アンドログラフォリド

アンドログラフォリド
名前
	IUPAC名 3-[2-[デカヒドロ-6-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-5,8a-ジメチル-2-メチレン-1-ナフタレニル]エチリデン]ジヒドロ-4-ヒドロキシ-2(3 H )-フラノン
識別子
CAS番号	5508-58-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:65408 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	16735664 ;
ECHA 情報カード	100.024.411
パブケム CID	5318517;
ユニ	410105JHGR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3045980;
	InChI InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 キー: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N ; InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3 キー: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB; InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 キー: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY;
	笑顔 O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C; OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@@]12C;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ30Ｏ5
モル質量	350.455 グラムモル−1
外観	エタノールまたはメタノールから作られた菱形柱または板
密度	1.2317グラム/ cm3
融点	230～231 °C (446～448 °F; 503～504 K)
水への溶解度	難溶性
関連化合物
関連するラブダン	14-デオキシアンドログラフォリド
関連化合物	西延平
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンドログラフォリドは、アンドログラフィス・パニクラタの茎と葉から単離されたラブダンジテルペノイドです。^[1]アンドログラフォリドは非常に苦い物質です。

アンドログラフォリドは、細胞シグナル伝達、免疫調節、脳卒中に対する効果について研究されてきた。^{[2]研究では、アンドログラフォリドが}共有結合修飾によってNF-κBやアクチンを含むさまざまなタンパク質標的に結合する可能性があることが示されている。^[3]^[4]

生合成

アンドログラフォリドは比較的単純なジテルペンラクトンですが、アンドログラフィス・パニクラタによる生合成は2010年代に決定されました。^[5]^{[6]アンドログラフォリドは、}天然物のイソプレノイドファミリーのメンバーです。イソプレノイド生合成の前駆体であるイソペンテニルピロリン酸(IPP) とジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) は、メバロン酸経路(MVA) またはデオキシキシルロース経路 (DXP)のいずれかで合成できます。^[7] MVA経路とDXP経路の両方の前駆体の選択的C13標識により、アンドログラフォリド前駆体の大部分はDXP経路で合成されることが判明しました。^[7] MVA経路で合成されるアンドログラフォリド前駆体はわずかです。アンドログラフォリドの生合成は、DMAPPにIPPが付加してゲラニルピロリン酸が形成されることから始まり次に別のIPP分子が加えられ、ファルネシルピロリン酸（FPP）が生成される。最後のIPP分子がFPPに加えられ、ジテルペンの骨格が完成する。DMAPP由来の二重結合は、環を閉じるカスケードの前にエポキシドに酸化され、2つの6員環を形成する。一連の酸化により、アルコール基の付加に加えて、5員ラクトンが形成される。これらの合成後の修飾の順序は完全にはわかっていない。^[7]

参照

西安平WINDOSE タブレット

参考文献

^ Chakravarti RN、Chakravarti D (1951 年 3 月)。「Andrographis paniculata Nees の有効成分であるアンドログラフォリド、予備的報告」。The Indian Medical Gazette。86 ( 3): 96–7。PMC 5191793。PMID 14860885 。
^ abcamBiochemicals アンドログラフォリド-ab120636
^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (2014年3月). 「腫瘍転移を抑制する有望な抗癌剤アンドログラフォリドの特定の細胞標的をプロファイリングするための定量的化学プロテオミクスアプローチ」。Molecular & Cellular Proteomics . 13 (3): 876–86. doi : 10.1074/mcp.M113.029793 . PMC 3945915. PMID 24445406 .
^ Tan WS、Liao W、Zhou S、Wong WS（2017年9月）。「アンドログラフォリド は抗炎症薬として将来性があるか？その主な作用機序の解明」。生化学薬理学。139 ：71–81。doi ：10.1016/j.bcp.2017.03.024。PMID 28377280。S2CID 26727535 。
^ Garg A、Agrawal L、Misra RC 、 Sharma S 、Ghosh S (2015 年 9 月)。「Andrographis paniculata のトランスクリプトームは、薬用ジテルペンの組織特異的蓄積に関する分子レベルの洞察を提供します」。BMC Genomics。16 ( 1): 659。doi : 10.1186 / s12864-015-1864 - y。PMC 4557604。PMID 26328761。
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[1] ^ Chakravarti RN、Chakravarti D (1951 年 3 月)。「Andrographis paniculata Nees の有効成分であるアンドログラフォリド、予備的報告」。The Indian Medical Gazette。86 ( 3): 96–7。PMC 5191793。PMID 14860885 。

[2] Biochemicals アンドログラフォリド-ab120636

[3] Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (2014年3月). 「腫瘍転移を抑制する有望な抗癌剤アンドログラフォリドの特定の細胞標的をプロファイリングするための定量的化学プロテオミクスアプローチ」。Molecular & Cellular Proteomics . 13 (3): 876–86. doi : 10.1074/mcp.M113.029793 . PMC 3945915. PMID 24445406 .

[pmid28377280-4] ^ Tan WS、Liao W、Zhou S、Wong WS（2017年9月）。「アンドログラフォリド は抗炎症薬として将来性があるか？その主な作用機序の解明」。生化学薬理学。139 ：71–81。doi ：10.1016/j.bcp.2017.03.024。PMID 28377280。S2CID 26727535 。

[5] ^ Garg A、Agrawal L、Misra RC 、 Sharma S 、Ghosh S (2015 年 9 月)。「Andrographis paniculata のトランスクリプトームは、薬用ジテルペンの組織特異的蓄積に関する分子レベルの洞察を提供します」。BMC Genomics。16 ( 1): 659。doi : 10.1186 / s12864-015-1864 - y。PMC 4557604。PMID 26328761。

[6] ^ Sharma SN、Jha Z、Sinha RK、 Geda AK（2015年2月）。「Andrographis paniculataにおけるジャスモン酸誘導性アンドログラフォリド生合成」。Physiologia Plantarum。153 （ 2）：221–9。doi ：10.1111/ppl.12252。PMID 25104168。

[Srivastava-7] Srivastava N、Akhila A (2010年8月)。「Andrographis paniculataにおけるアンドログラフォリドの生合成」。Phytochemistry。71 ( 11–12): 1298–304。Bibcode :2010PChem..71.1298S。doi :10.1016/ j.phytochem.2010.05.022。PMID 20557910 。