3-アミノ-1,2,4-トリアゾール

3-アミノ-1,2,4-トリアゾール^{[ 1 ]}
名前
	推奨されるIUPAC名 1H - 1,2,4-トリアゾール-3-アミン
	その他の名前 1,2,4-トリアゾール-3-アミンアミノトリアゾールアミトロールアミトロール3-アミノトリアゾール2-アミノ-1,3,4-トリアゾール
識別子
CAS番号	61-82-5 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	3-AT
バイルシュタイン参照	107687
チェビ	CHEBI:40036 Y ;
ケムブル	ChEMBL232801 Y ;
ケムスパイダー	1577年 ;
ECHAインフォカード	100,000.474
EC番号	200-521-5;
グメリン参考文献	200706
ケッグ	C11261 Y ;
メッシュ	アミトロール
PubChem CID	1639;
RTECS番号	XZ3850000;
ユニ	ZF80H5GXUF Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0020076;
	InChI InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6) Y キー: KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Y ; InChI=1/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6) キー: KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYAV;
	笑顔 n1c[nH]nc1N;
不動産
化学式	C₂H₄N₄
モル質量	84.082 g·mol −1
外観	無色/白色の結晶または粉末
臭い	無臭
密度	1.138 g/mL
融点	157～159 ℃（315～318 °F、430～432K ）
沸点	347
水への溶解度	28g/100mL
溶解度	アセトニトリル、クロロホルム、エタノール、メタノール、塩化メチレンに可溶。酢酸エチルにはごく少量しか溶解しない。
蒸気圧	3.13 × 10⁻⁹ mmHg
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険性	職業性発がん物質の可能性
	GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	警告
危険有害性情報	H361、H373、H411
予防措置に関する声明	P201、P202、P260、P273、P281、P308+P313、P314、P391、P405、P501
NFPA 704（防火ダイヤモンド）	1 0 0
引火点	不燃性
	致死量または致死濃度（LD、LC）：
LD50 （50%用量中央値）	1,100～2,500 mg/kg
	NIOSH（米国健康曝露限界値）：
PEL（許容範囲）	なし
REL（推奨）	Ca TWA 0.2 mg/m 3
IDLH（即時危険）	Ca/ND
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

3-アミノ-1,2,4-トリアゾール（3-AT）は、アミノ基を置換基として持つ1,2,4-トリアゾールからなる複素環式有機化合物である。

3-ATはHIS3遺伝子の産物であるイミダゾールグリセロールリン酸脱水酵素の競合阻害剤である。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}イミダゾールグリセロールリン酸脱水酵素はヒスチジン生成の6番目のステップを触媒する酵素である。^{[ 5 ]}

3-ATは、非選択性全身性トリアゾール系除草剤であり、食用作物以外の農地で一年生イネ科雑草、広葉雑草、水生雑草の防除に使用されます。発がん性があるため、食用作物には使用されません。除草剤としては、アミノトリアゾール、アミトロール、またはアミトロールとして知られています。

アミトロールは、スウェーデン化学庁が提案した殺生物剤禁止に含まれており^[⁶^]、2009年1月13日に欧州議会によって承認された^[⁷^]。アミトロールの作用機序は不明であるが、抵抗性グループQの除草剤に分類されている^[⁸^{] 。}

微生物学における応用

HIS3を含むプラスミドに依存してヒスチジンを生成する酵母細胞培養（すなわち、酵母細胞自身のHIS3アナログが存在しない、または機能しない）に3-ATを添加すると、酵母細胞が生存するためにはHIS3の発現レベルを上昇させる必要がある。これは、2つのタンパク質間の高親和性結合（すなわち、HIS3遺伝子の高発現）によって、酵母細胞が高濃度の3-ATを含む培地で生存できる、様々なツーハイブリッドシステムにおいて有用であることが証明されている。この選択プロセスは、ヒスチジンを含まない選択培地を用いて行われる。

