チャネルのアニサチン調節」. British Journal of Pharmacology . 127 (7): 1567–76. doi :10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146. PMID 10455311 .
^ Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). 「GABA受容体を標的とする殺虫剤の作用、耐性および毒性のメカニズム」Current Medicinal Chemistry . 24 (27): 2935–45. doi :10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041.
^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (2016年1月). 「(1)H NMRメタボロミクスによるジアゼパムのアニサチン誘発性けいれん発作に対する効果の研究」. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 117 : 184–94. doi :10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
^ ab Shen Y、van Beek TA、Claassen FW、Zuilhof H、Chen B、Nielen MW (2012 年 10 月)。「リアルタイム高解像度質量分析による直接分析による中国産スターアニス果実および茶の神経毒性アニサチンの迅速検査」。Journal of Chromatography A。1259 : 179–86。doi : 10.1016/ j.chroma.2012.03.058。PMID 22484123 。
^ 丹羽裕、西脇正、塚田一、石垣隆、伊藤秀、若松和、森隆、五十川正、山田和 (1990年11月)。「(-)-アニサチンの立体制御された全合成：新規スピロβ-ラクトンを有する神経毒性セスキテルペノイド」。アメリカ化学会誌。112 (24): 9001–9003。土井：10.1021/ja00180a067。ISSN 0002-7863。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのアニサチン関連メディア

[PubChem-1] 「アニサチン」。PubChem、国立医学図書館、米国国立衛生研究所。2019年5月11日。 2019年5月17日閲覧。

[2] Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). 「Illicium anisatum の毒素。I. 痙攣性成分アニサチンの単離と特性評価」アメリカ化学会誌。74 (13): 3211–3215. doi :10.1021/ja01133a002.

[3] Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). 「Illicium dunnianum の樹皮からの新しい擬似アニサチン様セスキテルペンラクトン」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi :10.1039/P19880001537。

[4] “Naoru.com:シキミ(Japanese)”. 2018年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年3月11日閲覧。

[:2-5] Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (1999年8月). 「ラット後根神経節ニューロンにおけるγ-アミノ酪酸受容体チャネルのアニサチン調節」. British Journal of Pharmacology . 127 (7): 1567–76. doi :10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146. PMID 10455311 .

[6] Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). 「GABA受容体を標的とする殺虫剤の作用、耐性および毒性のメカニズム」Current Medicinal Chemistry . 24 (27): 2935–45. doi :10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041.

[7] Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (2016年1月). 「(1)H NMRメタボロミクスによるジアゼパムのアニサチン誘発性けいれん発作に対する効果の研究」. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 117 : 184–94. doi :10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.

[:1-8] Shen Y、van Beek TA、Claassen FW、Zuilhof H、Chen B、Nielen MW (2012 年 10 月)。「リアルタイム高解像度質量分析による直接分析による中国産スターアニス果実および茶の神経毒性アニサチンの迅速検査」。Journal of Chromatography A。1259 : 179–86。doi : 10.1016/ j.chroma.2012.03.058。PMID 22484123 。

[:0-9] 丹羽裕、西脇正、塚田一、石垣隆、伊藤秀、若松和、森隆、五十川正、山田和 (1990年11月)。「(-)-アニサチンの立体制御された全合成：新規スピロβ-ラクトンを有する神経毒性セスキテルペノイド」。アメリカ化学会誌。112 (24): 9001–9003。土井：10.1021/ja00180a067。ISSN 0002-7863。