アロプレグナンジオール

アロプレグナンジオール
名前
	IUPAC名 5α-プレグナン-3α,20α-ジオール
	体系的なIUPAC名 (1 S ,3a S ,3b R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11a S )-1-[(1 S )-1-ヒドロキシエチル]-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
識別子
CAS番号	566-58-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:8387;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	190585;
EC番号	201-313-7;
ケッグ	C05484; D00189;
パブケム CID	219833;
ユニ	97N2Q625GO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40859115;
	InChI InChI=1S/C21H36O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h13-19,22-23H,4-12H2,1-3H3/t13-,14+,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 キー: YWYQTGBBEZQBGO-BERLURQNSA-N;
	笑顔 C[C@@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ36Ｏ2
モル質量	320.517 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アロプレグナンジオール、または5α-プレグナン-3α,20α-ジオールは、プロゲステロンおよびアロプレグナノロンの内因性代謝物であり、プレグナンジオール（5β-プレグナン-3α,20α-ジオール）の異性体である。 ^[1]GABA受容体のアロステリック部位の部分アゴニストとして作用することが分かっており、したがって神経ステロイドとしての生物学的役割を果たす可能性がある。^[2]また、ヒトプレグナン X受容体のアゴニストとして作用することが分かっているが、そのEC ₅₀ は、プレグネノロン、プレグナンジオール、アロプレグナンジオン、アロプレグナノロンなどの他の内因性プレグナンよりも1桁以上低い。^[3]

化学

^ Finn, Deborah A.; Purdy, Robert H. (2007). 「不安とストレスにおける神経活性ステロイド」現代神経薬理学ハンドブック. doi :10.1002/9780470101001.hcn026. ISBN 978-0470101001。
^ Belelli D, Gee KW (1989). 「5α-プレグナン-3α,20α-ジオールはシナプトニューロソームによるGABA刺激塩化物イオン取り込みの調節において部分アゴニストのように作用する」Eur. J. Pharmacol . 167 (1): 173–6. doi :10.1016/0014-2999(89)90760-7. PMID 2550257.
^ Ekins, Sean; Reschly, Erica J; Hagey, Lee R; Krasowski, Matthew D (2008). 「プレグナンX受容体の薬理学的特異性の進化」BMC Evolutionary Biology . 8 (1): 103. Bibcode :2008BMCEE...8..103E. doi : 10.1186/1471-2148-8-103 . ISSN 1471-2148. PMC 2358886. PMID 18384689 .