1959年のクランベリー汚染

1959年11月9日、米国保健教育福祉省長官アーサー・S・フレミングは、 1959年のクランベリーの一部に除草剤アミノトリアゾールの痕跡が混入していたと発表した。 ^{[ 9 ]}クランベリーの市場は崩壊し、生産者は数百万ドルの損失を被った。^{[ 10 ]}しかし、オーシャンスプレーは、広く販売されていたもののそれまで人気がなかったクランベリージュースの市場を拡大することで回復した。これにより、クランベリー生産者は、1959年の事件までそうであったように、販売を感謝祭とクリスマスに主に頼る必要がなくなった。

参考文献

↑ EXTOXNET – アミトロール除草剤に関するファクトシート
1 2 3 4 NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0027」。米国国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
↑ Brennan MB、Struhl K (1980)「大腸菌における酵母遺伝子の発現増加のメカニズム」J. Mol. Biol . 136 (3): 333–8 . doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . PMID 6990004 .
↑ Joung JK、Ramm EI、Pabo CO (2000)。「タンパク質-DNAおよびタンパク質-タンパク質相互作用を研究するための細菌ツーハイブリッド選択システム」。Proc . Natl . Acad. Sci. USA。97 ( 13 ) : 7382–7。Bibcode : 2000PNAS... 97.7382J。doi : 10.1073 / pnas.110149297。PMC 16554。PMID 10852947。
↑ "Yeastgenome.org"。2006年5月5日にオリジナルからアーカイブ済み。2006年12月1日に取得。
↑ 「EU植物保護規則案における有効成分の承認基準の解釈」。スウェーデン化学庁（KemI）。2008年9月23日。2009年1月1日時点のオリジナルからアーカイブ。 2009年1月14日取得。
↑ 「欧州議会議員が農薬法案を承認」。2009年1月13日。2009年1月25日のオリジナルからアーカイブ。2009年1月14日取得。
↑ 「オーストラリア除草剤分類検索」。除草剤耐性対策委員会。
↑ 「安全なクランベリーが販売開始」。デュビューク・テレグラフ・ヘラルド。1959年11月19日。 2012年2月10日閲覧。
↑ニューヨーク・タイムズのウェブサイト - 論説欄

[1] EXTOXNET – アミトロール除草剤に関するファクトシート

[NIOSH-2] 1 2 3 4 NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0027」。米国国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[pmid6990004-3] Brennan MB、Struhl K (1980)「大腸菌における酵母遺伝子の発現増加のメカニズム」J. Mol. Biol . 136 (3): 333–8 . doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . PMID 6990004 .

[pmid10852947-4] Joung JK、Ramm EI、Pabo CO (2000)。「タンパク質-DNAおよびタンパク質-タンパク質相互作用を研究するための細菌ツーハイブリッド選択システム」。Proc . Natl . Acad. Sci. USA。97 ( 13 ) : 7382–7。Bibcode : 2000PNAS... 97.7382J。doi : 10.1073 / pnas.110149297。PMC 16554。PMID 10852947。

[5] "Yeastgenome.org"。2006年5月5日にオリジナルからアーカイブ済み。2006年12月1日に取得。

[6] 「EU植物保護規則案における有効成分の承認基準の解釈」。スウェーデン化学庁（KemI）。2008年9月23日。2009年1月1日時点のオリジナルからアーカイブ。 2009年1月14日取得。

[7] 「欧州議会議員が農薬法案を承認」。2009年1月13日。2009年1月25日のオリジナルからアーカイブ。2009年1月14日取得。

[8] 「オーストラリア除草剤分類検索」。除草剤耐性対策委員会。

[9] 「安全なクランベリーが販売開始」。デュビューク・テレグラフ・ヘラルド。1959年11月19日。 2012年2月10日閲覧。

[10] ニューヨーク・タイムズのウェブサイト - 論説欄

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